الميسيتيلين هو مركب عضوي هيدروكربوني عطري صيغته الكيميائية C9H12، ويوجد في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون.
| ميسيتيلين | |
|---|---|
 |
 |
| التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية | |
1,3,5-Trimethylbenzene[1] |
|
| أسماء أخرى | |
Mesitylene[1] |
|
| المعرفات | |
| CAS | 108-67-8 |
| بوب كيم | 7947 |
| الخواص | |
| الصيغة الجزيئية | C9H12 |
| الكتلة المولية | 120.19 غ/مول |
| المظهر | سائل عديم اللون |
| الكثافة | 0.86 غ/سم3 |
| نقطة الانصهار | −45 °س |
| نقطة الغليان | 165 °س |
| الذوبانية في الماء | عملياً غير قابل للانحلال في الماء |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
التحضير
يحضر المركب انطلاقاً من الزيلين، إما بحدوث توازن كيميائي (إعادة ترتيب) بوجود حفاز حمضي؛ أو بإجراء عملية ألكلة بإضافة موجهة لمجموعة ميثيل.[3]
الخواص
يوجد هذا المركب في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون، وهو قابل للاشتعال.
تؤدي أكسدة الميسيتيلين باستخدام حمض النتريك إلى الحصول على حمض التريميسيك C6H3(COOH)3. أما استخدام ثنائي أكسيد المنغنيز، وهو مؤكسد متوسط الشدة، فيؤدي إلى الحصول على 5,3-ثنائي ميثيل البنزألدهيد. في حين أن الأكسدة باستخدام ثلاثي فلورو حمض البيرأسيتيك (TFPAA) ستعطي الميسيتول (6,4,2-ثلاثي ميثيل الفينول).[4]
الاستخدامات
يستخدم الميسيتيلين مادة بادئة طليعية في تحضير 6،4،2-ثلاثي ميثيل الأنيلين، المستخدم في تحضير الأصبغة؛ وذلك عن طريق إجراء نترتة أحادية انتقائية من غير المس بمجموعات الميثيل المتواجدة.[5]
كما يمكن أن يستخدم الميسيتيلين بالتفاعل مع كلوريد السلفونيل لتحضير سلفوكلوريد الميسيتيلين، الذي له تطبيقات كمجموعة حماية في الكيمياء الحيوية.
مراجع
- Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. صفحة 139. doi:10.1039/9781849733069-FP001. .
- معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7947 — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — العنوان : MESITYLENE — الرخصة: محتوى حر
- Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke “Hydrocarbons” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a13_227.
- Chambers, Richard D. (2004). "Functional Compounds Containing Oxygen, Sulphur or Nitrogen and their Derivatives". Fluorine in Organic Chemistry. CRC Press. صفحات 242–243. . مؤرشف من الأصل في 17 ديسمبر 2019.
- Gerald Booth (2007). "Nitro Compounds, Aromatic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a17_411.