الرئيسيةعريقبحث

فينازوسين

مركب كيميائي

☰ جدول المحتويات

فينازوسين Phenazocine (الأسماء التجارية gi Prinadol، Narphen) .[1] هو مسكن أفيوني يماثل البنتازوسين. وتشمل آثار فينازوسين التسكين والنشوة، ويمكن أن تشمل أيضا انزعاج و هلوسة بجرعات عالية، على الأرجح بسبب التاثير على κ مستقبلات كابا الأفيونية و مستقبلات σ.[2]

فينازوسين
Phenazocine2DCSD.svg
الاسم النظامي
(2R,6R,11R)-6,11-Dimethyl-3-(2-phenylethyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,6-methano-3-benzazocin-8-ol
اعتبارات علاجية
مرادفات Fenazocina, Phenazocinum, DEA No. 9715
طرق إعطاء الدواء Oral
معرّفات
CAS 127-35-5 ☒N
ك ع ت N02N02AD02 AD02
بوب كيم CID 14707
ECHA InfoCard ID 100.004.397 
كيم سبايدر 391631 ☒N
المكون الفريد J0ND6N0AQC ☑Y
ChEMBL CHEMBL46399 Yes Check Circle.svg
ترادف Fenazocina, Phenazocinum, DEA No. 9715
بيانات كيميائية
الصيغة الكيميائية C22H27NO 
الكتلة الجزيئية 321.45588 g/mol
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
C[C@H]1[C@H]2Cc3ccc(cc3[C@@]1(CCN2CCc4ccccc4)C)O
المعرف الكيميائي الدولي

InChI=1S/C22H27NO/c1-16-21-14-18-8-9-19(24)15-20(18)22(16,2)11-13-23(21)12-10-17-6-4-3-5-7-17/h3-9,15-16,21,24H,10-14H2,1-2H3/t16-,21+,22+/m0/s1

 ☒N
Key:ZQHYKVKNPWDQSL-KNXBSLHKSA-N

 ☒N

التاريخ

تم اختراعه في 1950، [3][4] وطور مع العديد من أفيونات البنززمورفات (مثل بنتازوسين، ديزوسين، سيكلازوسين) أثناء البحث عن المسكنات القوية التي لا تسبب الإدمان.

استعمل بشكل واسع، وكان يعطى كأقراص تحت اللسان 5ملغ على شكل ملح هيدروبروميد، لكن توقف استعماله في المملكة المتحدة في 2001. [5]

الاسم العلمي وفقاً لـIUPAC

(2R,6R,11R)- 6,11-dimethyl- 3-(2-phenylethyl)- 1,2,3,4,5,6-hexahydro- 2,6-methano- 3-benzazocin- 8-ol

  • الصيغة الكيميائية : C22H27NO

كما يلي: C 82.20%, H 8.47%, N 4.36%, O 4.98%

  • الكتلة المولية : 321.45588 غ/مول

المشتقات

(±)-نموذج

  1. الوصف:تشكل عصيات مع الميثانول
  2. درجة الانصهار: 181-182°

(-)-نموذج

  1. الوصف: تشكل إبر مع الميثانول
  2. درجة الانصهار:159-159.5°
  3. [a]D20 -122° (c = 0.74 in 95% ethanol)

(±)-هيدروبروميد

  1. الوصف: تشكل عصيات مع الأسيتون أو مع الإيثر + abs alc.
  2. درجة الانصهار: 166-170°
  3. الصيغة الكيميائية:C22H27NO.HBr، كما يلي: C 65.67%, H 7.01%, N 3.48%, O 3.98%, Br 19.86%
  4. أسماء تجارية: Narphen (Smith & Nephew); Prinadol (SK & F); Xenagol (Desbergers)
  5. الوزن الجزيئي: 402.37.
  6. الجرعة المميتة لنصف حيوانات التجربة: LD50 s.c. in mice: 332 mg/kg (May, Eddy)

(-)-هيدروبروميد

  1. الوصف: بلورات.
  2. درجة الانصهار: 284-287°
  3. الجرعة المميتة لنصف حيوانات التجربة: LD50 s.c. in mice: 147 mg/kg (May, Eddy)
  4. [a]D20 -84.1° (c = 1.12 in 95% ethanol)

التأثيرات

تحدث غالباً نتيجة التأثير على المستقبلات الأفيونية كابا وسيغما.

  • تسكين.
  • نشوة.
  • قلق وهلوسة في الجرعات المرتفعة.

هو مسكن أقوى واقل آثار جانبية من بنتازوسين، قد يكون ذلك لأنه يفضل الارتباط بمستقبلات ميو μ وكابا κ. وهو أكثر فعالية منه ومن باقي مركبات البنزمورفان، وذلك بسبب استبدال ن-فنثيل الذي يعزز نشاط مستقبلات ميو في أغلب أصناف المسكنات الأفيونية.

وهو أقوى 4 مرات كمسكن من المورفين، ولا يسبب تشنج العضلة العاصرة، مما يجعله أفضل في علاج الآلام البنكرياسية أو الصفراوية.

المصادر

  1. Harris LS, Pierson AK (February 1964). "Some Narcotic Antagonists in the Benzomorphan Series". Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 143: 141–8. PMID 14163985.
  2. Feinberg AP, Creese I, Snyder SH (November 1976). "The opiate receptor: a model explaining structure-activity relationships of opiate agonists and antagonists". Proceedings of the National Academy of Sciences USA. 73 (11): 4215–9. doi:10.1073/pnas.73.11.4215. PMC . PMID 186791.
  3. Clarke EG (August 8, 1959). "Identification of Phenazocine, a Potent New Analgesic". Nature. 184 (Suppl 7): 451–451. doi:10.1038/184451a0. PMID 13810504.
  4. Eckenhoff JE (May–June 1959). "Phenazocine, a new benzomorphan narcotic analgesic". Anesthesiology. 20 (3): 355–8. doi:10.1097/00000542-195905000-00016. PMID 13650222.
  5. "Monthly Release Terming and Coding Newsletter" ( كتاب إلكتروني PDF ). NHS Information Authority. February 2001. مؤرشف من الأصل ( كتاب إلكتروني PDF ) في 15 نوفمبر 200911 يناير 2008.

موسوعات ذات صلة :