مالونونتريل (نتريل المالون) هو مركب كيميائي من مجموعة النتريلات له الصيغة الكيميائية CH2(CN)2، ويكون على شكل سائل عديم اللون.
| نتريل المالون Malononitrile | |
|---|---|
 | |
 |
 |
| الاسم النظامي (IUPAC) | |
Propanedinitrile[1] |
|
| أسماء أخرى | |
Cyanoacetonitrile, Dicyanomethane, Malonic dinitrile |
|
| المعرفات | |
| رقم CAS | 109-77-3 |
| بوب كيم (PubChem) | 8010 |
| الخواص | |
| الصيغة الجزيئية | C3H2N2 |
| الكتلة المولية | 66.06 غ/مول |
| المظهر | بلورات عديمة اللون |
| الكثافة | 1.05 غ/سم3 |
| نقطة الانصهار | 32 °س |
| نقطة الغليان | 220.1 °س |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
التحضير
يحضر نتريل المالون من تفاعل مركب كلورسيانو الأسيتيلين مع الأمونياك.[3] كما يمكن التحضير من تفاعل أسيتونتريل مع كلوريد السيانوجين.
الخصائص
لمركب نتريل المالون صفة حمضية، حيث تبلغ قيمة ثابت تفكك الحمض pKa حوالي 11 في الماء.[4]
الاستخدامات
يستخدم نتريل المالون في تكاثف كنوفيناغل من أجل تحضير غاز سي إس.
كما يستخدم كمادة بادئة مناسبة من أجل تفاعل غيفالد، حيث يتكاثف كيتون أو ألدهيد مع نتريل المالون بوجود عنصر الكبريت وقاعدة كيميائية للحصول على 2-أمينو ثيوفين.[5]
المراجع
- "dicyanmethane - Compound Summary". USA: National Center for Biotechnology Information. 26 March 2005. Identification. مؤرشف من الأصل في 2019-12-127 June 2012.
- معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8010 — تاريخ الاطلاع: 6 يونيو 2019 — العنوان : Malononitrile — الرخصة: محتوى حر
- Sargeant, Peter B.; Cent. Res. Dep., E. I. du Pont de Nemours and Co., Wilmington, DE, USA. Journal of Organic Chemistry (1970), 35(3), 678–682.
- Evans pKa table - تصفح: نسخة محفوظة 11 أغسطس 2015 على موقع واي باك مشين.
- Sabnis, R.W.; Rangnekar, D.W.; Sonawane, N.D. (1999). "2-Aminothiophenes By The Gewald Reaction". Journal of Heterocyclic Chemistry. 36 (2): 333–345. doi:10.1002/jhet.5570360203. مؤرشف من الأصل في 2018-11-212007-07-18.