أسينافثين هي مادة صلبة بلورية عطرية عديمة اللون صيغتها الكيميائية C12H10 و درجة انصهارها 95 درجة سيليزية ودرجة غليانها 278 درجة سيليزية. تستخدم كمادة وسطية عند صناعة الأصباغ.
| أسينافثين | |
|---|---|
 |
 |
| الاسم النظامي (IUPAC) | |
1,2-Dihydroacenaphthylene |
|
| تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء | |
Tricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene |
|
| أسماء أخرى | |
Acenaphthene |
|
| المعرفات | |
| رقم CAS | 83-32-9 |
| بوب كيم (PubChem) | 6734 |
| الخواص | |
| صيغة كيميائية | C12H10 |
| كتلة مولية | 154.21 غ.مول−1 |
| المظهر | مسحوق بلوري أبيض أو أصفر شاحب |
| الكثافة | 1.024 g/cm3 |
| نقطة الانصهار | 93.4 °س، 367 °ك، 200 °ف |
| نقطة الغليان | 279 °س، 552 °ك، 534 °ف |
| الذوبانية في الماء | 0.4 mg/100 ml |
| الذوبانية في إيثانول | خفيف |
| الذوبانية في كلوروفورم | خفيف |
| الذوبانية في بنزين | قابل للذوبان جداً |
| الذوبانية في حمض الخليك | قابل للذوبان |
| قابلية مغناطيسية | -.709·10−6 cm3/g |
| المخاطر | |
| NFPA 704 |
1
2
1
|
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
الوفرة الطبيعية
يحوي قطران الفحم على أسينافثين بنسبة 0.3% في تركيبه؛[1] وكان مارسيلان بيرتيلو أول من تمكن من عزله، ثم تمكّن مع باردي من تصطنيعه من تفاعل تحلق 1-ميثيل نفثالين.
الخواص
مثله مثل الهيدروكربونات العطرية يستطيع الأسينافثين من تشكيل معقدات تناسقية، مثل معقده مع الموليبدنوم.[2]
يؤمّن الاختزال الكيميائي الحصول على الأنيون الجذري أسينافثينليد الصوديوم، والذي يستخدم كمختزل قوي (E = -1.75 V vs NHE).[3]
الاستخدامات
يستخدم أسينافثين على نطاق واسع في تحضير مركبات أنهيدريد نفثالين ثنائية الكربوكسيل، والتي هي مركبات طليعية للأصبغة والمنصّعات البصرية؛[1] مثل مركب ثنائي أنهيدريد رباعي كربوكسيليك البيريلين PTCDA، والذي يعد مادة وسطية في تحضير العديد من منتجات الخضب والأصبغة.[4][5]
المراجع
- Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke “Hydrocarbons” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a13_227
- S. B. Kim, S. Lotz, S. Sun, Y. K. Chung, R. D. Pike, D. A. Sweigart "Manganese Tricarbonyl Transfer (MTT) Agents" Inorganic Syntheses, 2010, Vol. 35, 109–128, .doi:10.1002/9780470651568.ch6
- N. G. Connelly and W. E. Geiger, "Chemical Redox Agents for Organometallic Chemistry", Chem. Rev. 1996, 96, 877-910. doi:10.1021/cr940053x
- K. Hunger. W. Herbst "Pigments, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2012. doi:10.1002/14356007.a20_371
- Greene, M. "Perylene Pigments" in High Performance Pigments, 2009, Wiley-VCH, Weinheim. pp. 261-274.doi:10.1002/9783527626915.ch16