الرئيسيةعريقبحث

8-أوكسو غوانين

مركب كيميائي

8-أوكسو غوانين (8-هيدروكسي غوانين، 8-أوكسو-غوا) (8-Oxoguanine)‏ هو أحد أكثر تضررات قواعد الدنا انتشارا وينتج من أنواع الأكسجين التفاعلية،[2] ويمكن أن يتسبب في ترابط خاطئ مع الأدينين ينتج عنه استبدالات G بـT وC بـ A في الجينوم.[3] يتم تصحيحه لدى البشر أساسا بواسطة جليكوسيلاز الدنا OGG1، فيما يتعلق بالأيض التأكسدي.

  • 8-أوكسو غوانين (مع) زوج قواعد هوغستين مع أدينين (ضد).

  • للمقارنة هذا زوج قاعدي معياري GC (غير مطفر) مع كلا القاعدتين في وضعية ضد بالنسبة للرابطة بين القاعدة والسكر.

8-أوكسو غوانين[1]
8-أوكسو غوانين
الاسم النظامي (IUPAC)

2-Amino-7,9-dihydro-1H-purine-6,8-dione
المعرفات
رقم CAS 5614-64-2 ☑Y
بوب كيم (PubChem) 119315
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • O=C2NC=1N\C(=N/C(=O)C=1N2)N
  • c12=NC(=O)N=c1[nH]c(nc2=O)N
المعرف الكيميائي الدولي

  • 1S/C5H3N5O2/c6-4-8-2-1(3(11)10-4)7-5(12)9-2/h(H3,6,8,9,10,11,12) ☑Y
    Key: UBKVUFQGVWHZIR-UHFFFAOYSA-N ☑Y


    1/C5H3N5O2/c6-4-8-2-1(3(11)10-4)7-5(12)9-2/h(H3,6,8,9,10,11,12)
    Key: UBKVUFQGVWHZIR-UHFFFAOYAW
الخواص
صيغة كيميائية C5H5N5O2
كتلة مولية 167.13 غ.مول−1
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

في سوائل الجسد

وُجد أن التركيز الزائد لـ8-أوكسو غوانين في سوائل الجسد مرتبط بخطر زائد للتطفير والتسرطن.[4][5]

يجب توخي الحذر في فحص 8-أوكسو غوانين بسبب سهولة تأكسده اثناء الاستخلاص وإجراء الفحص.[6]

السرطان، الشيخوخة، العقم

هيئة الريبوسيد منقوص الأكسجين للـ8-أوكسو غوانين هي 8-أوكسو-2'-غوانوسين منقوص الأكسجين (المختصرة 8- أوكسو-دج أو 8-OHdG) ولها علاقة بالسرطان والشيخوخة، نفس الأمر ينطبق كذلك على 8-أوكسو غوانين، يُستخدم جليكوسيلاز أوكسو غوانين لإزالة 8-أوكسو غوانين من الدنا عبر آلية ترميم استئصال القاعدة. نقصُ وسوء التعبير عن هذا الإنزيم يسبب تراكم 8-أوكسو غوانين في الدنا، يقود هذا التراكم بعد تضاعف الدنا إلى طفرات يساهم بعضها في التسرطن. يتشكل 8-أوكسو غوانين عادة بتآثرات أنواع الأكسجين التفاعلية (روس) مع قاعدة الغوانين في الدنا تحت شروط الإجهاد التأكسدي. الدور الممكن للإجهاد التأكسدي في الشيخوخة والعقم الذكري باستخدام 8-أوكسو غوانين مشروح في مقال أنواع الأكسجين التفاعلية.

مراجع

  1. 8-hydroxyguanine - Compound Summary, بوب كيم - تصفح: نسخة محفوظة 24 أكتوبر 2012 على موقع واي باك مشين.
  2. Kanvah, S.; et al. (2010). ", Oxidation of DNA: Damage to Nucleobases". Acc. Chem. Res. 43 (2): 280–287. doi:10.1021/ar900175a.
  3. Cheng KC; Cahill DS; Kasai H; Nishimura S; Loeb LA (Jan 5, 1992). "8-Hydroxyguanine, an abundant form of oxidative DNA damage, causes G→T and C→A substitutions". J Biol Chem. 267 (1): 166–72. PMID 1730583.
  4. Kasai, H (December 1997). "Analysis of a form of oxidative DNA damage, 8-hydroxy-2'-deoxyguanosine, as a marker of cellular oxidative stress during carcinogenesis". Mutation Research. 387 (3): 147–63. doi:10.1016/s1383-5742(97)00035-5. PMID 9439711.
  5. Halliwell, B (December 1998). "Can oxidative DNA damage be used as a biomarker of cancer risk in humans? Problems, resolutions and preliminary results from nutritional supplementation studies". Free Radical Research. 29 (6): 469–86. doi:10.1080/10715769800300531. PMID 10098453.
  6. Ravanat, JL; Douki, T; Duez, P; Gremaud, E; Herbert, K; Hofer, T; Lasserre, L; Saint-Pierre, C; Favier, A; Cadet, J (November 2002). "Cellular background level of 8-oxo-7,8-dihydro-2'-deoxyguanosine: an isotope based method to evaluate artefactual oxidation of DNA during its extraction and subsequent work-up". Carcinogenesis. 23 (11): 1911–8. doi:10.1093/carcin/23.11.1911. PMID 12419840.

موسوعات ذات صلة :