الفوسفول هو مركب فوسفور عضوي صيغته C4H5P ويوجد على شكل سائل عديم اللون.
| فوسفول | |
|---|---|
 |
 |
| التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية | |
1H-Phosphole[1] |
|
| المعرفات | |
| CAS | 288-01-7 |
| بوب كيم | 164575 |
| الخواص | |
| الصيغة الجزيئية | C4H5P |
| الكتلة المولية | 84.06 غ/مول |
| المظهر | سائل |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
يعد المركب من المركبات الحلقية غير المتجانسة، وهو مشابه بنيوي للبيرول. تدعى مشتقات هذا المركب باسم الفوسفولات.
التحضير
تحضر مشتقات الفوسفول عادة وفق تفاعل ماك كورماك:[3]
يمكن إزالة مجموعة الفينيل لاحقاً بالتفاعل مع ن-بوتيل الليثيوم. يستحصل على المركب الأم من إجراء عملية برتنة عند درجات حرارة منخفضة لمركب فوسفوليد الليثيوم.[4]
الخواص
على العكس من المشابهات من الحلقات الخماسية غير المتجانسة مثل البيرول والثيوفين والفوران فإن عطرية هذا المركب منخفضة بشكل كبير، وذلك يعود إلى مقاومة الفوسفور لتحريك الزوج غير الرابط.[5] يؤدي غياب الخاصية العطرية إلى ارتفاع النشاط الكيميائي لهذا المركب ومشتقاته؛[6] حيث تدخل الفوسفولات في عدد من التفاعلات مثل الإضافة الحلقية والتكاثف وغيرها.[7].
من المشتقات المعروفة مركب خماسي فينيل الفوسفول، والذي حضر أول مرة سنة 1959.[8]
الاستخدمات
يستخدم المركب ربيطةً في تفاعلات الكيمياء العضوية الفلزية.[4]
طالع أيضاً
مراجع
- Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. صفحة 146. doi:10.1039/9781849733069-00130. .
- معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/164575 — تاريخ الاطلاع: 6 أكتوبر 2016 — العنوان : 1H-phosphole — الرخصة: محتوى حر
- W. B. McCormack(1973)."3-Methyl-1-Phenylphospholene oxide". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 787.
- Claude Charrier; Hubert Bonnard; Guillaume De Lauzon; Francois Mathey (1983). "Proton [1,5] shifts in P-unsubstituted 1H-phospholes. Synthesis and chemistry of 2H-phosphole dimers". J. Am. Chem. Soc. 105: 6871–6877. doi:10.1021/ja00361a022.
- D. B. Chesnut; L. D. Quin (2007). "The important role of the phosphorus lone pair in phosphole aromaticity". Heteroatom Chemistry. 18: 754. doi:10.1002/hc.20364.
- Philip Hindenberg; Carlos Romero-Nieto (2016). "Phosphaphenalenes: An Evolution of the Phosphorus Heterocycles". Synlett. 27: 2293–2300. doi:10.1055/s-0035-1562506.
- Almaz Zagidullin; Vasily A. Miluykov (2013). "Phospholes – development and recent advances". Mendeleev Communications. 23: 117–130. doi:10.1016/j.mencom.2013.05.001.
- A Guide to Organophosphorus Chemistry Louis D. Quin 2000 John Wiley & Sons (ردمك )