حمض البنزويك [4] أو حمض الجاويك[5] أو حمض الصمغ الجاوي مركب عضوي له الصيغة الكيميائية C7H6O2 أو C6H5COOH ، وهو أبسط الأحماض الكربوكسيلية العطرية.
| حمض البنزويك | |
|---|---|
 | |
 | |
| الاسم النظامي (IUPAC) | |
Benzoic acid |
|
| أسماء أخرى | |
حمض البنزويك |
|
| المعرفات | |
| رقم CAS | 65-85-0 |
| بوب كيم (PubChem) | 243 |
| الخواص | |
| الصيغة الجزيئية | C7H6O2 |
| الكتلة المولية | 122.12 غ/مول |
| المظهر | بلورات عديمة اللون |
| الكثافة | 1.32 غ/سم3 |
| نقطة الانصهار | 122.4 °س |
| نقطة الغليان | 249 °س |
| الذوبانية في الماء | ضعيف الانحلال في الماء |
| الذوبانية | ينحل في الكلوروفورم |
| حموضة (pKa) | 4.2 [2]، و4.204 [3] |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
التحضير
صناعياً يحضر حمض البنزويك من أكسدة التولوين بوجود حفاز من الكوبالت أو من نفثينات المنغنيز
تفاعلاته
الاكتشاف
اكتـُشف حمض البنزويك في القرن السادس عشر. التقطير الجاف للبنزوين الراتنجي وصفه لأول مرة نوستراداموس (1556)، ثم تبعه ألكسيوس پدمونتانوس (1560) وبليز ڤيگنير (1596).[2] يوستوس فون لايبگ وفريدريش ڤولر حددا بنية حمض البنزويك في 1832.[3] كما بحثا في كيفية ارتباط حمض الهيپوريك بحمض البنزويك. وفي 1875، اكتشف سالكوسكي القدرات المضادة للفطريات لحمض البنزويك، والتي اُستـُخدِمت لزمن طويل في حفظ فواكه التوت البري المحتوية على البنزوات.[4] لقد عرف التأثير الحافظ لحمض البنزويك لأول مرة بواسطة العالم H. FLECK في عام 1875 الذي حاول إيجاد بديل لحمض الساليسيليك، وهذا العالم هو الذي ربط بين فاعلية كل من الحامضين وفاعلية الفينولات ولم يكن إنتاج حمض البنزويك بكميات كبيرة متاحاً بشكل صناعي، لذا فإن استخدامه في حفظ الأغذية بدأ فقط مع بداية القرن الماضي حيث أصبح من أكثر المواد الحافظة استخداماً على مستوى العالم بأسره . يستخدم حمض البنزويك في صورته الطبيعية ومن المعروف أن هذا الحمض يوجد بشكل طبيعي في بعض الأغذية كالتوت البري، كما يمكن استخدامه على صورة أملاح الصوديوم أو البوتاسيوم أو الكالسيوم، أما البنزوات على هيئة بارا هيدروكسي بنزوات الصوديوم فهي أكثر فعالية من أملاحه سابقة الذكر، كذلك تعد أسترات البارا هيدروكسي بنزوات ( ميتيل – بروبيل – بيتيل ) أكثر تأثيراً من الباراهيدروكسي بنزوات .
الاستخدام الصيدلاني
عامل حافظ مضاد للكائنات الحية الدقيقة، عامل علاجي . يستخدم حمض البنزوئيك بشكل واسع في المستحضرات التجميلية والأغذية والأشكال الصيدلانية كمادة حافظة وتظهر فعاليته العظمى في درجة PH (2.5-4.5)، واستخدم كذلك من أمد بعيد كمضاد فطري في المستحضرات موضعية التطبيق مثل مرهم وايت فيلد White field ( حمض البنزوئيك 0.66 ، حمض الساليسيليك 0.03 ).[6]
التأثير على صحة الجسم
بعد تناول حمض البنزوئيك يرتبط مع الغليسرين في الكبد ليُشكل حمض بول الخيل hippuric acid الذي بدوره يُطرح مع البول فيما بعد . يُعد حمض البنزوئيك مخرشاً معوياً جلدياً خفيفاً وكذلك مخرشاً عينياً خفيفاً ومخرشاً خفيفاً للأغشية المخاطية .
حددت منظمة الصحة العالمية المدخول اليومي المقبول من حمض البنزوئيك والبنزوات الأخرى مقيسة بالنسبة لحمض البنزوئيك بحوالي 5 ملغ لكل 1 كغ من وزن الجسم والجرعة الدنيا المميتة الفموية للإنسان منه بحوالي 500 ملغ/كغ وزن الجسم .
LD50 (cat,oral) = 2 g/kg LD50 (dog,oral) = 2 g/kg LD50 (mouse,IP) = 1.46 g/kg LD50 (mouse,oral) = 1.94 g/kg LD50 (rat,oral) = 2.53 g/kg
سلامة الاستعمال
تختلف الاحتياطات المتبعة أثناء التعامل مع المادة باختلاف الكمية وظروف التعامل معها، وقد يكون حمض البنزوئيك ضاراً إذا استنشق أو تم تناوله عن طريق الفم أو امتُص عن طريق الجلد وقد يكون مُخرشاً للأعين والجلد والأغشية المخاطية لنا ويجب التعامل معه في بيئة جيدة التهوية ويُنصح بارتداء القفازات والقناع الواقي من الغبار وحماية العين . كما يُعد حمض البنزوئيك مادة قابلة للاشتعال .[6]
التنافرات
إن فعالية حمض البنزوئيك الوقائية يمكن أن تنقص عن طريق التفاعل مع الكاؤولان .[6]
المراجع
- معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/243 — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — العنوان : benzoic acid — الرخصة: محتوى حر
- الناشر: Polish Scientific Publishers PWN —
- المحرر: William Mickey Haynes — العنوان : CRC Handbook of Chemistry and Physics — : الاصدار 97 — الصفحة: 5-89 —
- ترجمة Benzoic acid حسب بنك باسم للمصطلحات العلمية؛ مدينة الملك عبد العزيز للعلوم والتقنية، تاريخ الوصول: 05 02 2017.وحسب المعجم الطبي الموحد - تصفح: نسخة محفوظة 07 يناير 2018 على موقع واي باك مشين.
- معجم الكيمياء والصيدلة، مجمع اللغة العربية (القاهرة، مصر).
- Handbook of Pharmaceutical Excipients SIXTH EDITION Edited by Raymond C Rowe BPharm, PhD, DSC, FRPharmS, FRSC, CPhys, MInstP Chief Scientist Intelligensys Ltd, Stokesley, North Yorkshire, UK Paul J Sheskey BSc, RPh Application Development Leader The Dow Chemical Company, Midland, MI, USA Marian E Quinn BSc, MSc Development Editor Royal Pharmaceutical Society of Great Britain, London, UK