الرئيسيةعريقبحث

3،′3-ثنائي أمينو البنزيدين

مركب كيميائي

☰ جدول المحتويات

3،′3-ثنائي أمينو البنزيدين مركب عضوي من مشتقات البنزيدين، له الصيغة الكيميائية C12H14N4، ويكون على شكل صلب بني اللون.

3،′3-ثنائي أمينو البنزيدين
Skeletal formula of 3,3'-Diaminobenzidine
Ball-and-stick model of the 3,3'-diaminobenzidine molecule
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

[1,1'-Biphenyl]-3,3',4,4'-tetramine
المعرفات
رقم CAS 91-95-2
بوب كيم (PubChem) 316250
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • C1=CC(=C(C=C1C2=CC(=C(C=C2)N)N)N)N[1] 
المعرف الكيميائي الدولي
الخواص
الصيغة الجزيئية C12H14N4
الكتلة المولية 214.27 غ/مول
المظهر بلورات بنية
نقطة الانصهار 175–177 °س
الذوبانية في الماء ضعيفة
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

التحضير

يحضر المركب من تفاعل 3،3′-ثنائي كلورو البنزيدين مع الأمونيا بوجود حفاز من النحاس عند ضغوط ودرجات حرارة مرتفعة؛ ثم يلي العملية إجراء معالجة حمضية. كما يمكن أن تتم عملية التحضير من خلال إجراء تفاعل أسيلة مزدوج على البنزيدين باستخدام أنهيدريد الأسيتيك تحت شروط قاعدية:[2]

(NH2)C6H4C6H4(NH2) + 2(CH3CO)2O ⟶ (NHCOCH3)C6H4C6H4(NHCOCH3) + 2CH3CO2H

ثم بإجراء تفاعل نترتة باستخدام حمض النتريك:

(NHCOCH3)C6H4C6H4(NHCOCH3) + 2HNO3 ⟶ (O2N)(NHCOCH3)C6H3C6H3(NHCOCH3)(NO2) + 2H2O

ثم إزالة مجموعات الأسيتيل عن طريق تفاعل تصبن:

(O2N)(NHCOCH3)C6H3C6H3(NHCOCH3)(NO2) + 2NaOH ⟶ (O2N)(NH2)C6H3C6H3(NH2)(NO2) + 2(NaOCOCH3)

يلي ذلك تفاعل اختزال لمجموعات النترو باستخدام مسحوق من الحديد، حيث يمكن أن يستخدم ثنائي ثيونيت الصوديوم في وسط من الميثانول كعامل اختزال أيضاً.[2]

الخواص

يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل بلورات بنية اللون، عديمة الرائحة، وهي ضعيفة الانحلال في الماء، لكنها تنحل في الإيثانول.[3]

الاستخدامات

يستخدم المركب كأحد الوسائل من أجل الكشف عن الدم، إذ يعطي بوجوده عند أكسدة المركب بواسطة بيروكسيد الهيدروجين لون بني داكن؛[4] ويعد هذا الكاشف ذا أفضلية على غيره من الكواشف الأخرى السامة.[5]

كما يستخدم المركب بشكله الهيدروكلوري (مع (4HCl) في الكيمياء الهيستولوجية المناعية كمادة تلطيخ لللأحماض النووية والبروتينات.[6]

اقرأ أيضاً

المراجع

  1. معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7071 — تاريخ الاطلاع: 9 أكتوبر 2016 — العنوان : 3,3'-Diaminobenzidine — الرخصة: محتوى حر
  2. Hans Schwenecke, Dieter Mayer "Benzidine and Benzidine Derivatives" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim.
  3. J. A. Litwin: Histochemistry and cytochemistry of 3,3'-diaminobenzidine. A review. In: Folia histochemica et cytochemica. Band 17, Nummer 1, 1979, S. 3–28, PMID 220157.
  4. "D.A.B. (Diaminobenzidine)". Chesapeake Bay Division, International Association for Identification. مؤرشف من الأصل في 23 ديسمبر 200709 نوفمبر 2007.
  5. Sahs P (1992), "DAB: An Advancement in Blood Print Detection", J. Forensic Ident., 42: 412–420
  6. Roschzttardtz, H.; Grillet, L.; Isaure, M.-P.; Conejero, G.; Ortega, R.; Curie, C.; Mari, S. (2011), "The Plant Cell Nucleolus as a Hot Spot for Iron", The Journal of Biological Chemistry, 286 (32): 27863–27866, doi:10.1074/jbc.C111.269720, PMC , PMID 21719700, مؤرشف من الأصل في 25 يناير 2020

موسوعات ذات صلة :