سبرجيلومارازين أ
| أسبرجيلومارازين أ | |
|---|---|
 | |
| الاسم النظامي (IUPAC) | |
(R-(R*,R*))-N-(2-((2-Amino-2-carboxyethyl)amino)-2-carboxyethyl)-L-aspartic acid |
|
| المعرفات | |
| رقم CAS | 3484-65-9  |
| بوب كيم (PubChem) | 197028 |
| الخواص | |
| الصيغة الجزيئية | C10H17N3O8 |
| الكتلة المولية | 307.257 |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
مادة آسبيرجلامارزماين A هي حمض متعدّد الأمينات يتم إنتاجه بشكل طبييعي في عفن الرشاشيات المبرقشة. لقد أفيد بأن المادة تمنع في علاجات الكاربابينيم المقاومة للمضادات الحيوية في البكتيريا؛ مادة البيتا لاكتماز الفلزّية 1 في نيودلهي (NDM-1) وكذلك مادة البيتا لاكتماز إنتجرون الأساسية (VIM-2)، وهي تجعل هذه البكتيريا المقاومة للمضادات الحيوية حساسة للمضادات الحيويّة. آسبيرجلامارزماين A مسمّم لأوراق الشعير ونباتات أخرى، وهو ما يُعرَف بـ" السُم C" حين يسبّبه مرض تيرينوفورا تيريس. . [1]
الجزيء هو حمض رباعي الكربوكسيل مع أربع مجموعات COOH. قسم واحد من الجزيء هو حمض الأسبارتيك الأحماض الأمينية. يحتوي هذا على جزيئين ألانين متصلان. يختلف Aspergillomarasmine B، في أن آخر ألانين يتم استبداله بالجليسين.
يختلف آسبيرجلامارزماين B لأن الألانين الأخير يُستَعاض عنه بالجيلاكين.
تمّ فصل المادة المتبلورة (الكرستالية) في عام 1956، ولكنها بقيت بدون اسم حتى عام 1965 . [2]
وإضافة إلى الرشاشيات المبرقشة، يتم إنتاج آسبيرجلامارزماين A من خلال الزقّيات الفطرية فيكون مرضاً سامّاً للشعير على صورة بُقَع، وفي هذا المرض الذي يُعتَبر موروثاً جينياً لسبل التخليق البيولوجي لمادة آسبيرجلامارزماين A , L, L-N (وهما 2 أمينو و2 كاربوكسيسثيل) وكذلك تمّ فصل حامض الإسبارتيك، ووُجِد بأنه يساهم في الخاصيات السامة لهذا الجزيء.
precursor, aspergillomarasmine A itself, and a لاكتام form (anhydroaspergillomarasmine A) are together termed the marasmines.[3]
وهذا الموروث الجيني آسبيرجلامارزماين A بحدّ ذاته، ومعه مكوّن اللاكتام اللامائي مارزمانيز A، يُطلَق عليهما معاً اسم مارزماينز Marasmines))
هناك منتِجات أخرى لمادة آسبيرجلامارزماين A مثل فطريات فلافوس، وفطريات أوريزا، وغليوسبوريدات الكوليتروتيكم، والمغزلاويات حادّة الأبواغ.
تكون جرعة مادة آسبيرجلامارزماين A على الفئران هي 159. 8/ ملغم/ كغم.
2=R.|عنوان=Natural Products Isolation: Separation Methods for Antimicrobials, Antivirals and Enzyme Inhibitors|مسار=https://books.google.com/books?id=A85gz71Tgy8C&pg=PA499%7Cتاريخ الوصول=27 June 2014|تاريخ=1988-12-01|ناشر=Elsevier|isbn=9780080858487|صفحة=499| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20200522003705/https://books.google.com/books?id=A85gz71Tgy8C&pg=PA499 | تاريخ أرشيف = 22 مايو 2020 }}</ref> Colletotrichum gloeosporioides, and Fusarium oxysporum.[3]
الخصائص
يتّخذ آسبيرجلامارزماين A شكل البلورات عديمة اللون، وهذه المادة الكيميائية لا تذوب في المذيبات العضوية العادية، ولكنها تتحلل في الماء في ظروف قاعدية أو شديدة الحمضية.
. [2]
آسبيرجلامارزماين A هو لاكتام آسبيرجلامارزماين A ويُدعى كيميائياً (2 أمينو و2 كاربوكسيسثيل) 6 كاربوكسي، 3 كاربوكسيميثيل، 3 بيبرازيون، ويمكن أن يُوجَد أيضاً في الزقّيات الفطرية. تعتمد الكمية النسبية لهذين المكوّنين السامين على درجة حموضة معدّل النمو، وحين تكون درجة الحموضة منخفضة، يكون هذا لصالح اللاكتام الذي يمكن أن يتحلّل بالماء ليصبح آسبيرجلامارزماين A عندما تتم معالجته بحامض الخليك الثلاثي الفلور. . [3]
آسبيرجلامارزماين A هو عامل استخلاب لفصلFe3 زائد الأيونات، ويمكن أن يكبح الإنزيمات التي تفرز الإندوثلين حتى في الفأر الحيّ، ربما من خلال معادن الاستخلاب المطلوبة في خلايا الميتالوبروتيسيس name=" name="HugginsPelton1996">Huggins, John P.; Pelton, John T. (1996-12-23). Endothelins in Biology and Medicine. CRC Press. صفحة 121. . مؤرشف من الأصل في 21 مايو 202027 يونيو 2014. </ref>
عند التعرّض للحرارة، يتحلل آسبيرجلامارزماين A بين درجتيّ حرارة 225 و236 مئوية. ويؤدي التحلل بالماء إلى حمض الأسبارتيك L وحمض البربيونيك ديامينو الراسيمي 2, 3، عند درجة حموضة 7 في درجة حرارة 48 مئوية.
في الحامض النتري، يتوقف آسبيرجلامارزماين A ويتشكّل الإيزوزرين مع حمض الأسبارتيك.
تكشف المعايرة عن تغيّرات في التأيّن عند Pk 3, 5 4, 5 نتيجة لمجموعات أحماض الكاربوكسيل، وعند Pk 9, 5 و 10 بسبب المجموعات الأمينية.
ستظهر المعالجة بالنينهادرين لوناً أرجوانياً.
المراجع
- King, Andrew M.; Sarah A. Reid-Yu; Wenliang Wang; Dustin T. King; Gianfranco De Pascale; Natalie C. Strynadka; Timothy R. Walsh; Brian K. Coombes; Gerard D. Wright (2014). "Aspergillomarasmine A overcomes metallo-β-lactamase antibiotic resistance". Nature. 510 (7506): 503–506. Bibcode:2014Natur.510..503K. doi:10.1038/nature13445. ISSN 0028-0836. PMC . PMID 24965651.
- Weiergang, I.; H.J. Lyngs Jørgensen; I.M. Møller; P. Friis; V. Smedegaard-Petersen (2002). "Optimization of in vitro growth conditions of Pyrenophora teres for production of the phytotoxin aspergillomarasmine A". Physiological and Molecular Plant Pathology. 60 (3): 131–140. doi:10.1006/pmpp.2002.0383. ISSN 0885-5765.
[[Category:Antibiot
{{مقالات بحاجة لشريط بوابات
الخصائص
Aspergillomarasmine A :شكله بلوري عديمة اللون. المادة الكيميائية غير قابلة للذوبان في المذيبات العضوية الشائعة ، ولكنها يمكن أن تذوب في الماء تحت الظروف الأساسية أو الحمضية بشدة. [1]
يمكن أيضًا العثور على Anhydroaspergillomarasmine A ، وهو لاكتام من aspergillomarasmine A ، كيميائيًا يسمى [1- (2-أمينو -2 كاربوكسيثيل) -6-كاربوكسي-3-كاربوكسي ميثيل-3-بيبرازينون] ، في Pyrenophora teres. تعتمد الكمية النسبية لهاتين السموم على الرقم الهيدروجيني لوسط النمو ، مع انخفاض الرقم الهيدروجيني لصالح شكل اللاكتام. [2] يمكن تحلل اللاكتام إلى أسبيرجيلومارازين أ عن طريق معالجته بحمض ثلاثي فلورو أسيتيك trifluoroacetic acid . [2]
يعمل Aspergillomarasmine A كعامل مخلب ، يعزل أيونات Fe3+ ions. . يمكن أن يثبط إنزيمات تحويل الإندوثيلين حتى في الفئران الحية ، ربما عن طريق تخليب المعادن التي تتطلبها الفلزات المعدنية. [3]
عند تسخينها ، تتحلل مادة Aspergillomarasmine A بين 225 درجة و 236 درجة مئوية. ينتج التحلل المائي حمض L-aspartic و Racemic 2،3-diamino-propionic acid. [α] 20 درجة مئوية عند الرقم الهيدروجيني 7 هي -48 درجة. [4]
مع حمض النتروز ، يتم نزع Aspergillomarasmine A ، ويتشكل الأيزوزرين مع حمض الأسبارتيك. [1]
يظهر العلاج بالنينهيدرين لون أرجواني. [1]
المراجع
- Huggins, John P.; Pelton, John T. (1996-12-23). Endothelins in Biology and Medicine. CRC Press. صفحة 121. . مؤرشف من الأصل في 21 مايو 202027 يونيو 2014.
- Haenni, A. L.; M. Robert; W. Vetter; L. Roux; M. Barbier; E. Lederer (1965). "Structure chimique des aspergillomarasmines A et B (Chemical structure of aspergellomarasmines A and B)". Helvetica Chimica Acta (باللغة الفرنسية). 48 (4): 729–750. doi:10.1002/hlca.19650480409. ISSN 0018-019X. PMID 14321962.
[[Category:Antibiot