رباعي هيدرو كانابينول (Tetrahydrocannabinol) الذي يعرف اختصارا ب THC هو الجزيئة الأكثر شهرة في نبات القنب الهندي و تمتلك خاصية المؤثر النفسي.
| رباعي هيدرو كانابينول | |
|---|---|
 | |
 | |
| الاسم النظامي | |
| (−)-(6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-
3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro- 6H-benzo[c]chromen-1-ol |
|
| يعالج | |
| اعتبارات علاجية | |
| ASHPDrugs.com | أفرودة |
| الوضع القانوني | إدارة الغذاء والدواء:وصلة |
| فئة السلامة أثناء الحمل | C (الولايات المتحدة) |
| طرق إعطاء الدواء | عبر الفم او استنشاق |
| بيانات دوائية | |
| توافر حيوي | 10–35%(إستنشاق), 6–20% (عبر الفم) |
| ربط بروتيني | 95–99% |
| استقلاب (أيض) الدواء | عبر الكبد في المجمل بواسطة CYP2C |
| عمر النصف الحيوي | 1.6–59 ساعة |
| إخراج (فسلجة) | 65–80% (براز), 20–35% (بول) كمستقلب حامضي |
| معرّفات | |
| CAS | 1972-08-3 |
| ك ع ت | A04A04AD10 AD10 |
| بوب كيم | CID 16078 |
| ECHA InfoCard ID | 100.153.676 |
| درغ بنك | DB00470 |
| كيم سبايدر | 15266 |
| المكون الفريد | 7J8897W37S |
| كيوتو | D00306 |
| ChEMBL | CHEMBL465 |
| بيانات كيميائية | |
| الصيغة الكيميائية | C21H30O2 |
| الكتلة الجزيئية | base: 314.4636 g/mol |
| بيانات فيزيائية | |
| نقطة الانصهار | 157 °C (315 °F) |
يكون رباعي هيدرو كانابينول على شكل زجاجي صلب عندما يكون بارد ويصبح لزج ودبق إذا تم تدفئته، ذوبانيته جداً ضعيفة في الماء لكن جيدة في أغلب المذيبات العضوية خصوصاً في الدهنيات والكحوليات.[3]
يوجد شكل صيدلاني لرباعي هيدرو الكانابينول يعرف في قائمة الأسماء الدولية غير مسجلة الملكية (Fr:DCI,En:INN) بالدرونابينول Dronabinol , و يمكن الحصول عليه في الولايات المتحدة الأمريكية وكندا عن طريق وصفة طبية وأسمه التجاري هو Marinol.
كغالبية المستقلبات الثانوية للنباتات ذات النشاط الدوائي، من المفترض ان THC يلعب دوراً هاماً في دفاع نبتة القنب الهندي عن نفسها، ربما ضد الحيوانات العاشبة.[4]
و يمتلك رباعي هيدرو الكانابينول خصائص امتصاص عالية للأشعة فوق البنفسجية (315-280 نانومتر)، الخاصية التي يعتقد ان لها دور في حماية النبتة ضد الاشعة فوق البنفسجية الضارة.[5][6][7]
تم عزل رباعي هيدرو كانابينول لأول مرة سنة 1964 بواسطة العالم الإسرائيلي Raphael Mechoulam
مراجع
- معرف المصطلحات المرجعية بملف المخدرات الوطني: https://bioportal.bioontology.org/ontologies/NDFRT?p=classes&conceptid=N0000146833 — تاريخ الاطلاع: 13 ديسمبر 2016
- معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/16078 — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — العنوان : Dronabinol — الرخصة: محتوى حر
- Garrett, Edward R. (1974). "Physicochemical properties, solubility, and protein binding of Δ9 -tetrahydrocannabinol". J. Pharm. Sci. 63 (7): 1056–64. doi:10.1002/jps.2600630705. PMID 4853640.
- Pate, David W. (1994). "Chemical ecology of Cannabis". Journal of the International Hemp Association. 1 (29): 32–37. مؤرشف من الأصل في 27 مارس 2020.
- Pate, David W. (1983). "Possible role of ultraviolet radiation in evolution of Cannabis chemotypes". Economic Botany. 37 (4): 396–405. doi:10.1007/BF02904200.
- Lydon, John; Teramura, Alan H. (1987). "Photochemical decomposition of cannabidiol in its resin base". Phytochemistry. 26 (4): 1216–1217. doi:10.1016/S0031-9422(00)82388-2.
- Lydon, John; Teramura, Alan H.; Coffman, C. Benjamin (1987). "UV-B radiation effects on photosynthesis, growth and cannabinoid production of two Cannabis sativa chemotypes". Photochemistry and Photobiology. 46 (2): 201–206. doi:10.1111/j.1751-1097.1987.tb04757.x. PMID 3628508.
