فينيل الليثيوم هو مركب ليثيوم عضوي له الصيغة C6H5Li، ويكون في الحالة الصلبة على شكل بلورات بيضاء عديمة اللون، في حين أن محاليله لها لون متدرج بين البني والأحمر وذلك حسب نوع المذيب المستخدم..[2]
| فينيل الليثيوم | |
|---|---|
 | |
| الاسم النظامي (IUPAC) | |
Phenyllithium |
|
| المعرفات | |
| الاختصارات | LiPh, PhLi |
| رقم CAS | 591-51-5 |
| بوب كيم (PubChem) | 637932 |
| الخواص | |
| الصيغة الجزيئية | C6H5Li |
| الكتلة المولية | 84.045 غ/مول |
| المظهر | صلب أبيض |
| الكثافة | 828 مغ/سم3 |
| نقطة الانصهار | 150 °س (يتفكك) |
| الذوبانية في الماء | يتفاعل |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
التحضير
يحضّر فينيل الليثيوم من تفاعل الليثيوم الفلزي مع برومو أو كلورو البنزين:[3]
بطريقة أخرى يمكن تحضير المركب من تفاعل حلقة البنزين مع ن-بوتيل الليثيوم. هذا التفاعل ينشّط بوجود مانح من النمط سيغما σ مثل مركب رباعي ميثيل ثنائي أمين الإيثيلين (TMEDA).[4]
يقوم TMEDA بفكفكة تجمعات n-BuLi إلى وحداتها الأولية ويعمل على استقطاب الرابطة بين Li–C.
الخصائص
البنية
تتكون بنية فينيل الليثيوم من وحدات ثنائية من Li2Ph2 تكون فيها ذرات الليثيوم وذرات الكربون حلقات رباعية مسطحة. إن مستوى مجموعة الفينيل يكون عمودياً على مستوى حلقة Li2C2. تتشكل روابط بين جزيئية قوية إضافية بين هذه الوحدات الثنائية لفينيل الليثيوم مع الإلكترونات من النمط π لمجموعة الفينيل للوحدات المجاورة، مما يؤدي إلى الحصول على بنية بوليمرية لامتناهية على شكل سلّم.[5]
في المحلول فإن المركب يأخذ عدة بنى حسب نوع المذيب المستخدم. في رباعي هيدرو الفوران فإنه يتوازن بين حالتي أحادي وثنائي الوحدة. في الإيثر، فإن فينيل الليثيوم يوجد على شكل رباعي وحدات.
الاستخدامات
يستخدم فينيل الليثيوم بشكل أساسي كعامل لإضافة الليثيوم للمركبات الأخرى في الاصطناع العضوي وكبديل عن كواشف غرينيار من أجل إضافة مجموعة الفينيل.[6]
مراجع
- وصلة : معرف بوب كيم — الرخصة: محتوى حر
- Gilman, H.; Zoellner, E. A.; Selby, W. M. (1932). "An Improved Procedure for the Preparation of Organolithium Compounds". Journal of the American Chemical Society. 54 (5): 1957–1962. doi:10.1021/ja01344a033.
- Gattermann und Wieland, Die Praxis des organischen Chemikers, .(بالألمانية)
- Christoph Elschenbroich, Organometallchemie, 5.Aufl. - Teubner Verlag, 2005, S.47 (بالألمانية)
- Dinnebier, R. E.; Behrens, U.; Olbrich, F. (1998). "Lewis Base-Free Phenyllithium: Determination of the Solid-State Structure by Synchrotron Powder Diffraction". Journal of the American Chemical Society. 120 (7): 1430–1433. doi:10.1021/ja972816e.
- Wietelmann, U.; Bauer, R. J. (2005), "Lithium and Lithium Compounds", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a15_393