ثنائي هيدرو البيريدين هو مركب كيميائي ينتج من الهدرجة الجزيئية لمركب البيريدين، ويمكن أن توجد ثلاثة صيغ تفصيلية (متماكبات) لهذا المركب، وهي إما 2,1-ثنائي هيدرو البيريدين، أو 4,1-ثنائي هيدرو البيريدين، أو 5,2-ثنائي هيدرو البيريدين.
| ثنائي هيدرو البيريدين | |
|---|---|
 | |
| الاسم النظامي (IUPAC) | |
1,4-Dihydropyridine[1] |
|
| المعرفات | |
| الاختصارات | DHP |
| رقم CAS | 3337-17-5 |
| بوب كيم (PubChem) | 104822 |
| الخواص | |
| الصيغة الجزيئية | C5H7N |
| الكتلة المولية | 81.12 غ/مول |
| المظهر | سائل |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
التحضير
تحضّر مركبات ثنائي هيدرو البيريدين من اختزال البيريدين باستخدام هيدريد ألومنيوم الليثيوم، حيث تعطي العملية مزيج من 4,1-ثنائي هيدرو البيريدين، أو 2,1-ثنائي هيدرو البيريدين، أو 5,2-ثنائي هيدرو البيريدين.[3][4]
4,1-ثنائي هيدرو البيريدين
يحضَر 4,1-ثنائي هيدرو البيريدين بشكل نقي من تفاعل البيريدين مع معقدات المغنسيوم والزنك العضوية.[5]
من أجل الحصول على مشتقات من البيريدين ذات مستبدلات أكبر تستخدم طريقة اصطناع هانتش للبيريدين.[6]
الاستخدامات
تستخدم مركبات ثنائي هيدرو البيريدين في المجالات الطبية على شكل محصرات قنوات الكالسيوم من النمط L من أجل علاج فرط ضغط الدم. بالمقارنة مع محصرات قنوات الكالسيوم الأخرى من النمط L من صنف فينيل ألكيل أمين مثل فيراباميل والتي لها تأثير مباشر على القلب، فإن مركبات ثنائي هيدرو البيريدين لها آلية تأثير انتقائية على الأوعية الدموية في تخفيض ضغط الدم.
المراجع
- "1,4-dihydropyridine - Compound Summary". Pubchem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 27 March 2005. Identification and Related Records. مؤرشف من الأصل في 11 أكتوبر 201201 نوفمبر 2011.
- معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/104822 — تاريخ الاطلاع: 14 أكتوبر 2016 — العنوان : 1,4-Dihydropyridine — الرخصة: محتوى حر
- D.D. Tanner, Yang, C.-M.: On the structure and mechanism of formation of the Lansbury reagent, lithium tetrakis(N-dihydropyridyl)aluminate, in J. Org. Chem., 1993, 58, 1840–1846 doi:10.1021/jo00059a041.
- D.M. Stout, A.I. Meyers: Recent advances in the chemistry of dihydropyridines, in Chem. Rev., 1982, 82, 223–243 doi:10.1021/cr00048a004.
- A.J. De Koning, P.H.M. Budzelaar, J. Boersma, G.J.M. van der Kerk: Specific and selective reduction of aromatic nitrogen heterocycles with the bis-pyridine complexes of bis(1,4-dihydro-1-pyridyl)zinc and bis(1,4-dihydro-1-pyridyl)magnesium, in J. Organomet. Chem., 1980, 199, 153–170 doi:10.1016/S0022-328X(00)83849-8.
- Joachim Buddrus: Grundlagen der organischen Chemie. 3. Auflage, 2003, S. 360.(بالألمانية)