الرئيسيةعريقبحث

بنتوباربيتال

مركب كيميائي

☰ جدول المحتويات

بنتوباربيتال (إنجليزية الولايات المتحدة) أو بنتوباربيتون (إنجليزية المملكة المتحدة) هو باربيتيورات قصير المفعول، يمكن أن يوجد في صورة حمض حر أو أملاح العناصر مثل الصوديوم والكالسيوم، الحمض الحر قليل الذوبان في الماء والإيثانول فقط.[2][3]

بنتوباربيتال
Pentobarbital 2d.svg
بنتوباربيتال
الاسم النظامي
5-Ethyl-5-(1-methylbutyl)-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione
يعالج
اعتبارات علاجية
اسم تجاري Nembutal
ASHPDrugs.com أفرودة
مدلاين بلس a682416
الوضع القانوني إدارة الغذاء والدواء:وصلة
فئة السلامة أثناء الحمل C (أستراليا) D (الولايات المتحدة)
طرق إعطاء الدواء إعطاء فموي, علاج عن طريق الوريد, حقن عضلي, إعطاء الدواء مستقيميا; also intraperitoneal & intracardiac (for القتل الرحيم للحيوانات)
بيانات دوائية
توافر حيوي 70–90% (oral); 90% (rectal)
ربط بروتيني 20–45%
استقلاب (أيض) الدواء كبد
عمر النصف الحيوي 15–48 hours
إخراج (فسلجة) كلية
معرّفات
CAS 76-74-4 ☑Y
ك ع ت N05N05CA01 CA01 QN51AA01 (WHO)
بوب كيم CID 4737
IUPHAR 5480
ECHA InfoCard ID 100.000.895 
درغ بنك DB00312
كيم سبايدر 4575 ☑Y
المكون الفريد I4744080IR ☑Y
كيوتو D00499 ☑Y
ChEBI CHEBI:7983 Yes Check Circle.svg
ChEMBL CHEMBL448 Yes Check Circle.svg
بيانات كيميائية
الصيغة الكيميائية C11H18N2O3 
الكتلة الجزيئية 226.27
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
O=C1NC(=O)NC(=O)C1(C(C)CCC)CC
المعرف الكيميائي الدولي

InChI=1S/C11H18N2O3/c1-4-6-7(3)11(5-2)8(14)12-10(16)13-9(11)15/h7H,4-6H2,1-3H3,(H2,12,13,14,15,16)

 ☑Y
Key:WEXRUCMBJFQVBZ-UHFFFAOYSA-N

 ☑Y

أحد أسماء العلامات التجارية لهذا الدواء هو نيمبوتال وتمت صياغته من قبل جون ليندي، والذي بدأ استخدامه منذ عام 1930م من الصيغة البنائية لأملاح الصوديوم——صوديوم+إيثيل+ميثيل+بيوتيل.[4] ويتم تسويق نيمبوتال تجارياً وتصنيعه بواسطة الشركة الدنماركية وندبيك، وهو الدواء الوحيد لبنتوباربيتال الذي يعتد في صورة حقن في الولايات المتحدة الأمريكية.[5]

يسبب بنتوباربيتال الوفاة عند تناوله بجرعات عالية وذلك لأنه يؤدي إلى توقف التنفس، وقد استخدم هذا الدواء في الولايات المتحدة لإعدام المجرمين، ولذلك لا تسمح شركة وندبيك (أحد الشركات المصنعة للدواء) ببيعه إلى أقسام الشرطة أو السجون لتنفيذ عقوبة الإعدام.[6]

الإستخدامات

في المجال الطبي

تعد الاستخدامات المثالية لبنتوباربيتال هي استخدامه كمهدئ، أو منوم لفترة قصيرة، أو مادة سابقة للتخدير، أو للسيطرة على التشنجات في حالات الطوارئ.[7]

يستخدم أيضاً كمادة مخدرة في مجال الطب البيطري.[8]

كما يستخدم بنتوباربيتال في خفض الضغط داخل الجمجمة في حالات متلازمة راي، وحالات إصابات الدماغ، وعند إحداث غيبوبة في حالات المرضى الذين يعانون من نقص التروية الدماغية. ويتم تحفيز إحداث الغيبوبات في المرضى الذين يعانون من فشل الكبد الحاد المقاوم للمانيتول.[9] مانيتول.[10]

القتل الرحيم

يمكن أن يتسبب بنتوباربيتال في الموت إذا تم تناوله بجرعات عالية، ويستخدم لقتل الحيوانات والبشر على حدٍ سواء، كما يمكن استخدامه وحده أو بالتعاون مع مواد أخرى مثل الفينتوين في محلول القتل الرحيم التجاري للحيوانات عن طريق الحقن.

في هولندا ينص البروتوكول القياسي للانتحار بمساعدة الطبيب على الحقن الوريدي بمخدر ثيوبينتال، ثم يليه ألكورونيوم البروميد لتحفيز إحداث أزمة تنفسية، كما أن محلول مركز حجمه 100 مل يتكون من 9 جرام صوديوم بنتوباربيتال بالإضافة إلى محلول سكري في 20% إيثانول هو محلول قياسي يتناوله المريض عن طريق الفم لينتحر.[11]

تم تقرير الجرعة اللازم تناولها عن طريق الفم لتكون كافية للانتحار منذ يناير 2016 في الولايات المتحدة الأمريكية في كلٍ من ولاية أريغون، وفيرمونت، وواشنطن، وكاليفورنيا، بحوالي 10 جم في الصورة السائلة،[12][13] وهذا أعلى بكثير من الجرعة المستخدمة لتهدئة حالات الصرع.[14]

عقوبة الإعدام

وقد تم استخدام بنتوباربيتال في الولايات المتحدة الأمريكية كبديل للعقاقير الأخرى التي جرت العادة على استخدامها في إعدام المدانين،[15] ولكن هذا الاستخدام غير قانوني وفقاً للقانون الدنماركي، وعندما تم اكتشاف هذا سرت موجة غضب عارمة في وسائل الإعلام الدنماركية، وقرر ويندبك (مالك الدواء) منع بيع إلى الولايات الأمريكية التي تستخدمه لأجل الإعدام. وقد تم منع الموزعون الأمريكيون من قبَل المالك من بيعه إلى الزبائن مثل السلطات الفيدرالية والعديد من سلطات الدولة، التي تشارك في عملية إعدام البشر.[16]

بدأت ولاية تكساس في استخدام بنتوباربيتال لتطبيق الإعدام على السجناء المحكوم عليهم بالقتل بواسطة الحقنة القاتلة في 18 يوليو 2012م،[17] وقد تم النظر في استخدام بنتوباربيتال من قِبَل العديد من الولايات بما في ذلك أريزونا، وأوهايو، وإيداهو، وواشنطن واتخذت هذه الولايات قرارها باستخدام بنتوباربيتال بعد نقص بروميد بانكورونيوم الذي يؤدي إلى ارتخاء العضلات والذي استخدم سابقاً كأحد مكونات كوكتيل الأدوية الثلاثة.[18]

وفي أكتوبر 2013 غيرت ولاية ميسوري بروتوكولها لتسمع باستخدام بنتوباربيتال مركب بجرعة قاتلة من أجل تنفيذ أحكام الإعدام،[19] وفي نوفمبر 2013م تم إعدام جوزيف بول فرانكلين بواسطة إدارة ولاية ميسوري.[20] وكان هو السجين الأول الذي يتم إعدامه منذ ثلاث سنوات في ولاية ميسوري، كما أنه أول من أعدم بها بسبب جرعة واحدة من بنتوباربيتال.[21]

الأيض

يخضع بنتوباربيتال لتمرير الأيض الأول خلال الكبد وربما الأمعاء.[22]

Pentobarbital DOJ.jpg

التفاعلات الدوائية

يؤدي تناول الإيثانول، والبنزوديازيبينات، والمواد الأفيونية، والهيستامين، والمهدئات والمنومات الأخرى، وأيضاً تثبيط الجهاز العصبي المركزي قد يؤدي إلى حدوث أعراض إضافية.[9]

مراجع

  1. معرف المصطلحات المرجعية بملف المخدرات الوطني: https://bioportal.bioontology.org/ontologies/NDFRT?p=classes&conceptid=N0000146838 — تاريخ الاطلاع: 13 ديسمبر 2016
  2. "Pentobarbital Compound summary (CID4737)". Pubchem. NCBI. مؤرشف من الأصل في 14 فبراير 2014.
  3. "FR1972_08_25_17226" ( كتاب إلكتروني PDF ). Food and Drug Administration. مؤرشف من الأصل ( كتاب إلكتروني PDF ) في 8 فبراير 2017.
  4. Fosburgh LC (1997). "From this point in time: Some memories of my part in the history of anesthesia--John S. Lundy, MD". AANA Journal. 65 (4): 323–328. PMID 9281913.
  5. Jolly, David (1 Jul 2011). "Danish Company Blocks Sale of Drug for U.S. Executions". نيويورك تايمز. مؤرشف من الأصل في 31 أغسطس 201720 نوفمبر 2013.
  6. "Ohio says it will switch to new drugs for executions". Reuters. Oct 28, 2013. مؤرشف من الأصل في 10 يناير 2015.
  7. "NEMBUTAL SODIUM (pentobarbital sodium) injection, solution". DailyMed, معاهد الصحة الوطنية الأمريكية. مؤرشف من الأصل في 13 ديسمبر 2019.
  8. "International". Drugs.com. مؤرشف من الأصل في 30 يونيو 2018.
  9. "Pentobarbital". Monograph. AHFS / Drugs.com. مؤرشف من الأصل في 30 يونيو 2018.
  10. Stravitz RT, Kramer AH, Davern T, Shaikh AO, Caldwell SH, Mehta RL, Blei AT, Fontana RJ, McGuire BM, Rossaro L, Smith AD, Lee WM (2007). "Intensive care of patients with acute liver failure: Recommendations of the U.S. Acute Liver Failure Study Group". Critical Care Medicine. 35 (11): 2498–2508. doi:10.1097/01.CCM.0000287592.94554.5F. PMID 17901832.
  11. "Euthanica". Euthanesia Dossier (باللغة الهولندية). NRC Webpagina's. مؤرشف من الأصل في 27 مارس 2017.
  12. Jennifer Fass; Andrea Fass (2011). "Physician-assisted Suicide: Ongoing Challenges for Pharmacists". Am J Health Syst Pharm. 68 (9): 846–849. doi:10.2146/ajhp100333. مؤرشف من الأصل في 02 أغسطس 2019.
  13. Philip Nitschke; Fiona Stewart (2006). The Peaceful Pill Handbook. Exit International US Ltd. صفحة 137.  . مؤرشف من الأصل في 16 فبراير 2020.
  14. Lexi-Comp Inc. (2010) Lexi-Comp Drug Information Handbook 19th North American Ed. Hudson, OH: Lexi-Comp Inc. .
  15. "States urge feds to help import lethal injection drugs". CNN. May 21, 2012. مؤرشف من الأصل في 28 أغسطس 2017.
  16. "The Hidden Hand Squeezing Texas' Supply of Execution Drugs". Time. 7 August 2013. مؤرشف من الأصل في 29 مارس 2017.
  17. "Texas executes Yokamon Hearn with pentobarbitol". BBC News. 18 July 2012. مؤرشف من الأصل في 05 يناير 2018.
  18. "Texas executes Yokamon Hearn". مؤرشف من الأصل في 4 مارس 201620 يوليو 2012.
  19. "Lethal injection: Secretive US states resort to untested drugs - BBC News". BBC News (باللغة الإنجليزية). مؤرشف من الأصل في 12 أبريل 201917 مارس 2016.
  20. Missouri executes serial killer Franklin - تصفح: نسخة محفوظة 24 مارس 2016 على موقع واي باك مشين.
  21. Joseph Paul Franklin Executed; First MO Inmate Killed Using Pentobarbital - تصفح: نسخة محفوظة 24 مارس 2016 على موقع واي باك مشين.
  22. Knodell RG, Spector MH, Brooks DA, Keller FX, Kyner WT (1980). "Alterations in pentobarbital pharmacokinetics in response to parenteral and enteral alimentation in the rat". Gastroenterology. 79 (6): 1211–1216. PMID 6777235.

موسوعات ذات صلة :