الرئيسيةعريقبحث

ديازيرين

مركب كيميائي

☰ جدول المحتويات

صيغة عامة لمركبات الديازيرين

مركبات ديازيرين هي صنف من المركبات العضوية الحلقية النتروجينيية التي يتكون أو يحوي هيكلها على حلقة ثلاثية حاوية على ذرة كربون واحدة وذرتي نتروجين.

التحضير

تحضر مركبات الديازيرين من الكيتونات وذلك بتفاعل يمر بثلاث مراحل أساسية وهي:

  1. تشكيل الأكسيم، وذلك بمعالجة الكيتون كلوريد هيدروكسيل الأمونيوم بوجود البيريدين؛[1][2]
  2. تشكيل توسيل أو ميسيل الأكسيم الموافق، وذلك بالتفاعل مع كلوريد التوسيل أو كلوريد الميسيل على الترتيب بوجود قاعدة؛[3]
  3. المعالجة بالأمونياك.[4][5][3][6]
تحضير مركبات الديازيرين.

الخواص

تفكك الديازيرين بالتعرض لأشعة UV

يعطي المركب عند تعريضه للأشعة فوق البنفسجية مركبات كربين النشيطة كيميائياً، والتي يمكن حشرها وإدخالها على روابط C-H أو N-H أو O-H.[4]

الاستخدامات

تستخدم مركبات ديازيرين في المختبرات ككواشف مشبّكة حساسة ضوئياً، وذلك في مجال وسم الألفة الضوئية Photoaffinity labeling لمراقبة العديد من التآثرات في المجال الكيميائي الحيوي.[5]

اقرا أيضاً

المراجع

  1. Burkard, Nadja; Bender, Tobias; Westmeier, Johannes; Nardmann, Christin; Huss, Markus; Wieczorek, Helmut; Grond, Stephanie; von Zezschwitz, Paultheo (2010-04-01). "New Fluorous Photoaffinity Labels (F-PAL) and Their Application in V-ATPase Inhibition Studies". European Journal of Organic Chemistry. 2010 (11): 2176–2181. doi:10.1002/ejoc.200901463. ISSN 1099-0690. مؤرشف من الأصل في 5 مارس 2016.
  2. Song, Zhiquan; Zhang, Qisheng (2009-11-05). "Fluorous Aryldiazirine Photoaffinity Labeling Reagents". Organic Letters. 11 (21): 4882–4885. doi:10.1021/ol901955y. ISSN 1523-7060. PMID 19807115. مؤرشف من الأصل في 10 يناير 2020.
  3. Kumar, Nag S.; Young, Robert N. (2009-08-01). "Design and synthesis of an all-in-one 3-(1,1-difluoroprop-2-ynyl)-3H-diazirin-3-yl functional group for photo-affinity labeling". Bioorganic & Medicinal Chemistry. 17 (15): 5388–5395. doi:10.1016/j.bmc.2009.06.048. PMID 19604700. مؤرشف من الأصل في 15 ديسمبر 2019.
  4. Dubinsky, Luba; Krom, Bastiaan P.; Meijler, Michael M. (2012-01-15). "Diazirine based photoaffinity labeling". Bioorganic & Medicinal Chemistry. 20 (2): 554–570. doi:10.1016/j.bmc.2011.06.066. مؤرشف من الأصل في 15 ديسمبر 2019.
  5. Sinz, Andrea (2007-04-01). "Investigation of protein-ligand interactions by mass spectrometry". ChemMedChem. 2 (4): 425–431. doi:10.1002/cmdc.200600298. ISSN 1860-7187. PMID 17299828.
  6. Gu, Min; Yan, Jianbin; Bai, Zhiyan; Chen, Yue-Ting; Lu, Wei; Tang, Jie; Duan, Liusheng; Xie, Daoxin; Nan, Fa-Jun (2010-05-01). "Design and synthesis of biotin-tagged photoaffinity probes of jasmonates". Bioorganic & Medicinal Chemistry. 18 (9): 3012–3019. doi:10.1016/j.bmc.2010.03.059. PMID 20395151. مؤرشف من الأصل في 15 ديسمبر 2019.

موسوعات ذات صلة :