بيفامبيسيلين هو pivaloyloxymethyl استر من أمبيسيلين. هذا المنتج عبارة عن مضاد حيوي من المضادات الحيوية البنسلينية شبه الاصطناعية ضد الزائفة الزنجارية، وهو طليعة دواء، و يعتقد أنه يزيد من التوافر الحيوي للأمبيسيلين بسبب أن له انحلالية بالدسم أكبر مقارنة بما بالأمبيسيلين.
| بيفامبيسيلين | |
|---|---|
 | |
| الاسم النظامي | |
| 2,2-Dimethylpropanoyloxymethyl (2S,5R,6R)-6-{[(2R)-2-amino-2-phenyl-acetyl]amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate | |
| اعتبارات علاجية | |
| ASHPDrugs.com | معلومات مايكروميدكس التفصيلية للمستهلك |
| طرق إعطاء الدواء | Oral |
| بيانات دوائية | |
| إخراج (فسلجة) | Renal (76%) |
| معرّفات | |
| CAS | 33817-20-8  |
| ك ع ت | J01J01CA02 CA02 |
| بوب كيم | CID 33478 |
| ECHA InfoCard ID | 100.046.975 |
| درغ بنك | DB01604 |
| كيم سبايدر | 30899 |
| المكون الفريد | 0HLM346LL7 |
| كيوتو | D08396 |
| ChEBI | CHEBI:8255  |
| ChEMBL | CHEMBL323354  |
| بيانات كيميائية | |
| الصيغة الكيميائية | C22H29N3O6S |
| الكتلة الجزيئية | 463.548 g/mol |
InChI=1S/C22H29N3O6S/c1-21(2,3)20(29)31-11-30-19(28)15-22(4,5)32-18-14(17(27)25(15)18)24-16(26)13(23)12-9-7-6-8-10-12/h6-10,13-15,18H,11,23H2,1-5H3,(H,24,26)/t13-,14-,15+,18-/m1/s1
|
|
الآثار الجانبية
طلائع الأدوية التي تطلق حامض البيفاليك عندما تستقلب من الجسم كما في البيفامبيسيلين، pivmecillinam و cefditoren pivoxil، وهي معروفة منذ وقت طويل في استنزاف مستويات الكارنيتين.[1][2] وهذا ليس بسبب الدواء نفسه، ولكن إلى البيفالات، تتم إزالة معظمها من الجسم من خلال الاقتران مع الكارنيتين.[3] على الرغم من أن استخدام هذه الأدوية يكون على المدى القصير الا أنه يؤدي إلى انخفاض ملحوظ في مستويات الدم من الكارنيتين، وعلى الرغم من ذلك انه من غير المرجح أن تكون لها أهمية سريرية، لكن استخدامه على المدى الطويل، تظهر إشكالية غير مستحسنة.[2][4][5]
الاستعمال الطبي
- لعلاج التهابات الجهاز التنفسي (بما في ذلك الالتهاب الشعبي حاد، التفاقم الحاد لالتهاب الشعب الهوائية المزمن وذات الرئة)
- التهابات الأذن والأنف والحنجرة.
- الأمراض النسائية.
- التهابات المسالك البولية (بما في ذلك التهاب الإحليل السيلاني الحاد غير المعقد) عندما تسببها سلالات بنسليناز المنتجة غير عرضة من الكائنات الحية التالية: إيجابية الغرام، على سبيل المثال، المكورات العقدية، المكورات الرئوية والمكورات العنقودية؛ الكائنات سالبة الغرام، على سبيل المثال، النزلية H.، السيلان N.، ايكولاي، P. mirabilis.
المصادر
- Holme E, Greter J, Jacobson CE, et al. (August 1989). "Carnitine deficiency induced by pivampicillin and pivmecillinam therapy". Lancet. 2 (8661): 469–73. doi:10.1016/S0140-6736(89)92086-2. PMID 2570185. مؤرشف من الأصل في 02 أغسطس 2019.
- Brass EP (December 2002). "Pivalate-generating prodrugs and carnitine homeostasis in man". Pharmacol Rev. 54 (4): 589–98. doi:10.1124/pr.54.4.589. PMID 12429869. مؤرشف من الأصل في 14 ديسمبر 2019.
- Abrahamsson K, Holme E, Jodal U, Lindstedt S, Nordin I (June 1995). "Effect of short-term treatment with pivalic acid containing antibiotics on serum carnitine concentration—a risk irrespective of age". Biochem. Mol. Med. 55 (1): 77–9. doi:10.1006/bmme.1995.1036. PMID 7551831. مؤرشف من الأصل في 06 يونيو 2019.
- Holme E, Jodal U, Linstedt S, Nordin I (September 1992). "Effects of pivalic acid-containing prodrugs on carnitine homeostasis and on response to fasting in children". Scand J Clin Lab Invest. 52 (5): 361–72. doi:10.3109/00365519209088371. PMID 1514015.
- Makino Y, Sugiura T, Ito T, Sugiyama N, Koyama N (September 2007). "Carnitine-associated encephalopathy caused by long-term treatment with an antibiotic containing pivalic acid". Pediatrics. 120 (3): e739–41. doi:10.1542/peds.2007-0339. PMID 17724113.