الرئيسيةعريقبحث

بيرفينيوم

مركب كيميائي

بيرفينيوم Pyrvinium هو من طاردات الديدان الفعالة على الدودة الدبوسية،[1] تم تحضير العديد من أشكال بيرفينيوم مع أنيونات عكسية، كالهاليدات والتوسيلات والتريفلات والباموات.[2][3]

بيرفينيوم
Pyrvinium.png
الاسم النظامي
2-[(E)-2-(2,5-Dimethyl-1-phenylpyrrol-3-yl)ethenyl]-N,N,1-trimethylquinolin-1-ium-6-amine
اعتبارات علاجية
ASHPDrugs.com معلومات مايكروميدكس التفصيلية للمستهلك
معرّفات
CAS 7187-62-4
ك ع ت P02P02CX01 CX01
بوب كيم CID 5281035
ECHA InfoCard ID 100.020.543 
كيم سبايدر 21125
المكون الفريد 6B9991FLU3
ChEBI CHEBI:8687
ChEMBL CHEMBL1201303
بيانات كيميائية
الصيغة الكيميائية C26H28N3+
الكتلة الجزيئية 382.52 g/mol
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
CC1=CC(=C(N1C2=CC=CC=C2)C)/C=C/C3=[N+](C4=C(C=C3)C=C(C=C4)N(C)C)C
المعرف الكيميائي الدولي

InChI=1S/C26H28N3/c1-19-17-21(20(2)29(19)24-9-7-6-8-10-24)11-13-23-14-12-22-18-25(27(3)4)15-16-26(22)28(23)5/h6-18H,1-5H3/q+1
Key:QMHSXPLYMTVAMK-UHFFFAOYSA-N

يمكن لأملاحه أيضاً أن تثبط نمو الخلايا السرطانية.[4] وبشكل أكثر تحديداً، تبين أن لأملاح الباموات سمية تفضيلية للعديد من خطوط الخلايا السرطانية خلال مخمصة الغلوكوز.[5]

التخليق

يستند اصطناعه على طريقة اصطناع سكراب Skraup synthesis واصطاع بال-كنور Paal-Knorr synthesis.[4]

وحديثاً، أفادت التقارير بوجود طريقة تصنيع بديلة متقاربة لأملاح تريفلات البيرفينيوم من خلال اصطناع فريدلاندر Friedländer synthesis.[3]

المراجع

  1. Desai, A. S. (1962). "Single-dose treatment of oxyuriasis with pyrvinium embonate". British medical journal. 2 (5319): 1583–1585. doi:10.1136/bmj.2.5319.1583. PMC . PMID 14027194.
  2. PubChem: Pyrvinium - تصفح: نسخة محفوظة 02 أبريل 2016 على موقع واي باك مشين.
  3. An, Jing; Mao, Yongjun; Lin, Nan; Tian, Wang; Huang, Ziwei (2012). "New Synthesis of Pyrvinium That inhibits the β-Catenin/Tcf4 Pathway". Heterocycles. 85 (5): 1179–1185. doi:10.3987/COM-12-12446.
  4. WO 2006078754, J. E. Macdonald, M. K. Hysell, D. Yu, H. Li, and F. Wong-Staal, "Novel Quinolinium Salts and Derivatives", published 2006-07-27 
  5. Esumi, H.; Lu, J.; Kurashima, Y.; Hanaoka, T. (2004). "Antitumor activity of pyrvinium pamoate, 6-(dimethylamino)-2-2-(2,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)ethenyl-1-methyl-quinolinium pamoate salt, showing preferential cytotoxicity during glucose starvation". Cancer science. 95 (8): 685–690. doi:10.1111/j.1349-7006.2004.tb03330.x. PMID 15298733.

موسوعات ذات صلة :