تريفينيلين

مركب كيميائي

☰ جدول المحتويات

تريفينيلين هو هيدروكربون عطري متعدد الحلقات له الصيغة الكيميائية C₁₈H₁₂، ويكون على شكل بلورات بيضاء إلى صفراء فاتحة اللون.

تريفينيلين




التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
Triphenylene
أسماء أخرى
Benzo[l]phenanthrene 9,10-Benzophenanthrene 1,2,3,4-Dibenznaphthalene Isochrysene
المعرفات
رقم CAS	217-59-4
بوب كيم (PubChem)	9170
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C1=CC=C2C(=C1)C3=CC=CC=C3C4=CC=CC=C24^[1]

المعرف الكيميائي الدولي 1S/C18H12/c1-2-8-14-13(7-1)15-9-3-4-11-17(15)18-12-6-5-10-16(14)18/h1-12H^[1] InChIKey:SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N^[1]
الخواص
الصيغة الجزيئية	C₁₈H₁₂
الكتلة المولية	228.29 غ/مول
المظهر	بلورات بيضاء إلى صفراء فاتحة اللون
الكثافة	1.12 غ/سم³
نقطة الانصهار	195–198 °س
نقطة الغليان	438 °س
الذوبانية في الماء	غير منحل في الماء
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

يتألف التريفينيلين بنيوياً من اندماج أربع حلقات بنزين بشكل مركزي.

يوجد تريفينيلين طبيعياً في قطران الفحم وفي مشتقات الوقود الأحفوري الثقيلة.^[2]

يمكن التحضير مخبرياً بإجراء طريقة محور من تفاعل هوارث انطلاقاً من تفاعل مركب أنهيدريد السكسينيك مع مركب من مركبات غرينيار وهو 9-فينانثريل بروميد المغنسيوم، ثم بإجراء تفاعل تحلق باستخدام فلوريد الهيدروجين. كما توجد طرق أخرى أيضاً للتحضير؛^[2] ينطلق أغلبها من مركب حلقي الهكسانون ابتداءً.^[3]

يوجد المركب على شكل بلورات بيضاء إلى صفراء فاتحة اللون، وهي ضعيفة الانحلال في الماء، لكنها تذوب بسهولة في المذيبات العضوية مثل الإيثانول والبنزين والكلوروفورم.

تستخدم مشتقات من مركب في تركيب البلورات السائلة.^[4]

معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9170 — تاريخ الاطلاع: 6 أكتوبر 2016 — العنوان : TRIPHENYLENE — الرخصة: محتوى حر
Ronald G. Harvey (1991), Polycyclic Aromatic Hydrocarbons Chemistry and Carcinogenicity, CUP Archive, صفحة 157,
Eric Clar (2013), Polycyclic Hydrocarbons, Springer Science & Business Media, صفحة 241,
Glenn H. Brown (2013), Advances in Liquid Crystals, Academic Press, صفحة 47,