تفاعلات الحذف هي نوع من التفاعلات العضوية يحدث فيها إزالة لجزيئتين من الجزيء الأصلي في خطوة أو خطوتين.[1][2][3] فيحدث زيادة في عدم إشباعية الجزيء(كما في معظم تفاعلات الحذف العضوية), أو يقل عدد التكافؤ للذرة بمقدار اثنين.
وتسمى هذه العملية بالحذف الاختزالي. هناك نوع مهم من تفاعلات الحذف تحتوي على هاليد الألكيل أو الألكانات بشكل عام مع مجموعات سهلة المغادرة تتفاعل مع قاعدة لويس لتكون ألكين (بعكس تفاعل الإضافة)عندما يكون البديل غير متماثل انتقائية المنطقة تحدد حسب قاعدة زايتسيف. تسمى ميكانيكية الخطوة الواحدة والثنائية تسمى وتعرف بتفاعلات E2 reaction، E1 reactionعلى الترتيب.
الآلية E1
- الخطوة الأولى:
(CH3)3C-Br
→ (CH3)3C+ + Br-
- الخطوة الثانية:
(CH3)3C+
→ (CH3)2C=CH2 + H+
الآلية E2
(CH3 - CH2 - Br) + OH- →
CH2=CH2 + H2O + Br-
اقرأ أيضاً
مراجع
- Coleman, G. H.; Johnstone, H. F. (1925). "Cyclohexene". Organic Syntheses. 5: 33. doi:10.15227/orgsyn.005.0033.
- Stephanie M. Villano; Shuji Kato; Veronica M. Bierbaum (2006). "Deuterium Kinetic Isotope Effects in Gas-Phase SN2 and E2 Reactions: Comparison of Experiment and Theory". J. Am. Chem. Soc. 128 (3): 736–737. doi:10.1021/ja057491d. PMID 16417360.
- Nash, J. J.; Leininger, M. A.; Keyes, K. (April 2008). "Pyrolysis of Aryl Sulfonate Esters in the Absence of Solvent: E1 or E2? A Puzzle for the Organic Laboratory". Journal of Chemical Education. 85 (4): 552. Bibcode:2008JChEd..85..552N. doi:10.1021/ed085p552.