الرئيسيةعريقبحث

بتيولين

مركب كيميائي

☰ جدول المحتويات

البتيولين (lup-20(29)-ene-3β,28-diol) (Betulin )‏ هو عبارة عن تربين ثلاثي متوفر بصورة طبيعية ، حيث يتم عزله عادة من لحاء أشجار البتيولا "التامول" ، فهو يشكل ما يصل إلى 30 % من الوزن الجاف للمستخلص .[1] ويعتبر الهدف من وجود هذا المركب في اللحاء غير معلوم . ويمكن أن يتم تحويله إلى حمض البتيولينيك (حيث يتم استبدال مجموعة الكحول بمجموعة حمض الكربوكسيليك) فهذا الحمض يكون أكثر نشاطاً من الناحية البيولوجية عن البتيولين نفسه.

Betulin
بتيولين
الاسم النظامي (IUPAC)

Lup-20(29)-ene-3β,28-diol
المعرفات
رقم CAS 473-98-3 ☑Y
بوب كيم (PubChem) 72326
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • O[C@H]5CC[C@@]4([C@@H]3[C@@]([C@]2([C@@H]([C@@H]1[C@](CO)(CC[C@H]1C(=C)C)CC2)CC3)C)(C)CC[C@H]4C5(C)C)C
  • CC(=C)[C@@H]1CC[C@]2([C@H]1[C@H]3CC[C@@H]4[C@]5(CC[C@@H](C([C@@H]5CC[C@]4([C@@]3(CC2)C)C)(C)C)O)C)CO
المعرف الكيميائي الدولي

  • 1S/C30H50O2/c1-19(2)20-10-15-30(18-31)17-16-28(6)21(25(20)30)8-9-23-27(5)13-12-24(32)26(3,4)22(27)11-14-29(23,28)7/h20-25,31-32H,1,8-18H2,2-7H3/t20-,21+,22-,23+,24-,25+,27-,28+,29+,30+/m0/s1 ☑Y
    Key: FVWJYYTZTCVBKE-ROUWMTJPSA-N ☑Y
الخواص
صيغة كيميائية C30H50O2
كتلة مولية 442.72 غ.مول−1
نقطة الانصهار 256–257 °C
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

كيمياء البتيولين

كيميائياً ، يعتبر البتيولين هو التيربينويد الثلاثي لهيكل لوبان . فهو عبارة عن مركب حلقي خماسي حيث تتواجد مجموعات الهيدروكسيل في المواضع C3 و C28 .

نشاطاته البيولوجية

يحتوي فطر Inonotus obliquus على البتيولين . [2]

أظهرت الدراسات المعملية الحديثة أن شجرة الألدر الأحمر "جار الماء" (Alnus rubra) تحتوي على البتيولين واللوبيول ، وهي عبارة عن مركبات أثبتت فعاليتها ضد مجموعة متنوعة من الأورام . وقد استخدم الأمريكيون الأصليون لحاء شجرة الألدر الأحمر لعلاج البلوط "السنديان" ، لدغات الحشرات ، وتهيجات الجلد . وتستخدم قبائل الهنود الحمر طريقة حقن وريدية مصنوعة من لحاء شجر الألدر الأحمر لعلاج الاضطرابات الليمفاوية ومرض السل .[3]

المراجع

  1. Green, Brian; Bentley, Michael D.; Chung, Bong Y.; Lynch, Nicholas G.; Jensen, Bruce L. (1985), "Isolation of Betulin and Rearrangement to Allobetulin A Biomimetic Natural Product Synthesis", J. Chem. Educ. 200: 7
  2. Gao, Y; Xu, H; Lu, Z; Xu, Z (2009). "Quantitative determination of steroids in the fruiting bodies and submerged-cultured mycelia of Inonotus obliquus". Se pu 27 (6): 745–9.ببمد20352924 - تصفح: نسخة محفوظة 21 أغسطس 2018 على موقع واي باك مشين.
  3. Tilford, Gregory L. (1997), Edible and Medicinal Plants of the West, Missoula, MO: Mountain Press,رقم دولي معياري للكتاب

الأدبيات

موسوعات ذات صلة :