حلقي غوانوسين أحادي الفوسفات

مركب كيميائي

☰ جدول المحتويات

الغوانوسين أحادي الفوسفات الحلقي (Cyclic guanosine monophosphate (cGMP))‏ هو نوكليوتيد حلقي مشتق من الغوانوسين ثلاثي الفوسفات يعمل كمرسال ثاني مثل الأدينوسين أحادي الفوسفات الحلقي، مهمته في الغالب هي تفعيل الإنزيم بروتين كيناز داخل الخلايا كرد لترابط الهورمونات البيبتيدية -غير النافذة للغشاء- بالسطح الخارجي للخلية.^[1]

حلقي غوانوسين أحادي الفوسفات




الاسم النظامي (IUPAC)
2-amino-9-[(1S,6R,8R,9R)-3,9-dihydroxy-3-oxo-2,4,7-trioxa-3λ⁵-phosphabicyclo[4.3.0]nonan-8-yl]-3H-purin-6-one
أسماء أخرى
cGMP; 3',5'-cyclic GMP; Guanosine cyclic monophosphate; Cyclic 3',5'-GMP; Guanosine 3',5'-cyclic phosphate
المعرفات
رقم CAS	7665-99-8^Y
بوب كيم (PubChem)	24316
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات O=C4/N=C(/N)Nc1c4ncn1[C@@H]2O[C@@H]3COP(=O)(O[C@H]3[C@H]2O)O

المعرف الكيميائي الدولي 1S/C10H12N5O7P/c11-10-13-7-4(8(17)14-10)12-2-15(7)9-5(16)6-3(21-9)1-20-23(18,19)22-6/h2-3,5-6,9,16H,1H2,(H,18,19)(H3,11,13,14,17)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1^Y Key: ZOOGRGPOEVQQDX-UUOKFMHZSA-N^Y
الخواص
صيغة كيميائية	C₁₀H₁₂N₅O₇P
كتلة مولية	345.21 غ.مول⁻¹
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

يحفز إنزيم محلقة الغوانيلات (GC) اصطناع الغوانوسين أحادي الفوسفات الحلقي بتحويل الغوانوسين ثلاثي الفوسفات إلى أحادي حلقي، تفعِّل الهورمونات البيبتيدية مثل الببتيد أذيني مدر للصوديوم محلقة الغوانيلات (GC) في حين يفعَّل إنزيم محلقة الغوانيلات الذواب (sGC) عادة بواسطة أحادي أكسيد النيتروجين لتحفير تخليق الغوانوسين أحادي الفوسفات الحلقي، يمكن تثبيù محلقة الغوانيلات الذواب بواسطة (ODQ) (1H-[1,2,4]oxadiazolo[4,3-a]quinoxalin-1-one)

Francis SH, Corbin JD (August 1999). "Cyclic nucleotide-dependent protein kinases: intracellular receptors for cAMP and cGMP action". Crit Rev Clin Lab Sci. 36 (4): 275–328. doi:10.1080/10408369991239213. ISSN 1040-8363. PMID 10486703.