موسم 1999–2000 هو الموسم الـ 21 لفريق المقاولون العرب في الدوري المصري الممتاز والموسم الـ 7 على التوالي في الدوري الممتاز منذ عودته للدوري مرة أخرى في موسم 1993–1994. وشارك الفريق في الدوري المصري الممتاز ، ولكنه خسر المباراة النهائية في كأس مصر.
تشكيلة الفريق
الترتيب
الترتيب
|
النادي
|
ل
|
ف
|
ت
|
خ
|
له
|
عليه
|
±
|
ن
|
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 3 | الزمالك | 26 | 14 | 10 | 2 | 48 | 23 | 25 | 52 |
| 4 | المنصورة | 26 | 11 | 5 | 10 | 33 | 30 | 3 | 38 |
| 5 | المقاولون | 26 | 9 | 9 | 8 | 25 | 22 | 3 | 36 |
| 6 | مزارع دينا | 26 | 8 | 11 | 7 | 27 | 28 | -1 | 35 |
| 7 | المصري | 26 | 8 | 9 | 9 | 25 | 25 | 0 | 33 |
النتائج
المباريات
كأس مصر
- مقالة مفصلة: كأس مصر لكرة القدم 1999–2000
الدور الأول
| 5 يناير 2000 | المقاولون العرب | 2–1 | طلائع الجيش |
الدور الثاني
| 25 مايو 2000 | المقاولون العرب | 0–0 | المزارع |
ربع النهائي
| 25 يوليو 2000 | المقاولون العرب | 3–1 | الأوليمبي | استاد الجبل الأخضر |
محمود العارف  (ركلة.)محمد صديق علي عاشور 53' |
|
نصف النهائي
| 30 يوليو 2000 | الزمالك | 1–2 | المقاولون العرب | استاد القاهرة الدولي |
| طارق السيد 45' (ركلة.) |
محمد صديق 3' (ضربة رأس) محمود العارف 33' (ركلة.) |
النهائي
- مقالة مفصلة: نهائي كأس مصر لكرة القدم 2000
| 13 أغسطس 2000 | الإسماعيلي | 4–0 | المقاولون العرب | استاد القاهرة الدولي |
| 14:00 | جون أوتاكا 57' (بالقدم اليمنى) محمد بركات 64' (بالقدم اليمنى)محمد صلاح أبو جريشة 68' (ضربة رأس)، 71' (بالقدم اليمنى) |
الحضور: 25,000 الحكم: جمال الغندور |