بدأت بطولة كأس الأمير لموسم 2008/2009 في 18 مايو 2009، ويشارك في البطولة 14 فريق، وقد قسمت الفرق إلى مجموعتين، وترأس المجموعتين نادي العربي الكويتي بطل البطولة السابقة، ونادي الكويت بطل الدوري في الموسم السابق، وقد حقق نادي الكويت لقب البطولة بعد فوزه على نادي العربي الكويتي في المباراة النهائية 2-1، وحصل لاعب نادي القادسية الكويتي حمد العنزي على لقب هداف البطولة برصيد 4 أهداف.
الدور التمهيدي
الدور الربع نهائي
الدور النصف نهائي
مباراة تحديد المركزين الثالث والرابع
| نادي النصر الكويتي | 3:1 | نادي القادسية الكويتي |
|---|---|---|
| زبن الهذال 13' محمد عبد الله 26' مسعود فريدون 83' |
حمد العنزي 23' |
النهائي
| نادي الكويت | 2-1 | نادي العربي الكويتي |
|---|---|---|
| عبد الله المرزوقي 32' فرج لهيب 34' |
فراس الخطيب 29' (ضربة جزاء) |
الهداف
أربعة أهداف
- حمد العنزي (القادسية)
ثلاثة أهداف
- بدر المطوع (القادسية)
هدفين
- إبراهيما كيتا (القادسية)
- محمد أحمد (الساحل)
- عصام فايل (النصر)
- سيف فالح (الشباب)
- إسماعيل العجمي (الكويت)
- فرج لهيب (الكويت)
هدف واحد
- عبد العزيز المشعان (القادسية)
- عبد الله البريكي (السالمية)
- بدر المطيري (الصليبيخات)
- عيسى عثمان (الجهراء)
- حمود ملفي (الصليبيخات)
- سعد نزال (الجهراء)
- هاشم صالح (كاظمة)
- آرثر ديكيرا (الصليبيخات)
- ناصر شافي (الشباب)
- زكريا بنغويرا (التضامن)
- محمد مبارك (التضامن)
- بدر فهاد (التضامن)
- ديفيد سونداي (الساحل)
- جيري كاريكا (النصر)
- فوزي بشير (كاظمة)
- حسين الموسوي (العربي)
- ناصر فرج (كاظمة)
- أنتونيو توبانغو (الشباب)
- زبن الهذال (النصر)
- محمد عبد الله (النصر)
- مسعود فريدون (النصر)
- عبد الله المرزوقي (الكويت)
- فراس الخطيب (العربي)