الرئيسيةعريقبحث

اصطناع كرونكه للبيريدين


اصطناع كرونكه للبيريدين هو تفاعل اصطناع عضوي لتحضير مشتقات البيريدين المستبدلة انطلاقاً من البيريدين نفسه. ينسب هذا التفاعل الاسمي إلى الكيميائي الألماني فريتز كرونكه Fritz Kröhnke.[1]

Kröhnke-Pyridin-Synthese

وصف التفاعل

في هذا التفاعل تتمّ مفاعلة البيريدين مع α-برومو إستر ألكيلي ليتشكّل ملح بيريدينيوم، تكون فيه مجموعة الميثيلين ذات صفة حمضية قوية، ممّا يؤدي إلى حدوث تفاعل إضافة شبيه بتفاعل مايكل مع مركّبات الكربونيل α،β-غير المشبعة بوجود أسيتات الأمونيوم، حيث يحدث تفاعل إغلاق للحلقة وتشكّل للبيريدين المستبدل بالإضافة إلى بروميد البيريدينيوم.[2]

Figure 1

آلية التفاعل

ما يلي وصف تفصيلي لآلية تفاعل تحضير مشتق البيريدين: 6،4،2-ثلاثي ميثيل البيريدين: [3][4][5]

Reaktionsmechanismus Kröhnke-Pyridin-Synthese
Reaktionsmechanismus Kröhnke-Pyridin-Synthese

المراجع

  1. Wilfried Zecher, Fritz Kröhnke (1961). "Eine neue Synthese substituierter Pyridine, I. Grundzüge der Synthese". Chemische Berichte. 94 (3): 690–697. doi:10.1002/cber.19610940317.
  2. Kroehnke, Fritz (1976). "The Specific Synthesis of Pyridines and Oligopyridines". Synthesis. 1976 (1): 1–24. doi:10.1055/s-1976-23941. .
  3. Jie Jack Li (2014), Name reactions: A collection of detailed mechanisms and synthetic applications (الطبعة 5. edition), Cham: Springer, صفحات 413–414,  
  4. Bradford P. Mundy; Michael G. Ellerd; Frank G. Favaloro (2005), Name reactions and reagents in organic synthesis (الطبعة 2. edition), Hoboken (N.J.): Wiley, صفحة 304,  
  5. Zerong Wang (2009), Comprehensive organic name reactions and reagents Volume 2, Hoboken (N.J.): John Wiley, صفحات 1695–1698,  

موسوعات ذات صلة :