الرئيسيةعريقبحث

سيفورانيد

مركب كيميائي

☰ جدول المحتويات

سيفورانيد Ceforanide نجد أن الزمرة الدوائية مضاد حيوي[1] من الجيل الثاني للسيفالوسبورينات.[2][3]

سيفورانيد
Ceforanide.svg
الاسم النظامي
(6R,7R)-7-{[2-[2-(aminomethyl)phenyl]acetyl]amino}-3-
{[1-(carboxymethyl)tetrazol-5-yl]sulfanylmethyl}-8-oxo-
5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
اعتبارات علاجية
ASHPDrugs.com أسماء الدواء الدولية
طرق إعطاء الدواء حقن عضلي
بيانات دوائية
ربط بروتيني 80.6%
استقلاب (أيض) الدواء Nil
عمر النصف الحيوي 2.6 to 2.98 hours
إخراج (فسلجة) Renal
معرّفات
CAS 60925-61-3 ☑Y
ك ع ت J01J01DC11 DC11
بوب كيم CID 43507
درغ بنك DB00923
كيم سبايدر 39656 ☑Y
المكون الفريد 8M1YF8951V ☑Y
كيوتو D00259 ☑Y
ChEBI CHEBI:3495 Yes Check Circle.svg
ChEMBL CHEMBL1201046 ☒N
NIAID ChemDB 007642
بيانات كيميائية
الصيغة الكيميائية C20H21N7O6S2 
الكتلة الجزيئية 519.556 g/mol
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)Cc3ccccc3CN)CSc4nnnn4CC(=O)O)C(=O)O
المعرف الكيميائي الدولي

InChI=1S/C20H21N7O6S2/c21-6-11-4-2-1-3-10(11)5-13(28)22-15-17(31)27-16(19(32)33)12(8-34-18(15)27)9-35-20-23-24-25-26(20)7-14(29)30/h1-4,15,18H,5-9,21H2,(H,22,28)(H,29,30)(H,32,33)/t15-,18-/m1/s1

 ☑Y
Key:SLAYUXIURFNXPG-CRAIPNDOSA-N

 ☑Y

الاسم العلمي وفقاً لـ IUPAC

(6R,7R)-7-{[2-[2-(aminomethyl)phenyl]acetyl]amino}-3- {[1-(carboxymethyl)tetrazol-5-yl]sulfanylmethyl}-8-oxo- 5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid [4]

التخليق

يتم تصنيعه ب الطرق المشابهة لتخليق السيفامندول، وتختلف في أن الحمض الأسيلي المستبدل كان o - أمينو فينيل الميثيل حمض الخليك، وأيضا في وجود مجموعة الكربوكسيل في الميثيل المستبدلة في حلقة التترازول.

Ceforanide synthesis: M. A. Kaplan et al., DE 2538804; W. J. Gottstein et al., U.S. Patent 4٬100٬346 U.S. Patent 4٬172٬196 U.S. Patent 4٬182٬863 DE 2538804  (1976, 1978, 1979, 1980 all to Bristol-Myers);

التمهيد

الميزة البنيوية للسيفورانيد التي هي موضع اهتمام خاص هي حركة C-7 من السلسلة الجانبية للأمينو الشاردة من الموقع α لأميد الكربونيل، حيث يتواجد عادة في الأمبسلين / السيفالكسين المتناظره، حتى يتم إيداعها على المثيلين المرفقة إلى الوضع أورثو على الحلقة العطرية. هذا يضعه هندسيا في نفس المنطقة عامة ولكن يغير إلى حد كبير الطابع الإلكتروني للجزيء بعد protonation.

تمهيدا سيفورانيد: Lednicer الكتاب 3

الحرائك الدوائية

  • الارتباط البروتيني: 80.6%
  • الاستقلاب: لا يوجد.
  • العمر النصفي: 2.6-2.98 ساعات.
  • الإطراح: كلوي.[5]

طرق الإعطاء

حقن عضلي.[6]

مصادر

  1. Ceforanide - Wikipedia, the free encyclopedia
  2. NCBI - WWW Error Blocked Diagnostic - تصفح: نسخة محفوظة 22 مايو 2015 على موقع واي باك مشين.
  3. Human Metabolome Database: Showing metabocard for Ceforanide (HMDB15059) - تصفح: نسخة محفوظة 03 يوليو 2015 على موقع واي باك مشين.
  4. Ceforanide - Drugs.com - تصفح: نسخة محفوظة 03 مارس 2016 على موقع واي باك مشين.
  5. DrugBank: Ceforanide - تصفح: نسخة محفوظة 23 أغسطس 2016 على موقع واي باك مشين.
  6. Crowle AJ, Sbarbaro JA, May MH: Effects of isoniazid and of ceforanide against virulent tubercle bacilli in cultured human macrophages. Tubercle. 1988 Mar;69(1):15-25. [3140456 ]

وصلات خارجية

موسوعات ذات صلة :