بيرازولون عبارة عن حلقة غير متجانسة مكونة من 5 أعضاء تحتوي على ذرتين نيتروجين متجاورتين. يمكن أن ينظر إليه على أنه مشتق من البيرازول الذي يمتلك مجموعة كيتون (= O) إضافية.
هيكل وتوليف
يمكن أن يوجد البيرازولون في 3-ايزومرات: 3-بيرازولون و4-بيرازولون و5-بيرازولون. ويمكن لهذه الأيزومرات تحول بيني عبر اكتام-اكتيم وإمين-إنامين صنوانية . هذه التحويلات في كثير من الأحيان تعرض الفوتوكرومية . بالنسبة لمشتقات البيرازولون، يمكن تثبيت شكل 5 بيرازولون باستخدام بدائل N-alkyl أو N-aryl.
تم الإبلاغ عن تخليق البيرازولونات لأول مرة في عام 1883 بواسطة لودفيج كنور، عن طريق تفاعل التكثيف بين أسيتو أسيتات الإيثيل وفينيل هيدرازين . [1]
تطبيقات
الصيدلة
بيرازولونات هي من بين أقدم الأدوية الاصطناعية، بدءا من إنتاج خافضات الحرارة (فينازون) في عام 1880. [2] [3] ومركبات تعمل عموما كمسكنات وتشمل ديبيرون (ميتاميزول)، الامينوبيرين، أمبيرون، famprofazone، morazone، نيفينازون، بيبيرلون وبروبيفينازون . من بينهم ربما الأكثر استخداما الديبيرون. [2]
الأصباغ
مجموعات بيرازولون موجودة في العديد من الأصباغ المهمة. يشيع استخدامها مع مجموعات الآزو لإعطاء عائلة فرعية من أصباغ الآزو؛ يشار إليها أحيانًا بالأزوبيرازولونات ( التارتازين، البرتقالي ب، الأحمر اللاذع رقم 19، الأصفر الأصفر 2G ).
المرتبطات
تمت دراسة بيرازولونات على أنها المرتبطات. [4]
المراجع
- Knorr, Ludwig (July 1883). "Einwirkung von Acetessigester auf Phenylhydrazin". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (باللغة الألمانية). 16 (2): 2597–2599. doi:10.1002/cber.188301602194.
- Brogden, Rex N. (1986). "Pyrazolone Derivatives". Drugs. 32 (Supplement 4): 60–70. doi:10.2165/00003495-198600324-00006.
- Brune, Kay (December 1997). "The early history of non-opioid analgesics". Acute Pain. 1 (1): 33–40. doi:10.1016/S1366-0071(97)80033-2.
- CASAS, J; GARCIATASENDE, M; SANCHEZ, A; SORDO, J; TOUCEDA, A (June 2007). "Coordination modes of 5-pyrazolones: A solid-state overview". Coordination Chemistry Reviews. 251 (11–12): 1561–1589. doi:10.1016/j.ccr.2007.02.010.
روابط خارجية
- Pyrazolones في المَكتبة الوَطنية الأمريكية للطب نظام فهرسة المواضيع الطبية (MeSH).