الرئيسيةعريقبحث

إفينيدين

مركب كيميائي

☰ جدول المحتويات


الإفينيدين أو كما يعرف ب NEDPA أو EPE هو مخدر مسبب للتفارق يتم بيعه عبر الانترنت كدواء مصمم.[1][2] تعتبر تلك العملية غير شرعية في بعض البلدان التي تعتبر هذا نوعًا من التصاوغ البنيوي لمخدر الأفيوين المحظور، بينما تستمر عملية بيعه في البلدان التي لم تجرم هذا بعد.[3][4]

إفينيدين
Ephenidine.svg
الاسم النظامي
N-إيثيل- 1،2 ديفينيل إيثيلامين
اعتبارات علاجية
معرّفات
CAS 60951-19-1
بوب كيم CID 110821
كيم سبايدر 99470
المكون الفريد NG69VG2948 ☑Y
بيانات كيميائية
الصيغة الكيميائية C16H19N 
الكتلة الجزيئية 225.328 g/mol
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
CCNC(CC1=CC=CC=C1)C2=CC=CC=C2
المعرف الكيميائي الدولي

InChI=1S/C16H19N/c1-2-17-16(15-11-7-4-8-12-15)13-14-9-5-3-6-10-14/h3-12,16-17H,2,13H2,1H3
Key:IGFZMQXEKIZPDR-UHFFFAOYSA-N

تمت دراسة الإفينيدين والدياريليثيلامينز ذات الصلة في المختبر كعلاج للإصابات العصبية، ومضادات لمستقبل ن-مثيل-د-أسبارتات NMDA.[5][6][7][8][9] كما يمتلك الإفينيدين تقارب أضعف بكثير من ناقلات الدوبامين والنورإبينفرين (379 نانومتر و 841 نانومتر، على التوالي)، وكذلك لمواقع الربط σ1R (629 نانومتر) و σ2R (722 نانومتر).[10]

الأيض

يتكون مسار الإڤينيدين الأيضي من الأكسدة على موقع النيتروجين N ، وإزالة القلوية على موقع النيتروجين N، وإضافة واحدة أو اثنين من مجموعة الهيدروكسيل لحلقة البنزين، و إضافة مجموعة هيدروكسيل إلى حلقة الفينيل فقط بعد إزالة القلوية على موقع النيتروجين N. تم اقتران مستقلبات الدايهيدروكسي بإضافة حلقة ميثيل لمجموعة هيدروكسي واحدة، وأيضات الهيدروكسي بواسطة الاقتران الكبريتي أو الاقتران الغلوكوروني.[3][11]

الكيمياء

يتفاعل الإفينيدين مع اختبارات الكاشف لإعطاء مجموعة شبه فريدة من الألوان التي يمكن استخدامها للمساعدة في تحديد هويته.

الألوان النهائية الناتجة عن اختبارات الكاشف[12]
الكاشف لون التفاعل
ماركيز برتقالي> بني
مانديلين أخضر
ليبرمان أحمر داكن> بني
فروهيد أصفر فاتح

القانونية

اقترحت وكالة الصحة العامة في السويد أن يتم تصنيف الإيفينيدين كمادة خطرة في 1 يونيو 2015. ونتيجة لهذا الاقتراح، أصبح الإفينيدين من المواد المدرجة في جداول الحظر الدوائي في السويد، اعتبارًا من 18 أغسطس 2015.[13]

في كندا، تم اعتبار مادة MT-15 وكل نظائرها من المواد المدرجة في جداول الحظر الدوائي من الدرجة الأولى.[14] ويمكن أن تؤدي حيازة تلك المواد دون سلطة قانونية إلى السجن لمدة أقصاها 7 سنوات. وعلاوةً على ذلك، عدلت السلطات الصحية بكندا لوائح الغذاء والدواء في مايو، 2016 لتصنيف AH-7921 كدواء محظور. ولا يجوز امتلاك تلك المواد المخدرة إلا من قبل الوكالة القانونية المُخولة، أو الشخص الذي لديه تصريح أو المؤسسات الحاصلون على تراخيص من الوزارة.

مراجع

  1. Hamilton Morris; Jason Wallach (July–August 2014). "From PCP to MXE: a comprehensive review of the non-medical use of dissociative drugs". Drug Testing and Analysis. 6 (7–8): 614–632. doi:10.1002/dta.1620. PMID 24678061. مؤرشف من الأصل في 06 يناير 2018.
  2. Markus R. Meyer; Tina Orschiedt; Hans H. Maurer (February 2013). "Michaelis–Menten kinetic analysis of drugs of abuse to estimate their affinity to human P-glycoprotein". Toxicology Letters. 217 (2): 137–142. doi:10.1016/j.toxlet.2012.12.012. PMID 23273999. مؤرشف من الأصل في 20 سبتمبر 2018.
  3. Carina S. D. Wink; Golo M. J. Meyer; Dirk K. Wissenbach; Andrea Jacobsen-Bauer; Markus R. Meyer; Hans H. Maurer (October 2014). "Lefetamine-derived designer drugs N-ethyl-1,2-diphenylethylamine (NEDPA) and N-iso-propyl-1,2-diphenylethylamine (NPDPA): Metabolism and detectability in rat urine using GC-MS, LC-MSn and LC-HR-MS/MS". Drug Testing and Analysis. 6 (10): 1038–1048. doi:10.1002/dta.1621. PMID 24591097. مؤرشف من الأصل في 23 أكتوبر 2015.
  4. Carina S.D. Wink; Golo M.J. Meyer; Markus R. Meyer; Hans H. Maurer (November 2015). "Toxicokinetics of lefetamine and derived diphenylethylamine designer drugs – Contribution of human cytochrome P450 isozymes to their main phase I metabolic steps". Toxicology Letters. 238 (3): 39–44. doi:10.1016/j.toxlet.2015.08.012. PMID 26276083. مؤرشف من الأصل في 20 سبتمبر 2018.
  5. Nancy M. Gray; Brian K. Cheng (6 April 1994). "Patent EP 0346791 - 1,2-diarylethylamines for treatment of neurotoxic injury". G.D. Searle, LLC. مؤرشف من الأصل في 20 سبتمبر 2018 – عبر SureChEMBL.
  6. Michael L. Berger; Anna Schweifer; Patrick Rebernik; Friedrich Hammerschmidt (May 2009). "NMDA receptor affinities of 1,2-diphenylethylamine and 1-(1,2-diphenylethyl)piperidine enantiomers and of related compounds". Bioorganic & Medicinal Chemistry. 17 (1): 3456–3462. doi:10.1016/j.bmc.2009.03.025. PMID 19345586. مؤرشف من الأصل في 20 سبتمبر 2018.
  7. Jason Wallach; Pierce V. Kavanagh; Gavin McLaughlin; Noreen Morris; John D. Power; Simon P. Elliott; Marion S. Mercier; David Lodge; Hamilton Morris; Nicola M. Dempster; Simon D. Brandt (May 2015). "Preparation and characterization of the 'research chemical' diphenidine, its pyrrolidine analogue, and their 2,2-diphenylethyl isomers". Drug Testing and Analysis. 7 (5): 358–367. doi:10.1002/dta.1689. PMID 25044512. مؤرشف من الأصل في 23 أغسطس 2017.
  8. Thurkauf, Andrew; Monn, James; Mattson, Marienna V.; Jacobson, Arthur E.; Rice, Kenner C. (1989). "Structural and conformational aspects of the binding of aryl-alkyl amines to the phencyclidine binding site" ( كتاب إلكتروني PDF ). NIDA research monograph. 95: 51–56. ISSN 1046-9516. PMID 2561843. مؤرشف من الأصل ( كتاب إلكتروني PDF ) في 23 أغسطس 2017.
  9. Goodson, L. H.; Wiegand, C. J. W.; Splitter, Janet S. (November 1946). "Analgesics. I. N-Alkylated-1,2-diphenylethylamines Prepared by the Leuckart Reaction". Journal of the American Chemical Society. 68 (11): 2174–2175. doi:10.1021/ja01215a018. PMID 21002222. مؤرشف من الأصل في 20 سبتمبر 2018.
  10. Kang, Heather; Park, Pojeong; Bortolotto, Zuner A.; Brandt, Simon D.; Colestock, Tristan; Wallach, Jason; Collingridge, Graham L.; Lodge, David (2016). "Ephenidine: A new psychoactive agent with ketamine-like NMDA receptor antagonist properties". Neuropharmacology. 112: 144–149. doi:10.1016/j.neuropharm.2016.08.004. PMC . PMID 27520396. مؤرشف من الأصل في 20 سبتمبر 2018.
  11. Carina S. D. Wink; Golo M. J. Meyer; Josef Zapp; Hans H. Maurer (February 2015). "Lefetamine, a controlled drug and pharmaceutical lead of new designer drugs: synthesis, metabolism, and detectability in urine and human liver preparations using GC-MS, LC-MSn , and LC-high resolution-MS/MS". Analytical and Bioanalytical Chemistry. 407 (6): 1545–1557. doi:10.1007/s00216-014-8414-3. PMID 25577353. مؤرشف من الأصل في 20 سبتمبر 2018.
  12. "Ephenidine reaction results with various reagent tests". Reagent Tests UK. 17 January 2016. مؤرشف من الأصل في 20 سبتمبر 201823 يناير 2016.
  13. "23 nya ämnen kan klassas som narkotika eller hälsofarlig vara" (باللغة السويدية). Folkhälsomyndigheten. 1 June 2015. مؤرشف من الأصل في 17 يونيو 2019.
  14. Denis Arsenault (1 June 2016). "Regulations Amending the Food and Drug Regulations (Parts G and J — Lefetamine, AH-7921, MT-45 and W-18)". Canada Gazette. Government of Canada. 150 (11). مؤرشف من الأصل في 02 ديسمبر 2017.

موسوعات ذات صلة :