الرئيسيةعريقبحث

رباعي هيدرو كانابينول

مركب كيميائي

رباعي هيدرو كانابينول (Tetrahydrocannabinol) الذي يعرف اختصارا ب THC هو الجزيئة الأكثر شهرة في نبات القنب الهندي و تمتلك خاصية المؤثر النفسي.

رباعي هيدرو كانابينول
رباعي هيدرو كانابينول.svg

رباعي هيدرو كانابينول
الاسم النظامي
(−)-(6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-

3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-

6H-benzo[c]chromen-1-ol
يعالج
اعتبارات علاجية
ASHPDrugs.com أفرودة
الوضع القانوني إدارة الغذاء والدواء:وصلة
فئة السلامة أثناء الحمل C (الولايات المتحدة)
طرق إعطاء الدواء عبر الفم او استنشاق
بيانات دوائية
توافر حيوي 10–35%(إستنشاق), 6–20% (عبر الفم)
ربط بروتيني 95–99%
استقلاب (أيض) الدواء عبر الكبد في المجمل بواسطة CYP2C
عمر النصف الحيوي 1.6–59 ساعة
إخراج (فسلجة) 65–80% (براز), 20–35% (بول) كمستقلب حامضي
معرّفات
CAS 1972-08-3
ك ع ت A04A04AD10 AD10
بوب كيم CID 16078
ECHA InfoCard ID 100.153.676 
درغ بنك DB00470
كيم سبايدر 15266
المكون الفريد 7J8897W37S 
كيوتو D00306 
ChEMBL CHEMBL465 
بيانات كيميائية
الصيغة الكيميائية C21H30O2 
الكتلة الجزيئية base: 314.4636 g/mol
بيانات فيزيائية
نقطة الانصهار 157 °C (315 °F)

يكون رباعي هيدرو كانابينول على شكل زجاجي صلب عندما يكون بارد ويصبح لزج ودبق إذا تم تدفئته، ذوبانيته جداً ضعيفة في الماء لكن جيدة في أغلب المذيبات العضوية خصوصاً في الدهنيات والكحوليات.[3]

يوجد شكل صيدلاني لرباعي هيدرو الكانابينول يعرف في قائمة الأسماء الدولية غير مسجلة الملكية (Fr:DCI,En:INN) بالدرونابينول Dronabinol , و يمكن الحصول عليه في الولايات المتحدة الأمريكية وكندا عن طريق وصفة طبية وأسمه التجاري هو Marinol.

كغالبية المستقلبات الثانوية للنباتات ذات النشاط الدوائي، من المفترض ان THC يلعب دوراً هاماً في دفاع نبتة القنب الهندي عن نفسها، ربما ضد الحيوانات العاشبة.[4]

و يمتلك رباعي هيدرو الكانابينول خصائص امتصاص عالية للأشعة فوق البنفسجية (315-280 نانومتر)، الخاصية التي يعتقد ان لها دور في حماية النبتة ضد الاشعة فوق البنفسجية الضارة.[5][6][7]

تم عزل رباعي هيدرو كانابينول لأول مرة سنة 1964 بواسطة العالم الإسرائيلي Raphael Mechoulam

مراجع

  1. معرف المصطلحات المرجعية بملف المخدرات الوطني: https://bioportal.bioontology.org/ontologies/NDFRT?p=classes&conceptid=N0000146833 — تاريخ الاطلاع: 13 ديسمبر 2016
  2. معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/16078 — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — العنوان : Dronabinol — الرخصة: محتوى حر
  3. Garrett, Edward R. (1974). "Physicochemical properties, solubility, and protein binding of Δ9 -tetrahydrocannabinol". J. Pharm. Sci. 63 (7): 1056–64. doi:10.1002/jps.2600630705. PMID 4853640.
  4. Pate, David W. (1994). "Chemical ecology of Cannabis". Journal of the International Hemp Association. 1 (29): 32–37. مؤرشف من الأصل في 27 مارس 2020.
  5. Pate, David W. (1983). "Possible role of ultraviolet radiation in evolution of Cannabis chemotypes". Economic Botany. 37 (4): 396–405. doi:10.1007/BF02904200.
  6. Lydon, John; Teramura, Alan H. (1987). "Photochemical decomposition of cannabidiol in its resin base". Phytochemistry. 26 (4): 1216–1217. doi:10.1016/S0031-9422(00)82388-2.
  7. Lydon, John; Teramura, Alan H.; Coffman, C. Benjamin (1987). "UV-B radiation effects on photosynthesis, growth and cannabinoid production of two Cannabis sativa chemotypes". Photochemistry and Photobiology. 46 (2): 201–206. doi:10.1111/j.1751-1097.1987.tb04757.x. PMID 3628508.

وصلات خارجية

شمال الصيدلة و العلوم المرتبطة بها

صيدلانيات صيدلانيات|صيدلة صناعية | علوم مرتبطة: صيدلة فيزيائية (كيمياء فيزيائية) | التقنية الصيدلانية | الأشكال الصيدلانية | (المضغوطات - الحبوب - الحقن - التحاميل | المستحلبات - الكريم - المرهم - أشكال حديثة - الشرابات)| دستور الأدوية | المزج | انتقال الكتلة | شركات الأدوية
علوم صيدلانية كيمياء صيدلانية (تصميم الدواء) - علم العقاقير (تشخيص العقاقير) - علم كيمياء العقاقير - علم الأدوية - علم الحركية الدوائية والتحريك الدوائي

كيمياء صيدلانية : المجموعات الدوائية |علاقة بنية-فعالية SAR| الإصطناع الكيميائي | علاقة (بنية-فعالية) الكمية Qsar| الفارماكوفور | تصميم الأدوية | حركيات دوائية: التوافر الحيوي | حجم التوزع | النماذج الحركية الدوائية | علم الأدوية: علم وظائف الأعضاء | المستقبلات | المحرضات | الحاصرات | مثبطات | الأنزيم | الهرمون | العقاقير : النباتات الطبية | (القلويدات - الغلوكوزيدات - الفلافونيدات)

علوم مرتبطة علوم مرتبطة: علم الأحياء | فيزيولوجيا (مرتبط بعلم الأدوية) | كيمياء حيوية | كيمياء عضوية | بيولوجيا جزيئية - ميكروبيولوجيا وعلم الطفيليات - علم النبات
رقابة الجودة رقابة الجودة: كيمياء تحليلية (علم المطيافيات والتحليل الصيدلاني: أطياف الأشعة تحت الحمراء | أطياف الأشعة فوق البنفسجية | أطياف الرنين المغناطيسي النووي | الرحلان الكهربائي | التفريق اللوني )|قواعد التصنيع الجيد
ممارسة صيدلانية عامة | صيدلية | صيدلة المشافي | صيدلة سريرية (اكلينيكية): تداخلات دوائية

موسوعات ذات صلة :