في الكيمياء الحيوية المستبدل (أو المتبادل substituent) هي ذرة أو مجموعة من الذرات استبدلت ذرة هيدروجين في سلسلة هيدروكربون؛ أي أن المستبدل واحيانا يسمى "بقية" يحل محل ذرة هيدروجين في أحد المركبات الكيميائية العضوية (هيدروكربون). وقد يعني مستبدل تعبيرات أخرى مثل سلسلة فرعية أو مجموعة لوصف فرع في سلسلة أصلية.[1]
وقد تستخدم تعبيرات أخرى في كيمياء المبلمرات.[2] وترتبط في المبلمرات سلاسل جانبية إذ ترتبط بالسلسلة الأصلية. أما في البروتينات فترتبط السلاسل الجانبية بألفا كربون في أصل حمض أميني.
وتستخدم اللاحقة "-يل" yl (تعنى "مرتبط إلى") لتسمية المركبات العضوية التي تحتوى على رابطة منفردة مستبدلة لذرة هيدروجين. وتستخدم -ylidene و -ylidyne للتعبير عن رابطة ثنائية ورابطة ثلاثية على التوالي. كما نسمي الهيدروكاربونات التي تحتوي على مستبدل بإعطائها أرقاما للتعريف بذرة الكربون المرتبط بها المستبدل، وخصوصا عندما يكون تحديد نوع متصاوغ isomer ضروريا.
والجملة الأكثر استبدالا most-substituted والأقل استبدالا least-substituted تستخدم بكثرة لوصف وتوقع النواتج. فمثلا:
- تتوقع قاعدة ماركونيكوف على أن الهيدروجين يضاف على كربون الألكين المرتبط بعدد ذرات هيدروجين أكثر.
- قاعدة زيتسيف تتوقع أن معظم نواتج التفاعل هو الألكين الذي به مستبدلات (على هيئة رابطة مزدوجة) أكثر سيكون هو الناتج الغالب.
| نتروبنزين Nitrobenzene | |
|---|---|
 |
 |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
مثال آخر
في النيتروبنزين استبدلت ذرة هيدروجين في حلقة البنزين بالمجموعة NO2- ؛ وتسمى تلك المجموعة عندئذ مستبدل، وأحيانا توصف حلقة البنزين في هذا التكوين بالرمز العام "الحرف R " المأخوذ من كلمة Rest، أي "بقية". (انظر مجموعة وظيفية)
المراجع
- D.R. Bloch (2006). Organic Chemistry Demystified. مؤرشف من الأصل في 22 مارس 2019.
- "PAC, 1996, 68, 2287. Glossary of basic terms in polymer science (IUPAC Recommendations 1996)". IUPAC Gold Book. doi:doi:10.1351/pac199668122287 . مؤرشف من الأصل في 25 أكتوبر 2016. This distinguishes a pendant group as neither oligomeric nor polymeric, whereas a pendant chain must be oligomeric or polymeric.