أول كأس لهذة البطولة كانت عام 1997 وهي بطولة خاصة ب الفائز بدوري يلتقي مع الفائز بكأس واذا كان فريق قد فاز في البطولتين فان وصيف بطل الكأس الفاتح يلتقي مع البطل الدوري والكأس أول بطولة كانت موسم 1996\1997 حيث التقي كل من نادي التحدي بنغازي مع نادي نصر بنغازي وفاز التحدي (1-0) وتحصل على أول كأس.
الابطال
- اتحاد طرابلس (طرابلس)8 مرات(1999 - 2002- 2003 - 2004 - 2005 - 2006 - 2007 - 2008)
- المدينة (طرابلس)1 مرة(2001)
- اهلى طرابلس (طرابلس)1مرة(2000)
- المحلة (طرابلس)1 مرة(1998)
- التحدي (بنغازي)1 مرة(1997)
سجل الكأس
| الموسم | البطل | عدد المرات |
|---|---|---|
| 1997 | التحدي (بنغازي) | 1 |
| 1998 | المحلة (طرابلس) | 1 |
| 1999 | الاتحاد (طرابلس) | 1 |
| 2000 | الاهلى (طرابلس) | 1 |
| 2001 | المدينة (طرابلس) | 1 |
| 2002 | الاتحاد (طرابلس) | 2 |
| 2003 | الاتحاد (طرابلس) | 3 |
| 2004 | الاتحاد (طرابلس) | 4 |
| 2005 | الاتحاد (طرابلس) | 5 |
| 2006 | الاتحاد (طرابلس) | 6 |
| 2007 | الاتحاد (طرابلس) | 7 |
| 2008 | الاتحاد (طرابلس) | 8 |