1-ميثيل حلقي البروبين هو مركب عضوي صيغته C4H6،[3] وهو المشتق الميثيلي لحلقي البروبين، ويوجد في الشروط القياسية على شكل غاز عديم اللون.
1-ميثيل حلقي البروبين | |
---|---|
الاسم النظامي (IUPAC) | |
1-Methylcyclopropene |
|
المعرفات | |
الاختصارات | 1-MCP |
CAS | 3100-04-7 |
بوب كيم | 151080 |
الخواص | |
الصيغة الجزيئية | C4H6 |
الكتلة المولية | 54.09 غ/مول |
المظهر | غاز |
نقطة الانصهار | 100 درجة حرارة مئوية[2] |
نقطة الغليان | 4.7 درجة حرارة مئوية[2] |
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) |
التحضير
يحضر المركب من تفاعل كلوريد ميثيل الأليل مع فينيل الليثيوم.[4] كما يمكن أن تتم عملية التحضير من تفاعل كلوريد الميثأكريلويل مع أميد الصوديوم في وسط من الأمونيا السائلة؛[5] كما يمكن استخدام كلوريد الميثأليل أيضاً للحصول على المركب وفق الأسلوب ذاته.[6]
الخواص
يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل غاز عديم اللون.
الاستخدامات
يستخدم 1-ميثيل حلقي البروبين هرموناً نباتياً صناعياً، وذلك من أجل إبطاء عملية النضج في الفاكهة، وللمحافظة على نضارة الأزهار المقطوفة.[7] يعود السبب في ذلك لأن 1-ميثيل حلقي البروبين يقوم بتثبيط مستقبلات الإيثيلين بالارتباط الوثيق بها، بسبب التشابه البنيوي بين هذا المركب والإيثيلين، مما يعيق الأخير من أداء دوره الهرموني النباتي.[8][9]
طالع أيضاً
مراجع
- معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/151080 — تاريخ الاطلاع: 12 أكتوبر 2016 — العنوان : 1-Methylcyclopropene — الرخصة: محتوى حر
- 1-Methylcyclopropen — تاريخ الاطلاع: 23 يوليو 2018 — الناشر: Federal Office of Consumer Protection and Food Safety
- Chambers, Michael. "ChemIDplus - 3100-04-7 - SHDPRTQPPWIEJG-UHFFFAOYSA-N - 1-Methylcyclopropene - Similar structures search, synonyms, formulas, resource links, and other chemical information". chem.nlm.nih.gov (باللغة الإنجليزية). مؤرشف من الأصل في 27 نوفمبر 201927 فبراير 2020.
- Clarke, T. C.; Duncan, C. D.; Magid, R. M. (1971). "An Efficient and Convenient Synthesis of 1-Methylcyclopropene". J. Org. Chem. 36: 1320. doi:10.1021/jo00808a041.
- Okazaki, R.; O-Oka, M.; Akiyama, T.: in J. Am. Chem. Soc. 109 (1987) 5413.
- Fisher, F.; Applequist, D.E.: ""Synthesis of 1-Methylcyclopropene" in J. Org. Chem. 30 (1965) 2089–2090, doi:10.1021/jo01017a531.
- Blankenship, Sylvia M; Dole, John M (April 2003). "1-Methylcyclopropene: a review". Postharvest Biology and Technology. 28 (1): 1–25. doi:10.1016/S0925-5214(02)00246-6.
- Serek, M.; Tamari, G.; Sisler, E.C.; Borochov, A. (1995). "Inhibition of ethylene-induced cellular senescence symptoms by 1-methylcyclopropene, a new inhibitor of ethylene action". Physiol. Plant. 94 (2): 229–232. doi:10.1111/j.1399-3054.1995.tb05305.x.
- Sisler E.C., Serek M. (2003). "Compounds interacting with the ethylene receptor in plants". Plant Biol. 5 (5): 473–80. doi:10.1055/s-2003-44782.