الرئيسيةعريقبحث

كربوفوران

مركب كيميائي

☰ جدول المحتويات

كربوفوران هو أحد أكثر مبيدات الآفات الكرباميت سمية. يتم تسويقها تحت الأسماء التجارية Furadan ، من قبل شركة FMC و Curaterr 10 GR ، من قبل Bayer ، من بين عدة شركات أخرى. يتم استخدامه لمكافحة الحشرات في مجموعة واسعة من المحاصيل الحقلية ، بما في ذلك البطاطس والذرة وفول الصويا . وهو مبيد حشري جهازي ، مما يعني أن النبات يمتصه من خلال الجذور ، ومن هناك يقوم النبات بتوزيعه في جميع أنحاء أعضائه حيث يتم تحقيق تركيزات مبيدات الحشرات. كما أن للكربوفوران نشاط اتصال ضد الآفات.

كربوفوران
كربوفوران
كربوفوران
الاسم النظامي (IUPAC)

2,2-Dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl methylcarbamate
أسماء أخرى

Furadan, Curater, Furacarb
المعرفات
رقم CAS 1563-66-2 ☑Y
بوب كيم (PubChem) 2566
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • CNC(=O)Oc1cccc2c1OC(C)C2
المعرف الكيميائي الدولي

  • 1S/C12H15NO3/c1-12(2)7-8-5-4-6-9(10(8)16-12)15-11(14)13-3/h4-6H,7H2,1-3H3,(H,13,14) ☑Y
    Key: DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N ☑Y
الخواص
صيغة كيميائية C12H15NO3
كتلة مولية 221.25 غ.مول−1
المظهر White, crystalline solid
الكثافة 1.18 g/cm3
نقطة الانصهار 151 °س، 424 °ك، 304 °ف
نقطة الغليان 313.3 °س، 586 °ك، 596 °ف
الذوبانية Highly soluble in N-methyl-2-pyrrolidone, ثنائي ميثيل فورماميد, ثنائي ميثيل السلفوكسيد, أسيتون, أسيتونتريل, ثنائي كلورو الميثان, حلقي الهكسانون, بنزين, and زيلين[1]
المخاطر
حد التعرض المسموح به U.S none[2]
LD50 8–14 mg/kg (oral, rat)
19 mg/kg (oral, dog)
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

يستخدم بكثرة لإبادة الكلاب في العالم حيث يسوق باسم لينت ويباع للمزارعين ويمكن حتى للأفراد الحصول عليه.

وقد زاد استخدام الكربوفوران في السنوات الأخيرة لأنها واحدة من عدد قليل من المبيدات الحشرية الفعالة على فول الصويا المن ، التي توسعت مداها منذ عام 2002 لتشمل معظم مناطق زراعة فول الصويا في الولايات المتحدة. المنتج العالمي الرئيسي هو شركة FMC.

يُظهر الكربوفوران سمية بوساطة نفس آلية عوامل الأعصاب من السلسلة V سيئة السمعة ويعرض خطرًا على صحة الإنسان. يتم تصنيفها على أنها مادة شديدة الخطورة في الولايات المتحدة على النحو المحدد في القسم 302 من قانون الطوارئ في الولايات المتحدة وقانون حق المجتمع في المعرفة (42 USC 11002) ، وتخضع لمتطلبات الإبلاغ الصارمة من قبل المرافق التي تنتج وتخزن أو استخدمها بكميات كبيرة. [3]

كيمياء

الاسم التقني أو الكيميائي للكربوفوران هو 2،3-ثنائي هيدرو -2،2-ثنائي ميثيل -7-بنزوفيورانيل ميثيل كاربامات ، ورقم CAS هو 1563-66-2. [4] يتم تصنيعه عن طريق تفاعل أيزوسيانات الميثيل مع 2،3-ثنائي هيدرو -2،2-ثنائي ميثيل -7-هيدروكسي بينزوفوران.  

حظر

الكربوفوران محظور في كندا والاتحاد الأوروبي . [5]

في عام 2008 ، أعلنت وكالة حماية البيئة الأمريكية (EPA) أنها تعتزم حظر الكربوفوران. [6] في ديسمبر من ذلك العام ، أعلنت شركة FMC Corp ، الشركة الأمريكية الوحيدة المصنعة للكربوفوران ، أنها طلبت طواعية أن تلغي وكالة حماية البيئة جميع الاستخدامات المسموح بها مسبقًا لهذه المادة الكيميائية كمبيد للآفات باستثناء ستة منها. مع هذا التغيير ، سيُسمح باستخدام الكربوفوران في الولايات المتحدة فقط على الذرة والبطاطس واليقطين وعباد الشمس وبذور الصنوبر والسبانخ المزروعة بالبذور. [7] ومع ذلك ، في مايو 2009 ، ألغت وكالة حماية البيئة جميع التحمل الغذائي ، وهو إجراء يرقى إلى حظر فعلي لاستخدامه على جميع المحاصيل المزروعة للاستهلاك البشري. [8]

تدرس كينيا حظر الكربوفوران ، [9] ولكن من القانوني الشراء بدون وصفة طبية في كينيا. [10]

سميته للفقاريات

الكربوفوران شديد السمية للفقاريات مع جرعة LD50

عن طريق الفم من 8-14   ملغم / كغم في الفئران [11] و 19   ملغم / كغم لقتل الكلاب.

من المعروف أن الكربوفوران سام بشكل خاص للطيور. في شكلها الحبيبي ، ستقتل حبة واحدة طائرًا. غالبًا ما تأكل الطيور العديد من حبوب المبيدات ، وتظن أنها بذور ، ثم تموت بعد ذلك بوقت قصير. قبل حظر الشكل المحبب من قبل وكالة حماية البيئة في عام 1991 ، [12] كان السبب في وفاة الملايين من الطيور سنويًا. النسخة السائلة من المبيدات الحشرية أقل خطورة على الطيور حيث من غير المحتمل أن تلتهمها مباشرة ، لكنها لا تزال خطيرة للغاية. أيضاً أثبت هذا السم فعاليته على الكلاب حيث يقوم بقتلها بعد أن تتناولها الكلاب بفترة بسيطة, تستخدم من قبل السلطات في الدول التي لا تريد كلاب على ارضها.

تم استخدام الكربوفوران بشكل غير قانوني لتسميم الحياة البرية عمدًا ليس فقط في الولايات المتحدة وكندا وبريطانيا العظمى ؛ وقد شملت الحياة البرية المسمومة القيوط والطائرات الورقية والنسور الذهبية والصقور. تم توثيق التسمم المميت الثانوي للحيوانات الأليفة والبرية ، [13] [14] وجه التحديد الطيور الجارحة ( النسور الصلعاء والنسور الذهبية ) ، والكلاب الأليفة ، والراكون ، والنسور وغيرها من الزبالين. في كينيا ، يستخدم المزارعون الكربوفوران لقتل الأسود والمفترسات الأخرى. [10] [15]

في عدد من الحوادث التي تم الإعلان عنها في جميع أنحاء العالم ، تم استخدام الكربوفوران أيضًا لتسمم الحيوانات الأليفة المحلية. [16][17] [18] [19]

تستخدم أيضاً من قبل السلطات في بعض الدول العربية لقتل الكلاب الضارة بحجة ضررها على المجتمع من إخافة للناس, وتوسيخ الطرقات, وقتل وإيذاء الاطفال [20] ومهاجمة الناس [21] وقتل للقطط الأمر الذي ساهم في إنتشار القوارض في بعض المدن. وفي المزارع حصلت عملية إعتداء للكلاب على البهائم وأكل الدجاج وإيذاء للمحاصيل الزراعية [22]

يستخدم الكربوفوران المهرب بطريقة غير مشروعة في 90٪ من الماريجوانا المزروعة بطريقة غير مشروعة في الأراضي العامة في كاليفورنيا. [23] [24] [25] يبدو أن هذه الماريجوانا في كاليفورنيا غير القانونية ، والملوثة بالكربوفوران تنمو هي مصدر غالبية الماريجوانا المستهلكة في الولايات التي لم يتم فيها تقنين الماريجوانا. [26]

الكربوفوران هو اختلال في الغدد الصماء ومحتمل حدوث تسمم / نمو. [27] في حالات التعرض ذات المستوى المنخفض ، قد يسبب الكربوفوران تغيرات عابرة في تركيز الهرمونات . وبالتالي قد تؤدي هذه التعديلات إلى مشاكل إنجابية خطيرة بعد التعرض المتكرر. [28] [29] عند التعرض في الرحم أو أثناء الرضاعة ، لوحظ انخفاض في حركة الحيوانات المنوية وعدد الحيوانات المنوية إلى جانب زيادة في نسبة الحيوانات المنوية غير الطبيعية في الفئران عند 0.4   ملغم / كغم مستوى الجرعة. [30] في إحدى الدراسات ، انخفض تعرض الفئران لكميات شبه مميتة من الكربوفوران لهرمون التستوستيرون بنسبة 88 ٪ ، في حين ارتفعت مستويات البروجسترون والكورتيزول والاستراديول بشكل ملحوظ (1279 ٪ و 202 ٪ و 150 ٪ على التوالي).

السمية للبشر

يحتوي الكربوفوران على واحدة من أعلى السميات الحادة للبشر لأي مبيد حشري يستخدم على نطاق واسع في المحاصيل الحقلية (فقط الألديكارب والباراثيون أكثر سمية).   يتم تطبيق معظم الكربوفوران من قبل المطبقين التجاريين باستخدام أنظمة مغلقة ذات ضوابط هندسية بحيث لا يكون هناك تعرض لها أثناء التحضير. ومع ذلك ، في البلدان النامية ، تم الإبلاغ عن التعرض المهني للكربوفوران وما ينتج عنه من وسم بروتين الكربوفوران في مصل الدم يؤثر على صحة الإنسان ورفاهه. [31] نظرًا لأن آثاره السامة ترجع إلى نشاطه كمثبط لإنزيم الكولينستريز ، فإنه يعتبر مبيدات آفات سامة للأعصاب .   تشير دراسة حديثة إلى أن الكربوفوران هو تقليد بنيوي لهرمون الميلاتونين العصبي ويمكن أن يرتبط مباشرة بمستقبل MT2 الميلاتونين (Ki = 1.7 أوم). [32] يمكن أن يؤثر اختلال إشارات الميلاتونين على توازن الإيقاع اليومي ويرتبط بارتفاع خطر الإصابة بمرض السكري. [33]

الرعب الصحي في تايلاند

بسبب nonregistration من 4 مسرطنة المواد الكيميائية المستخدمة على المحاصيل غير المدرجة في المواد الخطرة قانون من تايلاند والخضروات مع بقايا الميثوميل ، الكاربوفوران، dicrotophos ، و EPN اتخذت من رفوف المتاجر الكبيرة في يوليو 2012. [34]

في عام 2009 ، عرضت المجلة الإخبارية التلفزيونية 60 دقيقة ، CBS عرضًا يناقش استخدام المزارعين الكينيين لفوردان كسم لقتل الأسود الأفريقية. تشير المقالة إلى أن فورادان كان يمثل تهديدًا خطيرًا لمستقبل سكان الأسد في إفريقيا. [15] وقد علق FMC على هذه المسألة من خلال وسائل الإعلام ومواقعها بما في ذلك furadanfacts.com. [35] لقد تعاملوا مع المسؤولين الحكوميين والمنظمات غير الحكومية وغيرهم لمحاولة حل الاستخدام غير القانوني للمبيدات الحشرية لقتل الحياة البرية. اتخذت الشركة إجراءات لوقف بيع هذا المنتج وأقامت برنامجًا لإعادة الشراء في شرق إفريقيا عندما تقرر أنه لا يمكن التحكم في الاستخدام غير القانوني والمتعمد للمواد الكيميائية ضد الحياة البرية من خلال برامج التعليم أو الإشراف وحدها. [36] [37] على الرغم من ذلك ، ذكرت National Geographic في 2018 أن الكربوفوران "لا يزال متاحًا كثيرًا" في كينيا. [38]

مقالات ذات صلة

  • المعايير الهولندية

المراجع

  1. US EPA/OPPTS; Reregistration Eligibility Decisions (REDs) Database on Carbofuran (1563-66-2). EPA-738-R-06-031. August 2006.
  2. "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0101". المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  3. "40 C.F.R.: Appendix A to Part 355—The List of Extremely Hazardous Substances and Their Threshold Planning Quantities" ( كتاب إلكتروني PDF ) (الطبعة July 1, 2008). مؤرشف من الأصل ( كتاب إلكتروني PDF ) في 25 فبراير 201229 أكتوبر 2011.
  4. "Carbofuran". المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية. مؤرشف من الأصل في 18 يونيو 201913 نوفمبر 2019.
  5. UNEP/FAO/RC/CRC/11/6 section 2.2.3 of the European Union notification
  6. US EPA (31 July 2008). "Carbofuran Cancellation Process". US EPA. مؤرشف من الأصل في 24 سبتمبر 201511 أغسطس 2008.
  7. Erickson, Britt E. (January 5, 2009). "Manufacturer Drops Carbofuran Uses". Chemical & Engineering News. Vol. 87 no. 1. صفحة 18. مؤرشف من الأصل في 12 نوفمبر 201912 نوفمبر 2019.
  8. "EPA Bans Carbofuran Pesticide Residues on Food". Environmental News Service. 11 May 2009. مؤرشف من الأصل في 04 أكتوبر 201805 يونيو 2009.
  9. "unknown". tradingmarkets.com. مؤرشف من الأصل في 29 يونيو 2012.
  10. Mynott, Adam (18 June 2008). "Insecticide 'killing Kenya lions". بي بي سي نيوز. مؤرشف من الأصل في 12 يونيو 2018.
  11. "Page about Carbofuran in the IUPAC's database". IUPAC - International Union of Pure and Applied Chemistry. IUPAC. مؤرشف من الأصل في 10 يوليو 2017.
  12. "Carbofuran". مؤرشف من الأصل في 10 نوفمبر 201907 سبتمبر 2012.
  13. Wobeser et al. 2004. Secondary poisoning of eagles following intentional poisoning of coyotes with anticholinesterase pesticides in Western Canada. Journal of Wildlife Diseases 40(2):163-172.
  14. The Federal Wildlife Officer, Volume 10, No. 2, Summer 1996
  15. "Poison Takes Toll On Africa's Lions". 60 دقيقة. سي بي إس نيوز. 2009-03-26. مؤرشف من الأصل في 13 يونيو 2018.
  16. "وقفة احتجاجية في ساحة الارادة بالكويت تضامناً مع كلاب ضالة تخلصت منها جهة حكومية". BBC News Arabic. 2019-06-14. مؤرشف من الأصل في 19 يوليو 201923 مايو 2020.
  17. Dewhurst, Patrick (May 26, 2011). "Alarm over new pet poison". بريد قبرص (صحيفة). مؤرشف من الأصل في 28 مايو 2011.
  18. Vušović, A. (2011-02-25). "Psi u naselju Braće Jerković otrovani pesticidima". Blic (باللغة الصربية). مؤرشف من الأصل في 05 مارس 2016.
  19. Grobler, Riann (August 3, 2019). "As many as 1 000 dogs poisoned per week in SA". News24. مؤرشف من الأصل في August 4, 201912 نوفمبر 2019.
  20. "تفاصيل مصرع طفلة نهشها "كلب ضال" حتى الموت بحدائق القبة". اليوم السابع. 2017-12-20. مؤرشف من الأصل في 10 مارس 201823 مايو 2020.
  21. "10 نصائح لتفادي هجمات الكلاب". المنصة. مؤرشف من الأصل في 23 مايو 202023 مايو 2020.
  22. "أفضل سم جربته قاتل سريع للكلاب والقوارض في المنازل والمزارع حسب الإيذاء والخطورة للكلاب . بودرة زرقاء توضع على طعم ( أكل ) ـpic.twitter.com/sZgMMyM04L". @alshemasyah. 2016T12:40. مؤرشف من الأصل في 23 مايو 202023 مايو 2020.
  23. Thompson, Don (August 28, 2018). "Toxic pesticides found at most illegal California pot farms". أسوشيتد برس. مؤرشف من الأصل في 12 نوفمبر 2019.
  24. McDaniel, Piper (August 29, 2019). "Illegal cannabis farms still scarring public lands, two years after Prop. 64". لوس أنجلوس تايمز. مؤرشف من الأصل في November 6, 2019.
  25. Westervelt, Eric (November 12, 2019). "Illegal Pot Operations In Public Forests Are Poisoning Wildlife And Water". Morning Edition. الإذاعة الوطنية العامة. مؤرشف من الأصل في 24 أبريل 202012 نوفمبر 2019 – عبر WNYC.
  26. Chun, Rene (January–February 2019). "Ending Weed Prohibition Hasn't Stopped Drug Crimes". ذا أتلانتيك. مؤرشف من الأصل في 30 مايو 2019.
  27. "Page about Carbofuran in the IUPAC's database". IUPAC - International Union of Pure and Applied Chemistry. IUPAC. مؤرشف من الأصل في 10 يوليو 2017.
  28. Lau, TK; Chu, W; Graham, N (June 2007). "Degradation of the endocrine disruptor carbofuran by UV, O3 and O3/UV". Water Science and Technology. 55 (12): 275–80. doi:10.2166/wst.2007.416. PMID 17674859.
  29. Goad, Ryan T.; Goad, John T.; Atieh, Bassam H.; Gupta, Ramesh C. (2004). "Carbofuran-induced endocrine disruption in adult male rats". Toxicology Mechanisms and Methods. 14 (4): 233–9. doi:10.1080/15376520490434476. PMID 20021136.
  30. Pant, N; Shankar, R; Srivastava, SP (May 1997). "In utero and lactational exposure of carbofuran to rats: effect on testes and sperm". Human & Experimental Toxicology. 16 (5): 267–72. doi:10.1177/096032719701600506. PMID 9192206.
  31. Rehman, Tanzila; Khan, Mohd M.; Shad, Muhammad A.; Hussain, Mazhar; Oyler, Benjamin L.; Shad, Muhammad A.; Goo, Young Ah.; Goodlett, David R. (2016-09-22). "Detection of Carbofuran-Protein Adducts in Serum of Occupationally Exposed Pesticide Factory Workers in Pakistan". Chemical Research in Toxicology. 29 (10): 1720–1728. doi:10.1021/acs.chemrestox.6b00222. ISSN 0893-228X. PMID 27657490.
  32. Popovska-Gorevski, Marina; Dubocovich, Margarita L.; Rajnarayanan, Rajendram V. (2017-02-20). "Carbamate Insecticides Target Human Melatonin Receptors". Chemical Research in Toxicology. 30 (2): 574–582. doi:10.1021/acs.chemrestox.6b00301. ISSN 0893-228X. PMID 28027439.
  33. "Extramural Papers of the Month". National Institute of Environmental Health Sciences. مؤرشف من الأصل في 04 أكتوبر 201726 أبريل 2017.
  34. "Cancer-causing chemical residues found in vegetables". Bangkok Post. 12 July 2012. مؤرشف من الأصل في 12 نوفمبر 201907 سبتمبر 2012.
  35. "Furadan Facts > Home". مؤرشف من الأصل في 03 مايو 201608 مايو 2016.
  36. Todt, Ron (2009-03-29). "Pa. pesticide maker vows steps to protect lions". يو إس إيه توداي. أسوشيتد برس. مؤرشف من الأصل في 12 مايو 2016.
  37. "Furadan Facts > Home". مؤرشف من الأصل في 17 مارس 201430 مارس 2009.
  38. Dobb, Edwin (August 2018). "Why Poison Is a Growing Threat to Africa's Wildlife". ناشونال جيوغرافيك (مجلة). Photographs by Charlie Hamilton James. مؤرشف من الأصل في 06 مايو 202012 نوفمبر 2018.

روابط خارجية

موسوعات ذات صلة :