فلوريد رباعي بوتيل الأمونيوم هو مركب فلوريد عضوي، وكذلك يعد من مركبات الأمونيوم الرابعية.
| فلوريد رباعي بوتيل الأمونيوم | |
|---|---|
 | |
| الاسم النظامي (IUPAC) | |
Tetra-n-butylammonium fluoride |
|
| المعرفات | |
| الاختصارات | TBAF |
| رقم CAS | 429-41-4 22206-57-1 (أحادي هيدرات) 87749-50-6 (ثلاثي هيدرات) |
| بوب كيم (PubChem) | 2724141 |
| الخواص | |
| الصيغة الجزيئية | (C4H9)4NF |
| الكتلة المولية | 261.46 غ/مول |
| المظهر | صلب عديم اللون |
| نقطة الانصهار | 62–63 °س |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
التحضير
يحضر فلوريد رباعي بوتيل الأمونيوم اللامائي من تفاعل سداسي فلور البنزين مع سيانيد رباعي بوتيل الأمونيوم، وتكون محاليل الملح ثابتة في كل من أسيتونتريل وثنائي ميثيل سلفوكسيد.[2]
الخواص
بسبب قدرة الفلوريد على تشكيل روابط هيدروجينية، فإن أملاح الفلوريد بالتالي تميل لأن تتميه، ولها انحلالية ضعيفة في المذيبات العضوية. وهذا هو الحال أيضاً في فلوريد رباعي بوتيل الأمونيوم، إذ يتميه المركب في أغلب الأحيان، فيوجد على شكل أحادي هيدرات وثلاثي هيدرات.
يؤدي تسخين عينات من TBAF المائي إلى الدرجة 77 °س تحت الفراغ إلى تفكك المركب إلى أيون بيفلوريد -HF2.[3] بشكل مشابه، فقد وجد أن العينات المجففة عند الدرجة 40 °س تحت الفراغ لا تزال تحوي 10-30 مول% من الماء وحوالي 10% من بيفلوريد.[4]
الاستخدامات
يستخدم TBAF كمصدر لأيونات الفلوريد في المذيبات العضوية،[5] كما يستخدم من أجل التخلص من مجموعة سيليل الإيثر الوظيفية، والتي تستخدم كمجموعة حماية للكحولات.
كما يستخدم فلوريد رباعي بوتيل الأمونيوم على شكل حفاز انتقال الطور، وكوسط قاعدي معتدل في التفاعلات الكيميائية.
المراجع
- معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/2724141 — تاريخ الاطلاع: 6 أكتوبر 2016 — العنوان : Tetrabutylammonium fluoride — الرخصة: محتوى حر
- Haoran Sun & Stephen G. DiMagno (2005). "Anhydrous Tetrabutylammonium Fluoride". Journal of the American Chemical Society. 127 (7): 2050–1. doi:10.1021/ja0440497. PMID 15713075.
- Ramesh K. Sharma; James L. Fry (1983). "Instability of anhydrous tetra-n-alkylammonium fluorides". Journal of Organic Chemistry. 48 (12): 2112–4. doi:10.1021/jo00160a041.
- D. Phillip Cox; Jacek Terpinski; Witold Lawrynowicz (1984). "Anhydrous' tetrabutylammonium fluoride: a mild but highly efficient source of nucleophilic fluoride ion". Journal of Organic Chemistry. 49 (17): 3216–9. doi:10.1021/jo00191a035.
- Hui-Yin Li, Haoran Sun, Stephen G. DiMagno "Tetrabutylammonium Fluoride" e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2007 John Wiley doi:10.1002/9780470842898.rt015.pub2