بنزوثيازول مركب عطري حلقي غير متجانس صيغته الكيميائية C7H5NS. وهو عبارة عن سائل عديم اللون لزج قليلاً. وعلى الرغم من أن مركب البنزوثيازول الأصلي لا يستخدم على نطاق واسع، إلاّ أن العديد من مشتقاته موجوده في المنتجات التجارية أو في الطبيعة. وأحد مشتقات البنزوثيازول هو العنصر الباعث للضوء للوسيفيرين والذي يوجد في اليراعات.
| بنزوثيازول | |
|---|---|
 | |
 |
 |
| الاسم النظامي (IUPAC) | |
1,3-Benzothiazole |
|
| المعرفات | |
| رقم CAS | 95-16-9  |
| بوب كيم (PubChem) | 7222 |
|
|
| الخواص | |
| صيغة كيميائية | C7H5NS |
| كتلة مولية | 135.19 غ.مول−1 |
| نقطة الانصهار | 2 °س، 275 °ك، 36 °ف |
| نقطة الغليان | 227-228 °س، 500-501 °ك، 441-442 °ف |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
البنية والتحضير
تتكون البنزوثيازولات من حلقة 3،1 -ثيازول خماسية الأضلاع متحدة مع حلقة بنزين. وتكون التسع ذرات في الحلقتين والمستبدلات المتصلة متحدة المستوى. ويتم تحضير البنزوثيازول عن طريق معالجة 2- أمينو بنزين ثيول بكلوريدات الحمض :[1]
- C6H4(NH2)SH + RC(O)Cl → C6H4(NH)SCR + HCl + H2O
الاستخدامات
يتم استبدال هذا الهيكل الحلقي غير المتجانس بسهولة عند مركز الميثاين في حلقة الثيازول. وهو عبارة عن شاردة ساحبة للإلكترون ثابته حرارياً ذات تطبيقات عديدة في الأصباغ مثل الثيوفلافين. وتحتوي بعض العقاقير على هذه المجموعة، ومن أمثلة ذلك، عقار الرليزول. وتتواجد الحلقة الغير متجانسة في الطبيعة.[2]، حيث تعتمد محفزات فلكنة المطاط على (2- ميركبتوبنزوثيازول).[3]. وتعتبر هذه الحلقة مكوناً هاماً في مجال البصريات غير الخطية(NLO).[4]
انظر أيضاً
- ترتبط البنزوثيازولات بالثيازولات والتي تفتقر لوجود حلقة البنزين المدمجة.
- البنزوكسازولات والتي تحل فيها ذرة أكسجين محل ذرة الكبريت.
المراجع
- T. E. Gilchrist "Heterocyclic Chemistry" 3rd Edition, Longman, 1992.
- Lucille Le Bozec, Christopher J. Moody "Naturally Occurring Nitrogen–Sulfur Compounds. The Benzothiazole Alkaloids" Australian Journal of Chemistry 62(7) 639–647.doi:10.1071/CH09126
- Hans-Wilhelm Engels, Herrmann-Josef Weidenhaupt, Manfred Pieroth, Werner Hofmann, Karl-Hans Menting, Thomas Mergenhagen, Ralf Schmoll, Stefan Uhrlandt “Rubber, 4. Chemicals and Additives” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2004, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a23_365.pub2
- Hrobarik, P. (2010). "Molecular Engineering of Benzothiazolium Salts with Large Quadratic Hyperpolarizabilities: Can Auxiliary Electron-Withdrawing Groups Enhance Nonlinear Optical Responses?". Journal of Physical Chemistry C. 114 (50): 22289–22302. doi:10.1021/jp108623d.