منثوفيوران هو مركب عضوي موجود في مجموعة متنوعة من الزيوت الأساسية بما في ذلك زيوت الفلية( صعتر الفرس). وهو شديد السمية ويعتقد أنه السم الرئيسي في الفلية المسؤول عن آثاره المميتة المحتملة. [1] بعد ابتلاع المينثوفيوران ، و خلال عملية الأيض يتم تنشيطه كيميائيًا إلى مركبات وسطية متفاعلة والتي تكون سامة للكبد. [2] يتم إنتاج المينثوفيوران حيويا من البوليجون بواسطة إنزيم مينثوفيوران سينثيز.
| منثوفيوران | |
|---|---|
 | |
| الاسم النظامي (IUPAC) | |
3,6-Dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran |
|
| المعرفات | |
| رقم CAS | 494-90-6  17957-94-7 (R) 80183-38-6 (S) |
| بوب كيم (PubChem) | 329983 |
| الخواص | |
| صيغة كيميائية | C10H14O |
| كتلة مولية | 150.22 غ.مول−1 |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
إنزيم مينثوفيوران سينثيز يحول البوليجون إلى مينثوفيوران
التصنيع
يتم تصنيع مينثوفيوران من(5-methylcyclohexane-1,3-dione ) و ألينيلدايميثلسلفونيوم برومايد (allenyldimethylsulfonium bromide) في خطوتين من خلال استراتيجية جديدة لطبقة الفورانول تتكون من إضافة (enolate )وإعادة ترتيبها. [3]
المراجع
- Anderson IB, Mullen WH, Meeker JE, Khojasteh-BakhtSC, Oishi S, Nelson SD, Blanc PD (April 1996). "Pennyroyal toxicity: measurement of toxic metabolite levels in two cases and review of the literature". Annals of Internal Medicine. 124 (8): 726–34. doi:10.7326/0003-4819-124-8-199604150-00004. PMID 8633832.
- Thomassen D, Knebel N, Slattery JT, McClanahan RH, Nelson SD (1992). "Reactive intermediates in the oxidation of menthofuran by cytochromes P-450". Chemical Research in Toxicology. 5 (1): 123–30. doi:10.1021/tx00025a021. PMID 1581528.
- Mariko Aso; Sakamoto, Mizue; Urakawa, Narumi; Kanematsu, Ken (1990). "Furannulation strategy. An efficient synthesis of fused 3-methylfurans". Heterocycles. 31 (6): 1003–6. doi:10.3987/com-90-5392.