ثنائي الغوانوسين أحادي الفوسفات الحلقي

مركب كيميائي

ثنائي الغوانوسين أحادي الفوسفات الحلقي (Cyclic di-GMP)‏ هو رسول ثاني يستخدم في توصيل الإشارة لدى فئة واسعة من البكتيريا ^[1]. لا يُعلم استخدام ثنائي الغوانوسين أحادي الفوسفات الحلقي لدى العتائق ولم تتم ملاحظته سوى لدى حقيقيات النوى لدى الدكتيوستيليوم ^[2]. تم اكتشاف دوره البيولوجي أول مرة حين تم تعريفه على أنه مفعل لإنزيم سليلوز سينثاز الموجود لدى Gluconacetobacter xylinus من أجل إنتاج سليولوز ميكروبي.^[3]

ثنائي الغوانوسين أحادي الفوسفات الحلقي


أسماء أخرى
Cyclic diguanylate; 3',5'-Cyclic diguanylic acid; c-di-GMP; 5GP-5GP
المعرفات
رقم CAS	61093-23-0^Y
بوب كيم (PubChem)	6323195
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات O=C7/N=C(/N)Nc1c7ncn1[C@@H]3O[C@@H]4COP(=O)(O)O[C@H]2[C@@H](O)[C@@H](O[C@@H]2COP(=O)(O)O[C@H]4[C@H]3O)n5c6NC(=N/C(=O)c6nc5)\N

المعرف الكيميائي الدولي 1S/C20H24N10O14P2/c21-19-25-13-7(15(33)27-19)23-3-29(13)17-9(31)11-5(41-17)1-39-45(35,36)44-12-6(2-40-46(37,38)43-11)42-18(10(12)32)30-4-24-8-14(30)26-20(22)28-16(8)34/h3-6,9-12,17-18,31-32H,1-2H2,(H,35,36)(H,37,38)(H3,21,25,27,33)(H3,22,26,28,34)/t5-,6-,9-,10-,11-,12-,17-,18-/m1/s1^N Key: PKFDLKSEZWEFGL-MHARETSRSA-N^N
الخواص
الصيغة الجزيئية	C₂₀H₂₄N₁₀O₁₄P₂
الكتلة المولية	690.09 g/mol
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

بنيويا هو عبارة عن نوكليوتيدتي غوانين (غوانوسين أحادي الفوسفات) تترابط فيها مجموعتي الفوسفات بالذرتين الثانية الخامسة لكلا جزيئي الريبوز.

مراجع

Tamayo R, Pratt JT, Camilli A (2007). "Roles of cyclic diguanylate in the regulation of bacterial pathogenesis". Annu. Rev. Microbiol. 61: 131–48. doi:10.1146/annurev.micro.61.080706.093426. PMC . PMID 17480182.
Chen ZH, Schaap, P (2012). "The prokaryote messenger c-di-GMP triggers stalk cell differentiation in Dictyostelium". Nature. 488: 680–683. doi:10.1038/nature11313. PMC . PMID 22864416.
P. Ross, H. Weinhouse; Y. Aloni, D. Michaeli; P. Weinberger-Ohana, R. Mayer; S. Braun, E. de Vroom; G. A. van der Mare; J. H. van Boom & M. Benziman (1987). "Regulation of cellulose synthesis in Acetobacter xylinum by cyclic diguanylic acid". Nature. 325 (6101): 279–81. doi:10.1038/325279a0. PMID 18990795.