الرئيسيةعريقبحث

تيكوبلانين

مركب كيميائي

☰ جدول المحتويات

التيكوبلانين Teicoplanin عبارة عن مضاد حيوي فعال ضد العديد من سلالات البكتيريا موجبة الجرام، بما في ذلك العنقوديات المقاومة للمثيسيلين أو لبيتالاكتامات أخرى. يُستخدم لعلاج الالتهابات الشديدة الناتجة عن العنقوديات أو العقديات مثل التهاب العظم والنقي، التهاب المفصل البكتيري، تجرثم الدم وتسمم الدم.[2]

تيكوبلانين
Teicoplanin core and major components.svg
الاسم النظامي
Ristomycin A 34-O-[2-(acetylamino)-2-deoxy-.beta.-D-glucopyranosyl]-22,31-dichloro-7-demethyl-64-O-demethyl-19-deoxy-56-O-[2-deoxy-2-[(8-methyl-1-oxononyl)amino]-.beta.-D-glucopyranosyl]-42-O-.alpha.-D-mannopyranosyl-
اعتبارات علاجية
اسم تجاري Targocid
ASHPDrugs.com أسماء الدواء الدولية
فئة السلامة أثناء الحمل B3 (أستراليا)
طرق إعطاء الدواء علاج عن طريق الوريد، حقن عضلي
بيانات دوائية
توافر حيوي 90٪ (يعطى عن طريق حقن عضلي)
ربط بروتيني 90٪ إلى 95٪
استقلاب (أيض) الدواء لا يوجد
عمر النصف الحيوي 70 إلى 100 ساعة
إخراج (فسلجة) كلوي (97٪ غير متغير)
معرّفات
CAS 61036-62-2 ☑Y
ك ع ت J01J01XA02 XA02
بوب كيم CID 16129712
درغ بنك DB06149
كيم سبايدر 16736197 ☑Y
المكون الفريد 4U3D3YY81M ☑Y
كيوتو D02142 ☑Y
ChEMBL CHEMBL415428 ☒N
NIAID ChemDB 007693
بيانات كيميائية
الصيغة الكيميائية Variable
الكتلة الجزيئية 1564.3 to 1907.7 g/mol
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
CC(=O)NC1C(C(C(OC1OC2C3C(=O)NC(C4=CC(=CC(=C4C5=C(C=CC(=C5)C(C(=O)N3)NC(=O)C6C7=CC(=C(C(=C7)OC8=C(C=C2C=C8)Cl)OC9C(C(C(C(O9)CO)O)O)NC(=O)C)OC1=C(C=C(CC2C(=O)NC(C3=CC(=CC(=C3)O)OC3=C(C=CC(=C3)C(C(=O)N2)N)O)C(=O)N6)C=C1)Cl)O)OC1C(C(C(C(O1)CO)O)O)O)O)C(=O)O)CO)O)O[1] 
المعرف الكيميائي الدولي

InChI=1S/C89H99Cl2N9O33/c1-34(2)9-7-5-4-6-8-10-61(109)95-69-75(114)72(111)59(32-102)130-88(69)133-79-56-26-41-27-57(79)127-53-18-14-39(24-48(53)91)78(132-87-68(93-35(3)104)74(113)71(110)58(31-101)129-87)70-85(122)99-67(86(123)124)46-29-43(106)30-55(128-89-77(116)76(115)73(112)60(33-103)131-89)62(46)45-23-38(13-15-50(45)107)64(82(119)100-70)97-84(121)66(41)98-83(120)65-40-21-42(105)28-44(22-40)125-54-25-37(12-16-51(54)108)63(92)81(118)94-49(80(117)96-65)20-36-11-17-52(126-56)47(90)19-36/h11-19,21-30,34,49,58-60,63-78,87-89,101-103,105-108,110-116H,4-10,20,31-33,92H2,1-3H3,(H,93,104)(H,94,118)(H,95,109)(H,96,117)(H,97,121)(H,98,120)(H,99,122)(H,100,119)(H,123,124)/t49-,58-,59-,60-,63+,64-,65+,66-,67-,68-,69-,70+,71-,72-,73-,74-,75-,76+,77+,78-,87+,88+,89+/m1/s1

 ☑Y
Key:FHBQKTSCJKPYIO-OXIGXJDJSA-N

 ☑Y

بيانات القابلية

تستهدف Teicoplanin تخليق ببتيدوغليكان مما يجعل من مضادات الميكروبات فعالة ضد البكتيريا إيجابية الجرام بما في ذلك المكورات العنقودية و كلوستريديوم spp. وفيما يلي البيانات تمثل قابلية مثيل أيزوسيانيت لعدة مسببات الأمراض الهامة طبيا:

  • المطثية العسيرة : 0.06 ميكروغرام / مل - 0.5 ميكروغرام / مل
  • المكورات العنقودية الذهبية : ≤0.06 ميكروغرام / مل - ≥128 ميكروغرام / مل
  • المكورات العنقودية البشروية : ≤0.06 ميكروغرام / مل - 32 ميكروغرام / مل

[3]

التهاب العظم والنقي (Osteomyelitis), تجرثم الدم (Bacteremia), وتسمم الدم (Septicemia): 3 جرعات بمقدار 400-800 ملغ (أو 6-12 ملغ للكغم) كل جرعة، عن طريق الحقن بالوريد كل 12 ساعة، ومن بعدها جرعة الصيانة اليومية تكون بمقدار 400 ملغ (أو 6 ملغ للكغم).

التهاب المفصل البكتيري (Septic arthritis): 3 جرعات بمقدار 800 ملغ (أو 12 ملغ للكغم) كل جرعة، عن طريق الحقن بالوريد كل 12 ساعة، ومن بعدها جرعة الصيانة اليومية تكون بمقدار 800 ملغ (أو 12 ملغ للكغم).

الكيمياء

Teicoplanin ، تسوقه سانوفي أفنتيس المحدودة هو في الواقع خليط من عدة مركبات، الخمس الكبرى (تسمى teicoplanin A2-1 خلال A2-5) والاربعة الاساسية (تسمى teicoplanin RS-1 خلال RS-4).[4]

التيكوبلانين الأساسية (من اليسار والأسود) والسلاسل الجانبية التي تميز التيكوبلانين A2-1 خلال A2-5 (يمين). في اللون الأزرق: الβ-D-الجلوكوزامين.

الاستعمال الطبي

علاج الانتانات الناجمة عن الجراثيم إيجابية الغرام المتحسسة له، وللوقاية من التهاب الشغاف (الناجم عن الجراثيم إجابية الغرام) الذي قد يتلو الجراحة السنية ولمعالجة التهاب البريتوان المترافق مع CAPD.

الجرعة

  • التهاب العظم والنقي (Osteomyelitis), تجرثم الدم (Bacteremia), وتسمم الدم (Septicemia): 3 جرعات بمقدار 400-800 ملغ (أو 6-12 ملغ للكغم) كل جرعة، عن طريق الحقن بالوريد كل 12 ساعة، ومن بعدها جرعة الصيانة اليومية تكون بمقدار 400 ملغ (أو 6 ملغ للكغم).
  • التهاب المفصل البكتيري (Septic arthritis): 3 جرعات بمقدار 800 ملغ (أو 12 ملغ للكغم) كل جرعة، عن طريق الحقن بالوريد كل 12 ساعة، ومن بعدها جرعة الصيانة اليومية تكون بمقدار 800 ملغ (أو 12 ملغ للكغم).

المستحضرات الصيدلانية

مسحوق معد للحقن 200 ملغ.

الأعراض الجانبية

  • صداع
  • طفح جلدي
  • دوخة
  • غثيان
  • اسهال
  • وذمة وعائية
  • تقيؤ
  • قلة الصفيحات (thrombocytopenia)
  • ارتفاع مستوى الكرياتنين في مصل الدم
  • متلازمة ستيفن جونسون
  • ندرة المحببات (agranulocytosis)
  • فشل كلوي
  • قلة العدلات (neutropenia)
  • حكة
  • تشنج قصبي
  • الشرية (urticaria)
  • الصدمة التأقية (anaphylaxis)
  • ارتفاع انزيمات الكبد
  • انحلال البشرة السمي
  • طنين الاذن
  • فقدان السمع
  • دوار
  • قلة الكريات البيضاء
  • حمّى
  • احمرار الجلد
  • الم في موضع الحقن
  • كثرة اليوزينيات
  • التهاب الوريد الخثاري
  • نوبات تشنج

المصادر

  1. معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/73348316 — تاريخ الاطلاع: 20 سبتمبر 2016 — العنوان : CHEMBL2367892 — الرخصة: محتوى حر
  2. de Lalla F, Nicolin R, Rinaldi E, Scarpellini P, Rigoli R, Manfrin V, Tramarin A (1992). "Prospective study of oral teicoplanin versus oral vancomycin for therapy of pseudomembranous colitis and Clostridium difficile-associated diarrhea". Antimicrob Agents Chemother. 36 (10): 2192–6. doi:10.1128/AAC.36.10.2192. PMC . PMID 1444298.
  3. ( كتاب إلكتروني PDF ) https://web.archive.org/web/20160314092428/http://toku-e.com/assets/mic/teicoplanin.pdf. مؤرشف من الأصل ( كتاب إلكتروني PDF ) في 14 مارس 2016.
  4. Bernareggi A, Borghi A, Borgonovi M, Cavenaghi L, Ferrari P, Vékey K, Zanol M, Zerilli L (1 August 1992). "Teicoplanin metabolism in humans". Antimicrob Agents Chemother. 36 (8): 1744–9. doi:10.1128/AAC.36.8.1744. PMC . PMID 1416858.

موسوعات ذات صلة :