الرئيسيةعريقبحث

اختزال كليمينسن

اختزال كليمينسن هو تفاعل كيميائي يوصف بأنه اختزال كيتون أو ألدهيد إلى ألكان باستعمال ملغمة الزنك وحمض الهيدروكلوريك.[1][2][3] هذا التفاعل مسمى باسم Erik Christian Clemmensen, كيميائي دنماركي.[4]

The Clemmensen reduction

هذا التفاعل يستطيع بفعالية اختزال كيتونات اريل-الكيل.[5][6] باستخدام الكيتونات الأليفاتية أو الكيتونات الحلقية، اختزال معدن الزنك يصبح أكثر فعالية.[7]

الركيزة يجب أن تكون ثابتة في الظروف الحامضية القوية لاختزال كليمينسن. الركيزة الحامضية الحساسة يجب أن تتفاعل في اختزال ولف-كشنر، الذي يستخدم ظروف قاعدية قوية. وينتج عن اختزال كليمينسن, الكربون من مجموعة الكربونيل يتحول من المجالsp2 إلى المجال sp3. ذرة الأكسجين تختفي لتكون جزيء ماء.

اقرأ أيضاً

المراجع

  1. Clemmensen, E. (1913). Chemische Berichte. 46: 1837.
  2. Clemmensen, E. (1914). Chemische Berichte. 47: 51.
  3. Clemmensen, E. (1914). Chemische Berichte. 47: 681.
  4. Biographies of Chemists, accessed 6 Feb 2007 نسخة محفوظة 08 يوليو 2017 على موقع واي باك مشين.
  5. (1943)"γ-Phenylbutyric acid". Org. Synth.2.  ; Vol. 15, p.64 (1935)
  6. (1963)"Creosol". Org. Synth.4.  ; Vol. 33, p.17 (1953).
  7. (1988)"Modified Clemmensen Reduction: Cholestane". Org. Synth..  ; Vol. 53, p.86 (1973).

الاستعراض

  • Martin, E. L. (1942). Org. React. 1: 155.
  • Buchanan, J. G. St. C.; Woodgate, P. D. (1969). "The Clemmensen reduction of difunctional ketones". Quart. Rev. 23: 522. doi:10.1039/QR9692300522.
  • Vedejs, E. (1975). Org. React. 22: 40.
  • Yamamura, S.; Nishiyama, S. (1991). Comp. Org. Syn. 8: 309–313.

موسوعات ذات صلة :