هكساسين هو هيدروكربون عطري متعدد الحلقات يتألف من ست حلقات بنزين مندمجة مع بعضها بشكل خطّي وبأسلوب مترافق. ينتمي المركب بنيوياً إلى مجموعة الأسينات؛ ويعد من أشباه الموصلات العضوية، وهو مركب غير مستقر.
| هكساسين | |
|---|---|
 | |
 | |
| الاسم النظامي (IUPAC) | |
Hexacene |
|
| المعرفات | |
| رقم CAS | 258-31-1 |
| بوب كيم (PubChem) | 123044 |
| الخواص | |
| الصيغة الجزيئية | C26H16 |
| الكتلة المولية | 328.41 غ/مول |
| المظهر | صلب |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
التحضير
تعود أول تقارير عن اصطناع الهكساسين إلى سنة 1939،[2][3][4] وفي سنة 1955 ظهرت طريقة أخرى للتحضير عن طريق نزع هيدروجين من مركب hexacosadehydrohexacene وذلك بوجود حفاز من البالاديوم على الكربون.[5]
كل المحالاولات السابقة لاصطناع المركب لم يمكن إعادة إجرائها، إلى أن تمكنت مجموعة بحث سنة 2007 من نشر عملية تحضير الهكساسين غير المستبدل اعتماداً على نزع كربونيل من مركب طليعي ثنائي الكيتون باستخدام التحفيز الضوئي:[6]
نظراً لعدم استقرار المركب فهو يخضع لتفاعل ديمرة حتى في تراكيز ضئيلة أقل من 10−4 M، حيث يتشكل البيروكسيد الموافق. يمكن إبطاء هذه التفاعلات الجانبية بإجراء التفاعل في وسط من شبكة بوليميرية من بولي ميثيل ميثاكريلات (PMMA). كما ظهرت تقارير أخرى عن إمكانية إجراء الاصطناع من مركب طليعي أحادي الكيتون بأسلوب الاصطناع في الحالة الصلبة.[7]
الخواص
الهكساسين هو مركب غير مستقر، وأظهرت دراسة أجريت سنة 1982 أن المركب يبدي لوناً أخضر مزرق، ويتفكك عند الدرجة 380 °س.[8]
اقرأ أيضاً
المراجع
- معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/123044 — تاريخ الاطلاع: 6 أكتوبر 2016 — العنوان : Hexacene — الرخصة: محتوى حر
- Marschalk, C. Linear hexacenes. Bull. Soc. Chim. Fr. 6, 1112–1121 (1939).
- Clar, E. Aromatic hydrocarbons. XXIV. Hexacene, a green simple hydrocarbon. Ber. Dtsch. Chem. Ges. B 72B, 1817–1821 (1939).
- E. Clar (1942). "Eine neue Synthese des Hexacens (Aromatische Kohlenwasserstoffe, XXXIV. Mitteil.)". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 75 (11): 1283–1287. doi:10.1002/cber.19420751102.
- William J. Bailey, Chien-Wei Liao: Cyclic Dienes. XI. New Syntheses of Hexacene and Heptacene. In: J. Am. Chem. Soc.; 1955; 77 (4); S. 992–993; doi:10.1021/ja01609a055.
- Revisiting the Stability of Hexacenes Rajib Mondal, Ravi M. Adhikari, Bipin K. Shah, and Douglas C. Neckers; Org. Lett.; 2007; 9(13) pp 2505 - 2508; (Letter) doi:10.1021/ol0709376
- The synthesis, crystal structure and charge-transport properties of hexacene Motonori Watanabe, Yuan Jay Chang, Shun-Wei Liu, Ting-Han Chao, Kenta Goto, Md. Minarul Islam, Chih-Hsien Yuan, Yu-Tai Tao, Teruo Shinmyozu& Tahsin J. Chow Nature Chemistry 4,574–578 (2012) doi:10.1038/nchem.1381
- Angliker H.; Rommel E.; Wirz J. (1982). "Electronic spectra of hexacene in solution (ground state, triplet state, dication and dianion)". Chemical Physics Letters. 87 (2): 208–12. doi:10.1016/0009-2614(82)83589-6.