كاروتول هو مركب عضوي ثنائي الحلقة من مركبات سيسكويتربين الطبيعية، له الصيغة الكيميائية C15H26O؛ كما ينتمي أيضاً إلى مجموعة الكحولات.
| كاروتول | |
|---|---|
 | |
| الاسم النظامي (IUPAC) | |
(3R,3aS,8aR)-6,8a-dimethyl-3-(1-methylethyl)-2,3,4,5,8,8a-hexahydroazulen-3a(1H)-ol |
|
| أسماء أخرى | |
Carotol |
|
| المعرفات | |
| رقم CAS | 465-28-1 |
| بوب كيم (PubChem) | 442347 |
| الخواص | |
| الصيغة الجزيئية | C15H26O |
| الكتلة المولية | 222.37 غ/مول |
| الكثافة | ؟ غ/سم3 |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
الوفرة الطبيعية
يوجد الكاروتول كأحد المكونات الطبيعية في الزيت العطري المستخلص من زيت بذر الجزر؛ حيث يشكل حوالي 40% من تركيبته.[2]
الاصطناع الحيوي
تتم عملية الاصطناع الحيوي انطلاقاً من مركب بيروفوسفات الفارنيسيل (FPP) وفق الآلية المرفقة المقترحة:[3]
الخواص
اكتشف المركب لأول مرة سنة 1925؛[4] ومن المعتقد أنه يلعب دوراً في تآثرات التضاد البيوكيميائي وذلك بالقيام بدور مبيد آفات طبيعي ضد الفطريات والحشرات والأعشاب الضارة.[5]
المراجع
- معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/442347 — تاريخ الاطلاع: 20 نوفمبر 2016 — العنوان : Carotol — الرخصة: محتوى حر
- Sridhar, S; Rajagopal, RV; Rajavel, R; Masilamani, S; Narasimhan, S (2003). "Antifungal Activity of Some Essential Oils". J. Agric. Food Chem. 51 (26): 7596–7599. doi:10.1021/jf0344082. PMID 14664513.
- Soucek, M (1962). "CXLVIII. Bio-synthesis of carotol in Daucus carota. A contribution to configuration of carotol and daucol". Coll. Czech. Chem. Contni. 27: 2929–2933.
- Cross A.D (1960). "The Chemistry of Naturally Occurring 1,2 Epoxides". Quarterly Reviews. 14 (4): 317–335. doi:10.1039/qr9601400317.
- Wieczorek, P (2006). "Structure of natural antibiotic CP-47,444". Chemik. 59 (11): 25–26, 55–59.