الرئيسيةعريقبحث

مسكون

مركب كيميائي

المسكون مركب عضوي يعتبر المكون الأساسي لرائحة المسك.[2][3][4]

Muscone
مسكون

الاسم النظامي (IUPAC)

(R)-3-methylcyclopentadecanone

المعرفات
رقم CAS 541-91-3
بوب كيم 10947 

الخواص
الصيغة الجزيئية C16H30O
الكتلة المولية 238.40 g/mol
الكثافة 0.9221 g/cm3
نقطة الانصهار -15 °س، 258 °ك، 5 °ف
نقطة الغليان 328 °س، 601 °ك، 622 °ف
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

أول من قام بوصف بنية المسكون هو لافوسلاف روزيشكا. ويتكون المسكون من كيتون مؤلف من 15 حلقة مع مثيل معوض عند الموضع 3. وهو سائل زيتي قليل الذوبان في الماء.

يمكن الحصول على المسكون الطبيعي من المسك وهو إفراز غدي لغزال المسك استخدم للاستطباب والتعطر منذ آلاف السنين. وبما أن الحصول على المسك يقتضي قتل الحيوان المهدد بالانقراض فإن أغلب المسكون المتوفر حالياً صناعي.

MusconeViaRCM.svg

انظر أيضاً

مراجع

  1. معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10947 — تاريخ الاطلاع: 14 أكتوبر 2016 — العنوان : Muscone — الرخصة: محتوى حر
  2. Block, E.; et al. (2015). "Implausibility of the Vibrational Theory of Olfaction". Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 112 (21): E2766–E2774. doi:10.1073/pnas.1503054112. PMC . PMID 25901328.
  3. Kamat, V.P.; Hagiwara, H.; Katsumi, T.; Hoshi, T.; Suzuki, T.; Ando, M. (2000). "Ring Closing Metathesis Directed Synthesis of (R)-(−)-Muscone from (+)-Citronellal". Tetrahedron. 56 (26): 4397–4403. doi:10.1016/S0040-4020(00)00333-1.
  4. Knopff, O.; Kuhne, J.; Fehr, S. (2007). "Enantioselective Intramolecular Aldol Addition/Dehydration Reaction of a Macrocyclic Diketone: Synthesis of the Musk Odorants (R)-Muscone and (R,Z)-5-Muscenone". Angew. Chem. Int. Ed. 46 (8): 1307–1310. doi:10.1002/anie.200604518.

موسوعات ذات صلة :