الرئيسيةعريقبحث

ديفينيدين

مركب كيميائي

☰ جدول المحتويات


الديفينيدين هو مخدر انفصالي يتم بيعه كدواء مصمم.[1][2][3] صُنع الديفينيدين لأول مرة في عام 1924، واستخدم في تفاعل برويلانت المستخدم في اكتشاف الفينسليكليدين لاحقًا في عام 1956.[1] بعد فترة وجيزة من حظر المملكة المتحدة في عام 2013 لمشتقات الأريل سيكلوهكسيلامين، لم يعد الديفنيدين ومركبات الميثوكسفينيدين ذات الصلة متاحة إلا في السوق الرمادية.[1] تصف التقارير القصصية الآثار الناجمة عن تعاطي جرعات عالية من الديفنيدين ك"ظواهر حسية جسدية غريبة وفقدان مؤقت للذاكرة المؤقتة".[1] وقد تمت دراسة الديفنيدين ومركبات الديأريل إيثيلامين ذات الصلة في المختبر كعلاج للإصابة العصبية ومضادات لمستقبل ن-مثيل-د-أسبارتات.[4][5][6][7][8] أظهر الديفنيدين تأثير أكبر كمضاد للسعال من الكودين الفوسفات عند اختباره على الكلاب.[9][10]

ديفينيدين
Diphenidine.svg
الاسم النظامي
(±)-1-(1,2-ديفينيل إيثيل بيبرادين
اعتبارات علاجية
معرّفات
CAS 36794-52-2 ☑Y
بوب كيم CID 206666
كيم سبايدر 179031
المكون الفريد H8Q4VPL82Y
بيانات كيميائية
الصيغة الكيميائية C19H23N 
الكتلة الجزيئية 265.39 g/mol
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
c1ccc(cc1)CC(c2ccccc2)N3CCCCC3
المعرف الكيميائي الدولي

InChI=1S/C19H23N/c1-4-10-17(11-5-1)16-19(18-12-6-2-7-13-18)20-14-8-3-9-15-20/h1-2,4-7,10-13,19H,3,8-9,14-16H2
Key:JQWJJJYHVHNXJH-UHFFFAOYSA-N
بيانات فيزيائية
نقطة الانصهار 210 °C (410 °F)

الفيزيولوجيا الكهربائية

تدل اختبارات الفيزيولوجيا الكهربائية على أانخفاض جهد ما بعد الإثارة المشبكي لمستقبلات ن-مثيل-د-أسبارتات بعد استخدام يتم الديفينيدين والكيتامين إلى حد مماثل، مع بداية أبطأ لظهور تأثير الديفينيدين المضاد.[6] وتختلف المقابلات الضوئية اختلافًا كبيرًا في قدرتها على إغلاق مستقبلات ن-مثيل-د-أسبارتات ، حيث يمتلك المقابل الضوئي S قوة أكبر 40 مرة من المقابل الضوئي R.[5] منذ إدخال الديفينيدين في عام 2013 إلى الأسواق، ذكر الباعة أن هذا الدواء "يعمل على نواقل الدوبامين" لكن لم يتم نشر أية بيانات حتى الآن بشأن عمل الديفينيدين على نواقل الدوبامين حتى عام 2016. يمتلك الديفينيدين أعلى تقارب لمستقبلات ن-مثيل-د-أسبارتات، لكنه لا يظهر تقارب شبه مرتبط لمستقبلات σ1، ومستقبلات σ2 وناقل الدوبامين.[11]

آثار المنتجات

منذ عام 2014 كانت هناك العديد من التقارير المنشورة عن بيع الديفينيدين مع المواد الكيميائية البحثية الأخرى، وخاصة شبائه القنب الاصطناعية والمنشطات في الكانابينويدات الاصطناعية اليابانية.[12][13][14]  تم الإبلاغ عن أول عملية مصادرة تتعلق بمنتج ياباني يسمى "مسحوق العطر" يحتوي على ثنائي الفينيدين والبنزيلبيبرازين.[15] تم العثور على الكانابينويدات الاصطناعية التي تباع في محافظة شيزووكا تحت اسم "علاء الدين" تحتوي على ثنائي فينيدين و  5F-AB-PINACA  بتركيزات 289 ملغ / غرام و 55.5 ملغ / غرام، على التوالي.[12] تورط منتج آخر يسمى '' البخور العشبية. اليمون الخارق" يحتوي على AB-CHMINACA, 5F-AMB والديفينيدين في حالات تسمم قاتلة.[13] وكان آخر تلك المنتجات ثنائي الفينيدين المستهلك جنبًا إلى جنب مع ثلاثة من بدائل الكاثينونات، وثلاثة من البنزوديازيبينات، والكحول تورط في الاستهلاك القاتل لمنتجات "ملح الحمام" و "السائل ذو الرائحة" في اليابان.[16]

القانونية

في كندا، تم اعتبار مادة MT-15 وكل نظائرها من المواد المدرجة في جداول الحظر الدوائي من الدرجة الأولى.[17] ويمكن أن تؤدي حيازة تلك المواد دون سلطة قانونية إلى السجن لمدة أقصاها 7 سنوات. وعلاوةً على ذلك، عدلت السلطات الصحية بكندا لوائح الغذاء والدواء في مايو، 2016 لتصنيف AH-79211 كدواء محظور. ولا يجوز امتلاك تلك المواد المخدرة إلا من قبل الوكالة القانونية المُخولة، أو الشخص الذي لديه تصريح أو المؤسسات الحاصلون على تراخيص من الوزارة.

مراجع

  1. Morris, H.; Wallach, J. (July–August 2014). "From PCP to MXE: a comprehensive review of the non-medical use of dissociative drugs". Drug Testing and Analysis. 6 (7–8): 614–632. doi:10.1002/dta.1620. PMID 24678061. مؤرشف من الأصل في 6 يناير 2018.
  2. Wink, Carina S. D.; Michely, Julian A.; Jacobsen-Bauer, Andrea; Zapp, Josef; Maurer, Hans H. (1 January 2016). "Diphenidine, a new psychoactive substance: metabolic fate elucidated with rat urine and human liver preparations and detectability in urine using GC-MS, LC-MSn, and LC-HR-MSn". Drug Testing and Analysis. 8: 1005–1014. doi:10.1002/dta.1946. ISSN 1942-7611. PMID 26811026. مؤرشف من الأصل في 16 أغسطس 2017.
  3. Helander, Anders; Beck, Olof; Bäckberg, Matilda (28 May 2015). "Intoxications by the dissociative new psychoactive substances diphenidine and methoxphenidine". Clinical Toxicology. 53 (5): 446–453. doi:10.3109/15563650.2015.1033630. ISSN 1556-3650. PMID 25881797. مؤرشف من الأصل في 20 سبتمبر 2018.
  4. Nancy M. Gray; Brian K. Cheng (6 April 1994). "Patent EP 0346791 - 1,2-diarylethylamines for treatment of neurotoxic injury". G.D. Searle, LLC. مؤرشف من الأصل في 20 سبتمبر 2018 – عبر SureChEMBL.
  5. Berger, M. L.; Schweifer, A.; Rebernik, P.; Hammerschmidt, F. (May 2009). "NMDA receptor affinities of 1,2-diphenylethylamine and 1-(1,2-diphenylethyl)piperidine enantiomers and of related compounds". Bioorganic & Medicinal Chemistry. 17 (9): 3456–3462. doi:10.1016/j.bmc.2009.03.025. PMID 19345586. مؤرشف من الأصل في 20 سبتمبر 2018.
  6. Wallach, J.; Kavanagh, P.; McLaughlin, G.; Morris, N.; Power, J.; Elliott, S.; Mercier, M.; Lodge, D.; Morris, H.; Dempster, N.; Brandt, S. (May 2015). "Preparation and characterization of the 'research chemical' diphenidine, its pyrrolidine analogue, and their 2,2-diphenylethyl isomers". Drug Testing and Analysis. 7 (5): 358–367. doi:10.1002/dta.1689. PMID 25044512. مؤرشف من الأصل في 23 أغسطس 2017.
  7. Leon Espinosa; Cécile Itzstein; Hervé Cheynel; Pierre D Delmas; Chantal Chenu (July 1999). "Active NMDA glutamate receptors are expressed by mammalian osteoclasts". The Journal of Physiology. 518 (1): 47–53. doi:10.1111/j.1469-7793.1999.0047r.x. PMC . PMID 10373688.
  8. Michael A. Rogawski (September 1993). "Therapeutic potential of excitatory amino acid antagonists: channel blockers and 2,3-benzodiazepines". Trends in Pharmacological Sciences. 14 (9): 325–331. doi:10.1016/0165-6147(93)90005-5. PMID 7504360. مؤرشف من الأصل في 20 سبتمبر 2018.
  9. Yoshitoshi Kasé; Tomokazu Yuizono; Mieko Muto (March 1961). "Piperidino Groups in Antitussive Activity". Journal of Medicinal Chemistry. 6 (2): 118–122. doi:10.1021/jm00338a007. PMID 14188779. مؤرشف من الأصل في 20 سبتمبر 2018.
  10. Cahusac, P. M. B.; Senok, S. S.; Hitchcock, I. S.; Genever, P. G.; Baumann, K. I. (May 2005). "Are unconventional NMDA receptors involved in slowly adapting type I mechanoreceptor responses?". Neuroscience. 133 (3): 763–773. doi:10.1016/j.neuroscience.2005.03.018. PMID 15908129. مؤرشف من الأصل في 20 يناير 2020 – عبر ScienceDirect.
  11. Wallach, Jason; Kang, Heather; Colestock, Tristan; Morris, Hamilton; Bortolotto, Zuner A.; Collingridge, Graham L.; Lodge, David; Halberstadt, Adam L.; Brandt, Simon D.; Adejare, Adeboye (17 June 2016). "Pharmacological Investigations of the Dissociative 'Legal Highs' Diphenidine, Methoxphenidine and Analogues". PLOS ONE. 11 (6): e0157021. doi:10.1371/journal.pone.0157021. ISSN 1932-6203. PMC . PMID 27314670.
  12. Amin Wurita; Koutaro Hasegawa; Kayoko Minakata; Kanako Watanabe; Osamu Suzuki (August 2014). "A large amount of new designer drug diphenidine coexisting with a synthetic cannabinoid 5-fluoro-AB-PINACA found in a dubious herbal product". Forensic Toxicology. 32 (2): 331–337. doi:10.1007/s11419-014-0240-y. مؤرشف من الأصل في 20 سبتمبر 2018.
  13. Koutaro Hasegawa; Amin Wurita; Kayoko Minakata; Kunio Gonmori; Hideki Nozawa; Itaru Yamagishi; Kanako Watanabe; Osamu Suzuki (January 2015). "Postmortem distribution of AB-CHMINACA, 5-fluoro-AMB, and diphenidine in body fluids and solid tissues in a fatal poisoning case: usefulness of adipose tissue for detection of the drugs in unchanged forms". Forensic Toxicology. 33 (1): 45–53. doi:10.1007/s11419-014-0245-6. مؤرشف من الأصل في 20 سبتمبر 2018.
  14. Nahoko Uchiyama; Yoshihiko Shimokawa; Ruri Kikura-Hanajiri; Yosuke Demizu; Yukihiro Goda; Takashi Hakamatsuka (July 2015). "A synthetic cannabinoid FDU-NNEI, two 2H-indazole isomers of synthetic cannabinoids AB-CHMINACA and NNEI indazole analog (MN-18), a phenethylamine derivative N–OH-EDMA, and a cathinone derivative dimethoxy-α-PHP, newly identified in illegal products". Forensic Toxicology. 33 (2): 244–259. doi:10.1007/s11419-015-0268-7. PMC . PMID 26257833.
  15. Kayoko Minakata; Itaru Yamagishi; Hideki Nozawa; Koutaro Hasegawa; Amin Wurita; Kunio Gonmori; Masako Suzuki; Kanako Watanabe; Osamu Suzuki (July 2015). "Diphenidine and its metabolites in blood and urine analyzed by MALDI-Q-TOF mass spectrometry". Forensic Toxicology. 33 (2): 402–408. doi:10.1007/s11419-015-0273-x. مؤرشف من الأصل في 20 سبتمبر 2018.
  16. Keiko Kudo; Yosuke Usumoto; Ruri Kikura-Hanajiri; Naomi Sameshima; Akiko Tsuji; Noriaki Ikeda (September 2015). "A fatal case of poisoning related to new cathinone designer drugs, 4-methoxy PV8, PV9, and 4-methoxy PV9, and a dissociative agent, diphenidine". Legal Medicine. 17 (5): 421–426. doi:10.1016/j.legalmed.2015.06.005. PMID 26162997. مؤرشف من الأصل في 20 سبتمبر 2018.
  17. Denis Arsenault (1 June 2016). "Regulations Amending the Food and Drug Regulations (Parts G and J — Lefetamine, AH-7921, MT-45 and W-18)". Canada Gazette. Government of Canada. 150 (11). مؤرشف من الأصل في 2 ديسمبر 2017.


موسوعات ذات صلة :