حمض المندليك [2] هو حمض هيدروكسي من النمط ألفا صيغته الكيميائية C8H8O3، والتي يمكن كتابتها على الشكل: C6H5CH(OH)CO2H. يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل مسحوق بلوري أبيض اللون.
| حمض المندليك | |
|---|---|
 |
 |
| التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية | |
Hydroxy(phenyl)acetic acid |
|
| أسماء أخرى | |
2-Hydroxy-2-phenylacetic acid |
|
| المعرفات | |
| CAS | 90-64-2 |
| بوب كيم | 1292 |
| الخواص | |
| الصيغة الجزيئية | C8H8O3 |
| الكتلة المولية | 152.15 غ/مول |
| المظهر | مسحوق بلوري أبيض |
| الكثافة | 1.30 غ/سم3 |
| نقطة الانصهار | 119 °س (نقي ضوئياً الشكل S أو R) 133 °س (مزيج إنانتيوميري) |
| الذوبانية في الماء | 16 غ/100 مل ماء |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
يعد المركب يدوياً وله فعالية ضوئية، ويسمى المزيج الراسيمي حمض البارامندليك.
التحضير
اكتشف المركب لأول مرة سنة 1831 عندما كان الصيدلاني الألماني فرديناند لودفيج فنكلر (أ) يسخّن الأميغدالين، وهو مستخلص من اللوز المر، مع حمض الهيدروكلوريك الممدد.[3] تشتق التسمية من كلمة «Mandel» الألمانية، التي تعني اللوز.
يمكن أن يحضر المركب من إجراء تفاعل حلمهة (تحلل مائي) بتحفيز حمضي لمركب نتريل حمض المندليك؛[4] وهو سيانوهيدرين للبنزألدهيد. يحضر نتريل حمض المندليك من تفاعل البنزألدهيد مع بيكبريتيت الصوديوم:[5]
بشكل مغاير يمكن أن تتم عملية التحضير من تفاعل فينيل كلورو حمض الأسيتيك مع ثنائي برومو الأسيتوفينون؛[6] وكذلك من تسخين فينيل الغليوكسال مع القلويات.[7][8]
الخواص
يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل مسحوق بلوري أبيض اللون، وهو متوسط الانحلالية في الماء. يوجد مصاوغان مرآتيان للمركب وهما الشكلان R وS:
تعد مشتقات حمض المندليك نواتج عملية استقلاب كل من الأدرينالين والنورأدرينالين في الجسم. مثالاً على ذلك مركب فانيليل حمض المندليك. وجد أيضاً أنه الناتج الحيوي لتكسير الستايرين في الجسم عند التعرض له، حسبما كشف عن ذلك بتحليل للبول.[9]
الاستخدامات
كان المركب مستخدماً مضاداً للبكتريا، خاصة في حالات أمراض مجرى البول.[10] في مجال آخر، يستخدم المركب في مجال الأبحاث الكيميائية كاشفاً في تفاعل ألدول اللامتناظر.[11]
هوامش
- أ باللغة الألمانية Ferdinand Ludwig Winckler
مراجع
- معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1292 — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — العنوان : dl-Mandelic acid — الرخصة: محتوى حر
- "Mandelic acid وفق معجم مرعشي الطبي الكبير". مكتبة لبنان ناشرون. مؤرشف من الأصل في 18 ديسمبر 201912/2019.
- See:
- Winckler, F. L. (1831) "Ueber die Zersetzung des Calomels durch Bittermandelwasser, und einige Beiträge zur genaueren Kenntniss der chemischen Zusammensetzung des Bittermandelwassers" (On the decomposition of calomel [i.e., mercury(I) chloride] by bitter almond water, and some contributions to a more precise knowledge of the chemical composition of bitter almond water), Repertorium für die Pharmacie, 37 : 388–418 ; mandelic acid is named on p. 415.
- Winckler, F. L. (1831) "Ueber die chemische Zusammensetzung des Bittermandelwassers; als Fortsetzung der im 37sten Band S. 388 u.s.w. des Repertoriums enthaltenen Mittheilungen" [On the chemical composition of bitter almond water; as a continuation of the report contained in the 37th volume, pp. 388 ff. of the Repertorium], Repertorium für die Pharmacie, 38 : 169–196. On p. 193, Winckler describes the preparation of mandelic acid from bitter almond water and hydrochloric acid (Salzsäure).
- (Editor) (1832) "Ueber einige Bestandtheile der Bittermandeln" (On some components of bitter almonds), Annalen der Chemie und Pharmacie, 4 : 242–247.
- Winckler, F. L. (1836) "Ueber die Mandelsäure und einige Salze derselben" (On mandelic acid and some salts of the same), Annalen der Chemie und Pharmacie, 18 (3) : 310–319.
- Hermann Schelenz, Geschichte der Pharmazie [The History of Pharmacy] (Berlin, German: Julius Springer, 1904), p. 675. - تصفح: نسخة محفوظة 10 مايو 2017 على موقع واي باك مشين.
- Edwin Ritzer and Rudolf Sundermann "Hydroxycarboxylic Acids, Aromatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi: 10.1002/14356007.a13_519
- Corson, B. B.; Dodge, R. A.; Harris, S. A.; Yeaw, J. S. (1926). "Mandelic Acid". Org. Synth. 6: 58. doi:10.15227/orgsyn.006.0058.
- J. G. Aston, J. D. Newkirk, D. M. Jenkins, and Julian Dorsky(1952)."Mandelic Acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 538.
- Pechmann, H. von (1887). "Zur Spaltung der Isonitrosoverbindungen". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 20 (2): 2904–2906. doi:10.1002/cber.188702002156. مؤرشف من الأصل في 15 ديسمبر 2019.
- Pechmann, H. von; Muller, Hermann (1889). "Ueber α-Ketoaldehyde". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 22 (2): 2556–2561. doi:10.1002/cber.188902202145. مؤرشف من الأصل في 4 سبتمبر 2019.
- Engström K, Härkönen H, Kalliokoski P, Rantanen J. "Urinary mandelic acid concentration after occupational exposure to styrene and its use as a biological exposure test" Scand. J. Work Environ. Health. 1976, volume 2, pp. 21-6.
- Putten, P. L. (1979). "Mandelic acid and urinary tract infections". Antonie van Leeuwenhoek. 45 (4): 622–623. doi:10.1007/BF00403669.
- Rainer Mahrwald: Titanium(IV) Alkoxide Ligand Exchange with α-Hydroxy Acids: The Enantioselective Aldol Addition. In: Organic Letters. 2, 2000, S. 4011–4012, doi:10.1021/ol0002727.