Première saison peu concluante (2016-2017)

Le 30 août 2016, quelques jours après sa victoire finale aux Jeux olympiques, Gabriel signe en faveur de l'Inter Milan pour cinq années dans le cadre d'un transfert estimé à 30 millions d'euros^[11]. Le jeune brésilien explique alors son envie « de faire partie de l'histoire de ce club, [...] d'apporter [sa] pierre à l'édifice »^[12]. Il choisit le numéro 96, en référence à son année de naissance^[13].

Gabigol joue son premier match officiel contre Bologne le 25 septembre 2016, quelques jours après sa présentation officielle, en prenant part aux seize dernières minutes (1-1)^[14]. Il s'ensuit néanmoins une longue période durant laquelle il ne joue pas, alternant entre matches passés sur le banc ou dans les tribunes, à cause de la situation délicate traversée par le club milanais. Les entraîneurs se succèdent (Roberto Mancini, Frank de Boer, Stefano Vecchi puis Stefano Pioli) et aucun ne donne sa chance au jeune espoir brésilien^[15],[16]. Tandis que son agent évoque la possibilité d'un prêt au Brésil^[17],[18], son nouvel entraîneur lui apporte publiquement son soutien et lui donne du temps de jeu contre Sassuolo (1-0) et Lazio Rome (3-0) en décembre, avant la trêve hivernale^[19]. Le 17 janvier 2017, il est titularisé pour la première fois contre Bologne (3-2) en coupe d'Italie^[20]. Une satisfaction de courte durée car, après ce match, le jeune brésilien ne gratte que quelques minutes de temps de jeu mais parvient tout de même à se montrer décisif contre Bologne (1-0), le 19 février 2017, en marquant le but de la victoire^[21]. Il termine l'année sur la même note, avec trois matches en quatre mois^[22].

Au regard du prix de son transfert et de son apport sportif (un but en dix matches), le bilan de son passage à l'Inter Milan est donc très négatif. À ce titre, il remporte l'édition 2017 du Bidone d'Oro 2017 : titre décerné tous les ans au plus gros flop du championnat italien^[23].

Prêt au Benfica Lisbonne (2017-2018)

Le 31 août 2017, il est prêté au Benfica Lisbonne avec une option d'achat de 25 millions d'euros^[24].

Cependant, comme à Milan, il joue peu et finit la première partie de saison avec un but en quatre matches. Les autres attaquants, Jonas notamment, lui sont préférés et son rendement à l'entraînement ne plaide pas en sa faveur^[25]. Dès lors, le club lisboète décide d'arrêter le prêt du Brésilien^[26].

Retour à Santos (2018)

Le 4 février 2018, en vue de la Coupe du monde 2018, il retourne à Santos dans le cadre d'un prêt jusqu'en décembre^[27].

Prêt, puis transfert à Flamengo (depuis 2019)

En janvier 2019, Gabriel est prêté par l'Inter Milan à Flamengo^[28].

Gabriel inscrit un doublé contre le River Plate en finale de la Copa Libertadores qui offre le second titre du club dans la compétition après 38 ans d'attente le 23 novembre 2019 (victoire 2-1)^[29]. Il se fait néanmoins expulser en toute fin de rencontre après avoir reçu un second carton jaune^[30]. Auteur de neuf buts, Gabriel termine meilleur buteur de la Copa. Ce doublé permet également à Gabigol d'atteindre la barre des quarante buts sur une saison pour la première fois de sa carrière. Il termine meilleur buteur de la Série A avec vingt-cinq buts tandis que le Flamengo est sacré champion du Brésil.

En janvier 2020, il est définitivement transféré à Flamengo^[31].