الكومين هو مركب عضوي هيدروكربوني عطري صيغته الكيميائية C9H12، ويوجد في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون.
| كومين | |
|---|---|
 |
 |
| التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية | |
(Propan-2-yl)benzene[1] |
|
| أسماء أخرى | |
Cumene, Isopropylbenzene, Cumol, (1-Methylethyl)benzene |
|
| المعرفات | |
| CAS | 98-82-8 |
| بوب كيم | 7406 |
| الخواص | |
| الصيغة الجزيئية | C9H12 |
| الكتلة المولية | 120.19 غ/مول |
| المظهر | سائل عديم اللون |
| الكثافة | 0.86 غ/سم3 |
| نقطة الانصهار | −96 °س |
| نقطة الغليان | 152 °س |
| الذوبانية في الماء | عملياً غير قابل للامتزاج |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
التحضير
يحضر المركب من إجراء تفاعل فريدل-كرافتس لمركبي البنزين والبروبيلين.
يستخدم مجموع حمض الفوسفوريك المدعوم على ثنائي أكسيد السيليكون (السيليكا) أو أكسيد الألومنيوم (الألومينا) بوجود ثلاثي أكسيد البورون في تحفيز التفاعل. منذ منتصف تسعينات القرن العشرين جرى الاعتماد على الحفازات المبنية (المدعومة) على الزيوليت.
يؤدي إضافة مكافئين من البروبيلين إلى الحصول على ثنائي إيزوبروبيل البنزين (DIPB)؛ ويمكن حينها إجراء تفاعل نقل ألكيل مع حلقة البنزين.[3]
الخواص
يوجد الكومين في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون، وهو قابل للاشتعال. عند التعرض الطويل للهواء يشكل الكومين بيروكسيدات عضوية.[4]
الاستخدامات
يستخدم الكومين مادة كيميائية بادئة في عدد من الصناعات الكيميائية. فمثلاً يستخدم الكومين في إنتاج الفينول والأسيتون وفق عملية صناعية يطلق عليها عملية كومين (أو عملية هوك).[5]
مراجع
- Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. صفحات 139, 597. doi:10.1039/9781849733069-FP001. .
- معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7406 — تاريخ الاطلاع: 6 أكتوبر 2016 — العنوان : CUMENE — الرخصة: محتوى حر
- Bipin V. Vora, Joseph A. Kocal, Paul T. Barger, Robert J. Schmidt, James A. Johnson (2003). "Alkylation". Kirk‐Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. doi:10.1002/0471238961.0112112508011313.a01.pub2.
- CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards - تصفح: نسخة محفوظة 17 أغسطس 2019 على موقع واي باك مشين.
- Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage. Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, , S. 334.