مركبات السيلينيوم العضوية هي مركبات كيميائية تحتوي على روابط كيميائية من الكربون إلى السيلينيوم. السيلينيوم ينتمي مع الأكسجين والكبريت إلى عناصر المجموعة السادسة عشر أو كالكوجين ومن المتوقع أن يكون هناك تشابه فيما بينهم بالخواص الكيميائية .
السيلينيوم يمكن أن يتواجد مع حالات التأكسد التالية -2، +2، +4، +6. Se(||) هو العنصر الأساسي في كيمياء مركبات السيلينيوم . وكلما اتجهنا نحو الأسفل في عمود المجموعة السادسة عشر تصبح قوة الرابطة أضعف (234 kJ/mol لرابطة C–Se و 272 kJ/mol لرابطة C–S) وأيضاً طول الرابطة يتأثر (C–Se 198 pm, C–S 181 pm , C–O 141 pm ) . مركبات السيلينيوم هي أكثر نيوكلوفيل (محب للنواة) من مركبات الكبريت وأيضا أكثر حمضية. وتختلف أيضاً العناصر فيما بينها بـ pKa ( لوغاريتم ثابت تفكك الحمض ) لعنصر الأكسجين 16 , عنصر الكبريت 7 و عنصر السيلينيوم 3.8 .
وتوجد مركبات السيلينيوم عند مستويات التتبع في المياه المحيطة والتربة والرواسب.
التصنيف الهيكلي لمركبات السيلينيوم العضوية
- سيلينولز (RSeH) (بالأنجليزية:selenols) هي مكافئ السيلينيوم من الكحول والثيول. هذه المركبات غير مستقرة نسبيا، ولها عموما رائحة كريهة.
- ديسيلينيدز (R–Se–Se–R) (بالانجليزية:Diselenides ) هي مكافئ السيلنيوم من البيروكسيد و ديسلفيدز .
- هاليد السيلينيوم (R–Se–Cl, R–Se–Br) (بالأنجليزية:Selenyl halides) يتم إعدادها من قبل الهلجنة من ديسلينيدز.
- سيلينيدز (R–Se–R) (بالأنجليزية:Selenides) هي مكافئ السيلينيوم من الإيثرات و ثيوايثرز. وعادة ما تحضر مركبات سيلينيدز المتماثلة بواسطة الألكنة من أملاح سيلينيد الفلزية القلوية، على سبيل المثال. سيلينيد الصوديوم. أما مركبات سيلينيدز الغير متماثلة بواسطة الألكنة من سيلينواتس. وعادة ما تتفاعل هذه المركبات باعتبارها نوكلوفيل ، على سبيل المثال. مع هاليدات الألكيل (R'-X) لإعطاء أملاح السيلينونيوم .
- أكسيد السيلينيوم ( R–Se(O)–R) (بالأنجليزية : Selenoxides) هي مكافئ السيلينيوم من أكسيد الكبريت .
- حمض السيلينيوم (RSe–OH) (بالأنجليزية:Selenenic acids) هو مركب وسطي في أكسدة سيلينولز . تحدث في بعض سيلينونزيميس، مثل البيروكسيديز الجلوتاثيون.
- حمض بيرسلينينيك (RSe(O)OOH) (بالأنجليزية: Perseleninic acids) وهو محفز تفاعلات إبوكسدة وأكسدة باير - فيليجر.
- سيلينورانس مشتقة رسميا من رباعي السطوح مثل SeCl4.
- سيلينيرانس هي ثلاث حلقات (الوالد: C2H4Se) المتعلقة ثيرانس ولكن، على عكس ثيرانس، سيلينيرانس غير مستقرة حركيا، انبثق السيلينيوم مباشرة (دون أكسدة) لتشكيل ألكين.
- سيلونيس (R2C=Se) (بالأنجليزية : Selones) هي نظائرها من السيلينيوم من الكيتون.
مركبات السيلينيوم العضوية في الطبيعة
السيلينيوم، في شكل مركبات العضوية ، هو المغذيات الدقيقة الأساسية التي غيابها من النظام الغذائي يسبب خلل في عضلة القلب والخلل الهيكلي. وأيضاً مطلوبة للأداء الصحيح للجهاز المناعي وتعتبر مضاد أكسدة قوي . كما أنها قد تلعب دورا في الوقاية من الشيخوخة المبكرة والسرطان. مصدر سيلينيوم المستخدمة في التركيب الحيوي هو سيلينوفوسفهات.
سيلينوسيستين و سيلينوميثيونين
سيلينوسيستين، يدعى الأحماض الأمينية الحادية والعشرين، أمر ضروري لتخليق البروتين الريبوسوم الموجهة في بعض الكائنات الحية. أكثر من 25 بروتينات تحتوي على السيلينيوم (سيلينوبروتينز) معروفة الآن. معظم الانزيمات التي تعتمد على السيلينيوم تحتوي على سيلينوسيستين، والذي يرتبط السيستاين التناظرية ولكن مع السيلينيوم استبدال الكبريت. يتم ترميز هذا الأحماض الأمينية بطريقة خاصة من الحمض النووي.
سيلينوميثيونين هو الأحماض الأمينية التي تحتوي على سيلينيد التي تحدث أيضا بشكل طبيعي، ولكن يتم إنشاؤها بواسطة التعديل بعد النسخي.