الرئيسيةعريقبحث

ديسومورفين

مركب كيميائي

☰ جدول المحتويات

ديسومورفين Desomorphine (دي هايدرو ديسوكسي مورفين ، الاسم والعلامة التجارية السابقة Permonid، اسم الشارع krokodil) هو مشتق من المورفين مع قوة عالية، سريع المفعول الأثر الأفيوني، مثل تخدير ومسكن.[1][2][3][4] تم تصنيعه لأول مرة في عام 1932 وحصل على براءة اختراع في عام 1934،[5] التمساح Krokodil هو الاسم الشائع لديسومورفين منزلي الصنع المترافق مع العديد من المنتجات السامة، وهو منتشر في روسيا وألمانيا وبلاد أوروبية أخرى، يتسبب بالعديد من الوفيات، ويلحق أضرار في الجسم كتلف الأنسجة والتهاب الأوردة وغرغرينا، وقد يتطلب الأمر بتر الأطراف عند المدمنين عليه. من المسكنات الأفيونية "ديزومورفين"، بسبب الآثار الجانبية التي يتسبب بها لدى المدمنين، إذ يؤدي إلى تقشر جلد الجسم، الذي يميل لونه إلى الأخضر أو الأسود.[6]

  • الصيغة الكيميائية: C17H21NO2
  • الاسم العلمي وفقاً لـIUPAC :
ديسومورفين
Permonid.svg
ديسومورفين
الاسم النظامي
4,5α-epoxy-17-methylmorphinan-3-ol
اعتبارات علاجية
اسم تجاري Permonid
مرادفات Desomorphine, dihydrodesoxymorphine, Permonid
إدمان المخدرات Very high
معرّفات
CAS 427-00-9 ☒N
ك ع ت None
بوب كيم CID 5362456
ECHA InfoCard ID 100.006.406 
درغ بنك 01531 
كيم سبايدر 4515044 ☑Y
المكون الفريد 7OP86J5E33 ☑Y
ChEMBL CHEMBL2106274 ☒N
ترادف Desomorphine, dihydrodesoxymorphine, Permonid
بيانات كيميائية
الصيغة الكيميائية C17H21NO2 
الكتلة الجزيئية 271.354 g/mol
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
OC1=C2O[C@@H]3[C@@]45C2=C(C[C@H]([C@@H]5CCC3)N(C)CC4)C=C1
المعرف الكيميائي الدولي

InChI=1S/C17H21NO2/c1-18-8-7-17-11-3-2-4-14(17)20-16-13(19)6-5-10(15(16)17)9-12(11)18/h5-6,11-12,14,19H,2-4,7-9H2,1H3/t11-,12+,14-,17+/m0/s1

 ☑Y
Key:LNNWVNGFPYWNQE-GMIGKAJZSA-N

 ☑Y

4,5-α-epoxy-17-methylmorphinan-3-ol الأسماء الأخرى: Desomorphine, Dihydrodesoxymorphine, Permonid الكتلة المولية: 271.354 غ/مول

الاستعمال الطبي

مضاهي أفيوني، له تأثير مهدئ ومسكن للألم، وهو أقوى بـ 8 - 10 مرات من المورفين. تم استخدامه سابقا في سويسرا وروسيا لعلاج الآلام الحادة؛ لسنوات عديدة حتى عام 1981، عندما تم إنهاء استخدامه، على الرغم من ذلك كان يستخدم لعلاج شخص واحد في برن سويسرا يعاني من مرض نادر.[7] الدواء هو مخدر في الجدول الأول من المواد الخاضعة لمراقبة القانون 1970 من الولايات المتحدة مخدر رقم (ACSCN) 9055. ولذلك يخضع للمحاصصة التصنيعية الكلية السنوية في الولايات المتحدة، وفي 2014 كانت حصة لديزومورفين 5 جرام[8]

مسؤولية إساءة استعمال

وتعرض موضوعات اختبار ديزومورفين عند التعاطي. اكتمال الاختبارات على المواد الحيوانية حقق نتائج على النقيض من ذلك ديزومورفين إلى ديسوكسي مورفينمقارنة مع ديسوكسي مورفين، وأظهرت النتائج زيادة سمية.[9]

التحضير

مشتق من المورفين بحذف مجموعة 6-هيدروكسيل وإرجاع الرابطة المضاعفة 7,8.

تخليق ديزومورفين من الكودين

أما الطريقة التقليدية تبدأ من α-chlorocodide (الذي نحصل عليه من تفاعل ثيونيل كلوريد + كودئين)، وبوجود محفز مرجع ينتج ديهيدرو ديزوكسي كودئين، وبنزع ميثيل ينتج لدينا ديسمورفين.

الحرائك الدوائية

له بدء تأثير سريع، ومدة تأثير قصيرة.

التأثيرات الجانبية

قليلة وتشمل: غثيان، تثبيط تنفسي.

مصادر

  1. Casy, Alan F.; Parfitt, Robert T. (1986). Opioid analgesics: chemistry and receptors. New York: Plenum Press. صفحة 32.  .
  2. Bognar, R; Makleit, S (1958). "Neue Methode für die Vorbereitung von dihydro-6-desoxymorphine" [New method for the preparation of dihydro-6-desoxymorphine]. Arzneimittel-Forschung (باللغة الألمانية). 8 (6): 323–5. PMID 13546093.
  3. Janssen, Paul A. J. (1962). "A Review of the Chemical Features Associated with Strong Morphine-Like Activity". British Journal of Anaesthesia. 34 (4): 260–8. doi:10.1093/bja/34.4.260. PMID 14451235.
  4. Sargent, Lewis J.; May, Everette L. (1970). "Agonists-antagonists derived from desomorphine and metopon". Journal of Medicinal Chemistry. 13 (6): 1061–3. doi:10.1021/jm00300a009. PMID 4098039.
  5. US patent 1980972, Lyndon Frederick Small, "Morphine Derivative and Processes", published 1934-19-07, issued 1934-13-11 
  6. مخدر يحول متعاطيه إلى "زومبي" - CNNArabic.com - تصفح: نسخة محفوظة 06 نوفمبر 2016 على موقع واي باك مشين.
  7. Gahr, M; Freudenmann, RW; Hiemke, C; Gunst, IM; Connemann, BJ; Schönfeldt-Lecuona, C (2012). "Desomorphine goes "crocodile". Journal of Addictive Diseases. 31 (4): 407–12. doi:10.1080/10550887.2012.735570. PMID 23244560. مؤرشف من الأصل في 6 ديسمبر 2019.
  8. Quotas - 2014 - Final Adjusted Aggregate Production Quotas for Schedule I and II Controlled Substances and Assessment of Annual Needs for the List I Chemicals Ephedrine, Pseud... - تصفح: نسخة محفوظة 14 مايو 2017 على موقع واي باك مشين.
  9. "DESOMORPHINE (Dihydrodesoxymorphine; dihydrodesoxymorphine-D; Street Name: Krokodil, Crocodil" ( كتاب إلكتروني PDF ). Drug Enforcement Administration. مؤرشف من الأصل ( كتاب إلكتروني PDF ) في 11 يناير 201903 أبريل 2014.

موسوعات ذات صلة :