Années 1960–1980

Le nom du groupe s'inspire de The Chicago Transit Authority, nom de la compagnie gérant les transports en commun dans la ville de Chicago. C'était leur nom au tout début, mais ils l'ont simplifié pour ne garder que le nom de la ville après le premier album sorti en 1969. La formation originale du groupe comportait sept musiciens : une section de cuivres composée de Walter Parazaider (saxophone), James Pankow (trombone) et Lee Loughnane (trompette), ainsi que Terry Kath (guitare, chant), Peter Cetera (basse, chant), Robert Lamm (claviers, chant) et Danny Seraphine (batterie).

Le Brésilien Laudir de Oliveira (percussions) rejoint le groupe en 1973, d'abord comme musicien invité sur les albums Chicago VI et Chicago VII, puis comme membre officiel du groupe à partir de l'album Chicago VIII. Il quittera le groupe en 1981 après la tournée de l'album Chicago XIV.

À la suite du décès accidentel de Terry Kath en 1978, le guitariste et chanteur Donnie Dacus rejoint le groupe pour les albums Hot Streets et Chicago XIII. Le guitariste Chris Pinnick lui succède pour l'enregistrement de l'album Chicago XIV (1980). Bill Champlin (guitariste, claviers et chant) devient membre du groupe à partir de 1981 jusqu'en 2010. Son arrivée coïncide avec un changement d'orientation musicale et le choix de David Foster comme nouveau producteur.

Peter Cetera quitte le groupe en 1985 et se lance dans une carrière solo. Le bassiste Jason Scheff le remplace. Après l'album Chicago 18, le guitariste Dawayne Bailey remplace Chris Pinnick.

Années 1990

En 1990, le batteur Tris Imboden remplace Danny Seraphine. En 1995, le guitariste Dawayne Bailey est remplacé par Keith Howland. Après tous ces mouvements, quatre des sept membres d'origine — Lamm, Loughnane, Pankow et Parazaider — restent au sein du groupe en 2006, accompagnés de Champlin, Howland, Imboden et Scheff.

En 1993, Chicago écrit et enregistre son 22^e album Chicago XXXII: Stone of Sisyphus^[1]. L'album est un retour dans la composition traditionnelle des années 1970^[2].

Parmi les nombreux succès du groupe, les trois titres qui sont classés 1^er aux États-Unis : If You Leave Me Now (1976), Hard to Say I'm Sorry (1982) et Look Away (1988), et les standards comme 25 or 6 to 4 (N°4 en 1970), Saturday in the Park (N°3 en 1972) et Hard Habit to Break (N°3 en 1984).

Années 2000

Le 21 mars 2006, leur nouvel album studio depuis Twenty 1 arrive avec Chicago XXX. Il est produit par Jay DeMarcus, bassiste et chanteur du trio Rascal Flatts^[3], fan de longue date de Chicago^[4].

Chicago apparait plusieurs fois au MGM Grand Las Vegas en mars, mai et octobre 2006^[3],[5]. En juillet 2006, le groupe joue aux États-Unis avec Huey Lewis and the News^[6].

Le 2 octobre 2007, Rhino Records sort le coffret double The Best of Chicago: 40th Anniversary Edition (Chicago XXXI), un best-of comprenant 40 ans de carrière, similaire à The Very Best of: Only the Beginning, sorti quatre ans plus tôt. En 2008, Stone of Sisyphus – anciennement Chicago XXII, désormais officialisé sous le titre Chicago XXXII – est publié en grand format^[1],[2].

Drew Hester, percussionniste et batteur des Foo Fighters, se joint au groupe en janvier 2009 en remplacement de Imboden, tombé malade^[7], et continue avec le groupe jusqu'au retour de Imboden plus tard dans l'année^[8]. En août 2009, Champlin est renvoyé du groupe^[9]. Il est remplacé par Lou Pardini^[10].

Années 2010

En 2010, Chicago tourne avec the Doobie Brothers (et plus tard de nouveau en 2017)^[11]. Une performance de 2011 est enregistrée et publiée sur HDNet durant laquelle les Doobie Brothers se rejoints par Chicago^[12]. Le groupe apparait dans la neuvième saison de American Idol^[13]. Le 24 juillet 2011, ils jouent au Red Rocks au Colorado, avec la Colorado Symphony Orchestra^[14].

Avec Chicago XXXIII: O Christmas Three, le groupe fait appel au producteur Ramone (qui a contribué à la réédition spéciale Noël de What's It Gonna Be, Santa?) pour un enregistré un album de Noël^[15]. Dolly Parton participe à l'album^[15] qui est publié en octobre 2011. Entre-temps, Rhino sort Chicago XXXIV: Live in '75, un coffret deux disques comprenant leur performance des 24–26 juin 1975 au Capital Centre de Largo, dans le Maryland^[16].

En janvier 2017, CNN Films diffuse un documentaire biographique du groupe intitulé Now More Than Ever: The History of Chicago^[17]. Il est réalisé et édité par Peter Pardini, neveu de Lou Pardini, et produit par le groupe^[18].

Chicago commence sa tournée 2018 le samedi 13 janvier, lors d'un concert au Xcite Center de Bensalem, en Pennsylvanie^[19]. En juillet 2018, le groupe annonce le départ de Walter Parazaider^[20].

Discographie

Chicago.

• 1969 : The Chicago Transit Authority US N°17; UK N°9
• 1970 : Chicago US N°4; UK N°6
• 1971 : Chicago III US N°2; UK N°31
• 1971 : Chicago at Carnegie Hall US N°3
• 1972 : Chicago V US N°1; UK N°24
• 1973 : Chicago VI US N°1
• 1974 : Chicago VII US N°1
• 1975 : Chicago VIII US N°1
• 1975 : Chicago IX - Chicago's Greatest Hits (compilation) US N°1
• 1976 : Chicago X US N°3; UK N°21
• 1977 : Chicago XI US N°6
• 1978 : Hot Streets US N°12
• 1979 : Chicago 13 US N°21
• 1980 : Chicago XIV US N°71
• 1981 : Greatest Hits, Volume II (compilation) US N°171
• 1982 : Chicago 16 US N°9; UK N°44
• 1984 : Chicago 17 US N°4; UK N°24
• 1986 : Chicago 18 US N°35
• 1988 : Chicago 19 US N°37
• 1989 : Greatest Hits 1982-1989 (compilation) US N°37 / The Heart Of ...
• 1991 : Twenty 1 US N°66
• 1995 : Night and Day Big Band US N°90
• 1996 : The Very Best of (Arcade)
• 1997 : The Heart of Chicago 1967-1997 (compilation) US N°55; UK N°21
• 1998 : The Heart of Chicago 1967-1998 Volume II (compilation) US N°154
• 1998 : Chicago XXV: The Christmas Album US N°47
• 1999 : Chicago XXVI: Live in Concert (live)
• 2002 : The Very Best of: Only the Beginning US N°38; UK N°11
• 2003 : The Box (coffret)
• 2005 : Love Songs (compilation) US N°57
• 2006 : Chicago XXX US N°41
• 2007 : The Best of Chicago: 40th Anniversary Edition (compilation) US N°100
• 2008 : Chicago XXXII: Stone of Sisyphus US N°122
• 2014 : Chicago XXXVI : Now
• 2019 : Chicago XXXVII : Chicago Christmas
• 2022 : Chicago XXXVIII : Born for This Moment