سيفالوجليسين أو سيفالوغليسين Cefaloglycin هو عبارة عن مضاد حيوي [2] من زمرة السيفالوسبورينات [3] الجيل الأول. تستخدم عقارات الجيل الأول من السيفالوسبورينات كبديل فعال لعقار البنسلين. عقارات الجيل الأول من السيفالوسبورينات لها تأثير قوى على البكتريا التي تعطى نتيجة موجبة مع صبغة جرام مثل الأستافيلوكوكاى (العنقدية) والأستربتوكوكاى (العقدية) ولها تأثير محدود على البكتريا ذات النتيجة السالبة مع صبغة جرام
- السيفالوسبورينات وهي مركبات شبيهة بالبينيسيلينات Penicillins، لكونها تحتوي على حلقة البيتا لاكتام Betalactam. إلّا أنّ الفارق بينهما (البنسيلينات والسيفالوسبورينات) هو أنّ الثانية تضمّ حلقةً سداسيّة عوضًا عن الحلقة الخماسيّة -التي تضمّ عنصر الكبريت Sulphur- المجاور لحلقة البيتا لاكتام.[4]
| سيفالوجليسين | |
|---|---|
 | |
| الاسم النظامي | |
| (6R,7R)-3-[(acetyloxy)methyl]-7-{[(2R)-2-amino-2-phenylacetyl]amino}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid | |
| يعالج | |
| اعتبارات علاجية | |
| معرّفات | |
| CAS | 3577-01-3  |
| ك ع ت | None |
| بوب كيم | CID 19150 |
| ECHA InfoCard ID | 100.020.633 |
| درغ بنك | DB00689 |
| كيم سبايدر | 18069 |
| المكون الفريد | HD2D469W6U |
| كيوتو | D01949 |
| ChEBI | CHEBI:34613  |
| ChEMBL | CHEMBL1200971  |
| بيانات كيميائية | |
| الصيغة الكيميائية | C18H19N3O6S |
| الكتلة الجزيئية | 405.426 g/mol |
InChI=1S/C18H19N3O6S/c1-9(22)27-7-11-8-28-17-13(16(24)21(17)14(11)18(25)26)20-15(23)12(19)10-5-3-2-4-6-10/h2-6,12-13,17H,7-8,19H2,1H3,(H,20,23)(H,25,26)/t12-,13-,17-/m1/s1
|
|
العنصر الأساسي للسيفالوسبورينات هو حمض الأمينوسيفالوسبوران. وهو الذي يُستعمَل في تصنيع السيفالوسبورينات الصناعيّة.
التخليق
ينتج من المضادات الحيوية جنبا إلى جنب مع البنسلين N بواسطة .Cepahlosporium sp المزروعة من مياه البحر بالقرب من منفذ مياه الصرف الصحي على ساحل سردينيا.[5] يحضر من (7-aminocephalosporanic acid) من المضادات الحيوية الطبيعية السيفالوسبورين C إما عن طريق PROTONCATALYZED أو إنزيميات التحلل المائي، أبرز مؤشر ACYLATE مع 2- فينيل جليساين في بيئة التجفيف المناسبة. (ثنائي الهيدرات)[6]
آلية العمل
تأثيره يعمل ( إعاقة نموّ البكتيريات الهادئة، بينما يقضي على البكتيريات الكثيرة الانقسام.) وهو إلحاق الضرر بنشاط إنزيم الترانسبيبتيداز Transpeptidase التي تشارك في بناء الجدار الخلوي للبكتيريات.[7] لذا يكون هذا التأثير قاضيًا على البكتيريات (Bacetricidity) إن أُعطيَ بتركيز عالٍ.[8]
مصادر
- https://drugs.ncats.io/drug/HD2D469W6U — تاريخ الاطلاع: 2 نوفمبر 2018 — المخترع: معاهد الصحة الوطنية الأمريكية
- Cefaloglycin - Wikipedia, the free encyclopedia
- "cephalosporin" في معجم دورلاند الطبي
- Oxford Handbook of Infectious Diseases and Microbiology. OUP Oxford. 2009. صفحة 56. . مؤرشف من الأصل في 08 ديسمبر 2019.
- Budavari, S. (ed.). The Merck Index - An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. Whitehouse Station, NJ: Merck and Co., Inc., 1996., p. 329
- Osol, A. and J.E. Hoover, et al. (eds.). Remington's Pharmaceutical Sciences. 15th ed. Easton, Pennsylvania: Mack Publishing Co., 1975., p. 1120
- Goodman, L.S., and A. Gilman. (eds.) The Pharmacological Basis of Therapeutics. 5th ed. New York: Macmillan Publishing Co., Inc., 1975., p. 1160
- NCBI - WWW Error Blocked Diagnostic - تصفح: نسخة محفوظة 08 أبريل 2016 على موقع واي باك مشين.
وصلات خارجية
- Tune B, Hsu C (1990). "The renal mitochondrial toxicity of beta-lactam antibiotics: in vitro effects of cephaloglycin and imipenem". J Am Soc Nephrol. 1 (5): 815–21. PMID 2133431.
- Tune B, Fravert D, Hsu C (1989). "Oxidative and mitochondrial toxic effects of cephalosporin antibiotics in the kidney. A comparative study of cephaloridine and cephaloglycin". Biochem Pharmacol. 38 (5): 795–802. doi:10.1016/0006-2952(89)90233-5. PMID 2930580.