الرئيسيةعريقبحث

سيركولين

☰ جدول المحتويات

[7]circulene

سيركولين هو صنف من المركبات الكيميائية العضوية التي تكون أفرادها على شكل حلقة ضخمة تتألف من حلقة مضلعة مركزية تحيط بها حلقات البنزين أو الأرينات بشكل متصل ومدمج.[1]

الأعضاء

جرى مخبرياً تحضير سلسلة من مركبات السيركولين المختلفة حسب عدد اضلاع الحلقة المركزية؛ [5]سيركولين (كورانولين) و [6]سيركولين (كورونين) و [7]سيركولين؛[2][3][4][5] بالإضافة إلى [12]سيركولين (كيكولين). يختلف شكل السيركولين الناتج حسب العدد، فمركب [5]سيركولين (كورانولين) له شكل وعاء (زبدية)؛ أما [6]سيركولين (كورونين) فله شكل مسطح، في حين أن [7]سيركولين له شكل السرج.

تمكنت مجموعة بحث سنة 2010 من عزل [4]سيركولين، له حلقة رباعية مركزية (كوادرانولين)؛[6] في حين أن مجموعة بحث أخرى تمكنت من عزل مشتق من [8]سيركولين سنة 2013.[7]

مركبات سيركولين غير متجانسة

عند وجود ذرة غير متجانسة في الحلقات المحيطة بحلقة السيركولين المركزية يتم الحصول على مركب سيركولين غير متجانس، ومن أمثلتها مركب سلفلاور (زهرة الكبريت)، وهو مركب [8]سيركولين غير متجانس ثابت ومستقر، تتكون بنيته من ثمان حلقات ثيوفين.[8]

معرض الصور

اقرأ أيضاً

المراجع

  1. Dopper, J.H.; Wynberg, Hans (1972). "Heterocirculenes a new class of polycyclic aromatic hydrocarbons". Tetrahedron Letters. 13 (9): 763–766. doi:10.1016/S0040-4039(01)84432-4.
  2. Yamamoto, Koji; Harada, Tadashi; Nakazaki, Masao; Naka, Takuo; Kai, Yasushi; Harada, Shigeharu; Kasai, Nobutami (1983). "Synthesis and characterization of [7]circulene". Journal of the American Chemical Society. 105 (24): 7171–7172. doi:10.1021/ja00362a025.
  3. Koji, Yamamoto; Tadashi, Harada; Yoshio, Okamoto; Hiroaki, Chikamatsu; Masao, Nakazaki; Yasushi, Kai; Takuo, Nakao; Mitsuya, Tanaka; Shigeharu, Harada; Nobutami, Kasai (1988). "Synthesis and molecular structure of [7]circulene". Journal of the American Chemical Society. 110 (11): 3578–3584. doi:10.1021/ja00219a036.
  4. Yamamoto, K.; Sonobe, H.; Matsubara, H.; Sato, M.; Okamoto, S.; Kitaura, K. (1996). "Convenient New Synthesis of [7]Circulene". Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 35: 69–70. doi:10.1002/anie.199600691.
  5. Extended systems of closed helicene. Synthesis and characterization of [7] and [7.7]-circulene Koji Yamamoto Pure & Appl. Chem., Vol. 65, No. 1, pp. 157-163, 1993. Online article - تصفح: نسخة محفوظة 29 يونيو 2011 على موقع واي باك مشين.
  6. Bharat, Bhola; Bally, T.; Valente, A.; Cyrański, Michał K.; Dobrzycki, Ł.; Spain, Stephen M.; Rempała, P.; Chin, Matthew R.; King, Benjamin T. (2010). "Quadrannulene: A Nonclassical Fullerene Fragment". Angew. Chem. Int. Ed. 49: 399–402. doi:10.1002/anie.200905633.
  7. Feng, C.-N.; Kuo, M.-Y.; Wu, Y.-T. (2013). "Synthesis, Structural Analysis, and Properties of [8]Circulenes". Angew. Chem. Int. Ed. 52: 7791–7794. doi:10.1002/anie.201303875.
  8. Konstantin, Yu. Chernichenko; Sumerin, Viktor V.; Shpanchenko, Roman V.; Balenkova, Elizabeth S.; Nenajdenko, Valentine G. (2006). "Communication Sulflower: A New Form of Carbon Sulfide". Angewandte Chemie International Edition. 45 (44): 7367–7370. doi:10.1002/anie.200602190.

موسوعات ذات صلة :