ثيوكربامات

☰ جدول المحتويات

التصاوغ في الثيوكربامات

ثيوكربامات هو صنف من أصناف مركبات الكبريت العضوية وهي مشابهات بنيوية لنظيراتها من الكربامات، حيث تحل ذرة كبريت مكان ذرة أكسجين.

هناك متصاوغان ممكنان من الصيغة العامة للكربامات، وهي O-ثيوكربامات (ROC(=S)NR₂) وS-ثيوكربامات RSC(=O)NR₂.

تحضر مركبات الثيوكربامات من تفاعل أثر الماء أو الكحولات على الثيوسيانات:^[1]^[2]

{\ce {RSCN + H2O -> RSC(=O)NH2}}

{\ce {RSCN + R'OH -> RSC(=O)NR'H}}

في إعادة ترتيب نيومان-كوارت يحدث تفاعل مصاوغة من الشكل O-ثيوكربامات إلى الشكل S-ثيوكربامات:^[3]

Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th ed.), New York: Wiley-Interscience, p. 1269,
Walter, W.; Bode, K.-D. (April 1967). "Syntheses of Thiocarbamates". Angewandte Chemie International Edition in English. 6 (4): 281–293. doi:10.1002/anie.196702811.
Melvin S. Newman, Frederick W. Hetzel (1971). "Thiophenols from Phenols: 2-Naphthalenethiol". Org. Synth. 51: 139. doi:10.15227/orgsyn.051.0139.