الرئيسيةعريقبحث

بليوروموتيلين

مركب كيميائي

بليوروموتيلين (Pleuromutilin)‏ هو مضاد بكتيري يُثبط تخليق البروتين في البكتيريا عن طريق الارتباط بناقلة الببتيديل الخاصة بالوحدة الفرعية 50S في الريبوسومات.[1][2]

بليوروموتيلين
بليوروموتيلين
بليوروموتيلين
الاسم النظامي (IUPAC)

(4R,5S,6S,8R,9aR,10R)-6-Ethenyl-5-hydroxy-4,6,9,10-tetramethyl-1-oxodecahydro-3a,9-propanocyclopenta[8]annulen-8-yl hydroxyacetate
المعرفات
رقم CAS 125-65-5 ☑Y
بوب كيم (PubChem) 9886081
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • C[C@@H]1CC[C@@]23CCC(=O)[C@H]2[C@@]1([C@@H](C[C@@]([C@H]([C@@H]3C)O)(C)C=C)OC(=O)CO)C
المعرف الكيميائي الدولي

  • 1S/C22H34O5/c1-6-20(4)11-16(27-17(25)12-23)21(5)13(2)7-9-22(14(3)19(20)26)10-8-15(24)18(21)22/h6,13-14,16,18-19,23,26H,1,7-12H2,2-5H3/t13-,14+,16-,18+,19+,20-,21+,22+/m1/s1 ☒N
    Key: ZRZNJUXESFHSIO-BKUNHTPHSA-N ☒N
الخواص
الصيغة الجزيئية C22H34O5
الكتلة المولية 378.509 g/mol
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

يتضمن هذا الصف من المُضادات الحيوية دواء ريتابامولين (مُوافق عليه للاستعمال الموضعي في البشر) وفالنيمولين وتيامولين (موافق عليه للاستعمال في الحيوانات) والأدوية التجريبية الجديدة أزامولين وليفامولين (BC-3781).

التاريخ

اكتشفَ البليوروموتيلين كمضاد حيوي للمرة الأولى في عام 1950،[3] وهو مُشتق من الفطر كليتوبيلوس باسكيريانوس وقد وجدَ أيضًا في أنواع أخرى من الكليتوبيلوس.[4]

التصنيع النهائي

هناك منشورات وتقارير علمية عن كيفية الاصطناع الكامل للبليوروموتيلين.[5][6][7][8]

المراجع

  1. Long, Katherine S; Lykke H. Hansen; Lene Jakobsen; Birte Vester (أبريل 2006). "Interaction of Pleuromutilin Derivatives with the Ribosomal Peptidyl Transferase Center" ( كتاب إلكتروني PDF ). Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 50 (4): 1458–1462. doi:10.1128/AAC.50.4.1458-1462.2006. PMC . PMID 16569865. مؤرشف من الأصل ( كتاب إلكتروني PDF ) في 11 يونيو 2011.
  2. Lolk, L.; Pøhlsgaard, J.; Jepsen, A. S.; Hansen, L. H.; Nielsen, H.; Steffansen, S. I.; Sparving, L.; Nielsen, A. B.; Vester, B.; Nielsen, P. (2008). "A Click Chemistry Approach to Pleuromutilin Conjugates with Nucleosides or Acyclic Nucleoside Derivatives and Their Binding to the Bacterial Ribosome". Journal of Medicinal Chemistry. 51 (16): 4957–4967. doi:10.1021/jm800261u. PMID 18680270.
  3. Novak, R; Shlaes DM (February 2010). "The pleuromutilin antibiotics: a new class for human use". Current Opinion in Investigational Drugs. 11 (2): 182–91. PMID 20112168.
  4. Kilaru, Sreedhar; Catherine M. Collins; Amanda J. Hartley; Andy M. Bailey; Gary D. Foster (2009-09-18). "Establishing Molecular Tools for Genetic Manipulation of the Pleuromutilin-Producing Fungus Clitopilus passeckerianus". Appl Environ Microbiol. American Society for Microbiology. 75 (22): 7196–7204. doi:10.1128/AEM.01151-09. PMC . PMID 19767458.
  5. Total synthesis of (.+-.)-pleuromutilin E. Grant Gibbons Journal of the American Chemical Society 1982 104 (6), 1767-1769 doi: 10.1021/ja00370a067
  6. Synthetic studies directed toward naturally occurring cyclooctanoids. 2. A stereocontrolled assembly of (.+-.)-pleuromutilin via a remarkable sterically demanding oxy-Cope rearrangement Robert K. Boeckman Jr., Dane M. Springer, and Thomas R. Alessi Journal of the American Chemical Society 1989 111 (21), 8284-8286 doi:10.1021/ja00203a043
  7. Fazakerley, N. J., Helm, M. D. and Procter, D. J. (2013), Total Synthesis of (+)-Pleuromutilin. Chem. Eur. J., 19: 6718–6723. doi:10.1002/chem.201300968
  8. A modular and enantioselective synthesis of the pleuromutilin antibiotics Stephen K. Murphy, Mingshuo Zeng, Seth B. Herzon Science 02 Jun 2017: Vol. 356, Issue 6341, pp. 956-959 doi:10.1126/science.aan0003

موسوعات ذات صلة :